5-[(4-甲氧基苯氧基)甲基]-1,3,4-噻二唑-2-胺 | 364360-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 5-[(4-甲氧基苯氧基)甲基]-1,3,4-噻二唑-2-胺
• 中文别名: 2-氨基-5-(4-甲氧基苯氧基)甲基-1,3,4-噻二唑
• 英文名称: 2-amino-5-(4-methoxylphenoxymethyl)-1,3,4-thiadiazole
• 英文别名: 2-amino-5-p-methoxyphenoxymethyl-1,3,4-thiadiazole；5-({[4-(methyloxy)phenyl]oxy}methyl)-1,3,4-thiadiazol-2-amine；5-((4-Methoxyphenoxy)methyl)-1,3,4-thiadiazol-2-amine；5-[(4-methoxyphenoxy)methyl]-1,3,4-thiadiazol-2-amine
• CAS: 364360-13-4
• 化学式: C₁₀H₁₁N₃O₂S
• mdl: MFCD01346786
• 分子量: 237.282
• InChiKey: BVYNFLPAMUDFSH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  130-133℃ (ethanol )
• 沸点：
  449.4±51.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.345±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  98.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[(4-甲氧基苯氧基)甲基]-1,3,4-噻二唑-2-胺 在 盐酸 、 铜 、 一水合肼 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 6-[(4-Methoxyphenoxy)methyl][1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  Utilization of 2-Halo-1,3,4-thiadiazoles in the Synthesis of 2-Functionalized 1,3,4-Thiadiazole Derivatives

  摘要：

  Novel 2-bromo/iodo-5-aryloxymethy1-1,3,4-thiadiazoles were prepared by the diazotization of 2-amino-1,3,4-thiadiazoles using p-TsOH as acid under the copper-free conditions. 2-Chloro-5-aryloxymethyl-1,3,4-thiadiazoles, which were prepared by traditional diazotization, were treated with various nucleophiles to give a series of 2-substituted-1,3,4-thiadiazole derivatives including 2-methylamino/ethylamino/hydroxylethylamino/ hydrazinyl-5-aryloxymethyl-1,3,4-thiadizoles and 6-aryloxymethyl[1,2,4]-triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazoles.

  DOI：

  10.3987/com-11-12288
• 作为产物：
  描述：

  2-({[4-(methyloxy)phenyl]oxy}acetyl)hydrazinecarbothioamide 在 磷酸 作用下， 反应 2.0h， 以55%的产率得到5-[(4-甲氧基苯氧基)甲基]-1,3,4-噻二唑-2-胺
  参考文献：
  名称：

  7-甲基-2-（苯氧甲基）-5 H- [1,3,4]噻二唑[3,2 - a ]嘧啶-5-酮衍生物的合成及黄嘌呤氧化酶抑制活性

  摘要：

  血尿酸水平升高（高尿酸血症）是痛风的根本原因。黄嘌呤氧化酶是催化次黄嘌呤氧化为黄嘌呤然后变为尿酸的关键酶。别嘌醇是一种广泛使用的黄嘌呤氧化酶抑制剂，是治疗痛风的最常用药物。但是，一小部分人却遭受别嘌醇的不良影响，包括胃肠道不适，皮疹和超敏反应。此外，尿酸水平升高被认为是心血管疾病的独立危险因素。因此，使用副作用最小的类别嘌呤醇类药物是对抗痛风的理想药物选择。在这项研究中，我们报告了一系列有效的嘧啶5一类似物和一类新的黄嘌呤氧化酶抑制剂的合成。所有合成的嘧啶-5-酮类似物均通过光谱技术和元素分析进行​​表征。四（在该类别的20个合成分子中，图6a，6b，6d和6f）显示出对三种不同的黄嘌呤氧化酶的良好抑制作用，基于它们各自的IC 50值，它们比别嘌呤醇更有效。分子建模和对接研究表明，分子6a与黄嘌呤氧化酶的关键成分钼－氧－硫（MOS）复合物具有很好的相互作用。这些结果突出了鉴定出一种新型的黄

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.11.034

文献信息

• Michael additions of dihydropyrimidines and 2-amino-1,3,4-thiadiazoles to α,β-ethylenic compounds: using polyethylene glycols as a green reaction media
  作者：Xicun Wang、Zhengjun Quan、Zhang Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2007.05.108

  日期：2007.8

  Polyethylene glycol (PEG) was found to be an inexpensive, non-toxic, and effective medium for the Michael additions of 3,4-dihydropyrimidines to α,β-ethylenic compounds to provide N3-functionalized dihydropyrimidines in the presence of K2CO3 as the catalyst. Under similar reaction conditions, 2-amino-5-aryloxymethyl-1,3,4-thiadiazoles reacted with methyl acrylate to give unexpected products 5H,6H-[1

