5-[(4-甲氧基苯氧基)甲基]-3H-1,3,4-恶二唑-2-硫酮 | 326014-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 5-[(4-甲氧基苯氧基)甲基]-3H-1,3,4-恶二唑-2-硫酮
• 英文名称: 5-(4-methoxyphenoxymethyl)[1,3,4]oxadiazole-2-thiol
• 英文别名: 5-[(4-methoxyphenoxy)methyl]-3H-1,3,4-oxadiazole-2-thione
• CAS: 326014-92-0
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₃S
• mdl: MFCD03087986
• 分子量: 238.267
• InChiKey: RMGYHGUVGLHBIF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  350.2±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[(4-甲氧基苯氧基)甲基]-3H-1,3,4-恶二唑-2-硫酮 在 氨 、 氯 、 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 生成 5-(4-Methoxy-phenoxymethyl)-[1,3,4]oxadiazole-2-sulfonic acid amide
  参考文献：
  名称：

  Srivastava; Nizamuddin, Bollettino Chimico Farmaceutico, 2000, vol. 139, # 4, p. 161 - 166

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (4-甲氧基苯氧基)乙酸乙酯 在 potassium hydroxide 、 肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 5-[(4-甲氧基苯氧基)甲基]-3H-1,3,4-恶二唑-2-硫酮
  参考文献：
  名称：

  新型恶二唑衍生物的合成，抗菌活性和细胞毒性。

  摘要：

  在本研究中，通过适当的酰肼与二硫化碳的闭环反应合成了5取代的1,3,4-恶二唑啉-2-硫酮（1a-b）。通过5-取代基的亲核取代反应获得N-（苯并噻唑-2-基）-2-[[5-取代-1,3,4-恶二唑-2-基]硫烷基]乙酰胺衍生物（3a-j）。 -1,3,4-恶二唑啉-2-硫酮（1a-b）与N-（苯并噻唑-2-基）-2-氯乙酰胺。通过IR，（1）H NMR，（13）C NMR和FAB（+）-MS光谱数据和元素分析阐明了化合物的化学结构。筛选合成的化合物对微球菌，枯草芽孢杆菌，铜绿假单胞菌，金黄色葡萄球菌，大肠埃希菌，单核细胞增生李斯特菌和白色念珠菌的抗菌活性。除化合物3h外，所有化合物均对铜绿假单胞菌具有最高的抗菌活性。在所有化合物（3a-j）中，在恶二唑环（3a-e）上带有4-甲氧基苯氧基甲基部分的化合物显示出对白色念珠菌的最高抑制活性。尽管化合物3j在恶二唑环上不具有4-甲氧基苯氧基甲基

  DOI：

  10.3109/14756366.2011.574132

文献信息

• Expedient discovery for novel antifungal leads: 1,3,4-Oxadiazole derivatives bearing a quinazolin-4(3H)-one fragment
  作者：Xiaobin Wang、Jianqi Chai、Xiangyi Kong、Fei Jin、Min Chen、Chunlong Yang、Wei Xue

  DOI：10.1016/j.bmc.2021.116330

  日期：2021.9

  Developing novel fungicide candidates are intensively promoted by the rapid emergences of resistant fungi that outbreak on agricultural production. Aiming to discovery novel antifungal leads, a series of 1,3,4-oxadiazole derivatives bearing a quinazolin-4(3H)-one fragment were constructed for evaluating their inhibition effects against phytopathogenic fungi in vitro and in vivo. Systematically structural

  农业生产中爆发的抗性真菌的迅速出现，极大地促进了新型杀菌剂候选物的开发。为了发现新的抗真菌先导物，构建了一系列带有 quinazolin-4(3 H )-one 片段的 1,3,4-恶二唑衍生物，用于评估它们在体外和体内对植物病原真菌的抑制作用。生成系统的结构的优化的生物活性分子余32所识别作为对有希望的抑制剂纹枯病与体内200 μg/mL 时的预防效果为 58.63%。扫描电镜和透射电镜观察表明，生物活性分子I 32可以诱导菌丝的蔓延生长、菌丝表面的局部收缩和破裂、液泡的极度膨胀、细胞壁的显着变形、以及线粒体数量的减少。上述结果为发现带有喹唑啉-4(3 H )-one 和1,3,4-