  发现聚乙二醇（PEG）是廉价的，无毒且有效的介质，用于在K 2 CO存在下将3,4-二氢嘧啶迈克尔加成至α，β-烯键化合物以提供N 3-官能化的二氢嘧啶3作为催化剂。在相似的反应条件下，2-氨基-5-芳氧基甲基-1,3,4-噻二唑与丙烯酸甲酯反应生成意外的产物5 H，6 H- [1,3,4]噻二唑并[1,2- a ]嘧啶通过串联迈克尔加成反应和分子内环化反应得到-7-ones。
• 一种制备2-氨基-5-烷基-1,3,4-噻二唑的方法
  申请人：陕西科技大学

  公开号：CN103880776B

  公开（公告）日：2016-08-17

  一种制备2‑氨基‑5‑烷基‑1,3,4‑噻二唑的方法，步骤为：向干燥的反应容器中加入A mol氨基硫脲、B mol羧酸、C mol三氯氧磷和D mol硅胶，室温下研磨至原料完全反应，静置后得到粗产物；其中A:B:C=1:(1～1.2):(1～1.2)，A:D=1:(5～10)；再向粗产物中加入碱性溶液，至得到的混合液的pH值为8～8.2，然后将混合液抽滤，将滤饼用溶剂溶解后继续抽滤，除去硅胶，再将最终得到的滤液减压浓缩，除去溶剂，得到2‑氨基‑5‑烷基‑1,3,4‑噻二唑。本发明为固相反应，用硅胶作为载体，操作过程简单，反应时间短，反应条件温和，设备要求低，目标产物的产率高达91%以上。
• One-Pot Synthesis of Phenylallyl Substituted Unsymmetrical Ureas Under Microwave Irradiation
  作者：Lan-Qin Chai、Wei-Peng Chen、Xiao-Qiang Wang、Jian-Lin Ge

  DOI：10.1080/10426500701407441

  日期：2007.9.13

  unsymmetrical ureas were synthesized in a one-pot procedure by reactions of cinnamoyl isocyanate, which was prepared from cinnamoyl azide by Curtius rearrangement, with various aromatic amines, 2-amino-5-aryl-1,3,4-thiadiazoles and 2-amino-5-aryloxymethylene-1,3,4-thiadiazoles under microwave irradiation. Compared to conventional methods, this synthesis has the advantages of mild reaction conditions

  通过Curtius重排由肉桂酰叠氮化物制备的肉桂酰异氰酸酯与各种芳香胺，2-氨基-5-芳基-1,3,4反应在一锅法中合成了一系列苯基烯丙基取代的不对称脲-噻二唑和 2-氨基-5-芳氧基亚甲基-1,3,4-噻二唑在微波辐射下。与常规方法相比，该合成方法具有反应条件温和、易于操作、收率高等优点。产品已通过分析和光谱（IR 和 1H NMR）数据表征。
• A Neat and Rapid Synthesis of 2‐Aryloxymethylene‐6‐Arylimidazo[2,1‐b]‐1,3,4‐Thiadiazole Under Microwave Irradiation
  作者：Xicun Wang、Mangang Wang、Zhengjun Quan、Zheng Li

  DOI：10.1080/00397910500297289

  日期：2005.11

  Abstract A neat and rapid procedure is reported for the synthesis of a variety of 2‐aryloxymethylene‐6‐arylimidazo[2,1‐b]‐1,3,4‐thiadiazole (3a–3r) by condensation reaction of 2‐amino‐5‐aryloxymethylene‐1,3,4‐thiadiazole (1a–1f) with ω‐bromoacetophenone (2a–2c) in ethanol solvent under microwave irradiation, which yielded a series of novel compounds. The yields are good to excellent. The procedure

  摘要 报道了一种通过 2-氨基- 缩合反应合成各种 2-芳氧基亚甲基-6-芳基咪唑 [2,1-b]-1,3,4-噻二唑 (3a-3r) 的简洁快速方法。 5-芳氧基亚甲基-1,3,4-噻二唑（1a-1f）与ω-溴苯乙酮（2a-2c）在微波辐射下的乙醇溶剂中，产生了一系列新化合物。产量从好到极好。该过程简单，不需要添加任何催化剂或脱水剂。此外，晶体不需要进一步纯化即可得到产品。
• A NEW ROUTE TO 2-(5-ARYL-2-FUROYLAMIDO)-5-ARYLOXYMETHYL-1,3,4-THIADIAZOLES
  作者：Xicun Wang、Zheng Li、Yuxia Da

  DOI：10.1081/scc-120003160

  日期：2002.1

  ABSTRACT The 2-(5-aryl-2-furoylamido)-5-aryloxymethyl-1,3,4-thiadiazoles 4 1–18 are synthesized by the reaction of 5-aryl-2-furoic acids 1 with phenylsulfonyl chloride and 2-amino-5-aryloxymethyl-1,3,4-thiadiazoles 3 under phase transfer catalysis.

  摘要 2-(5-芳基-2-呋喃酰胺基)-5-芳氧基甲基-1,3,4-噻二唑 4 1–18 是通过 5-芳基-2-呋喃酸 1 与苯磺酰氯和 2-氨基-5-芳氧基甲基-1,3,4-噻二唑 3 在相转移催化下。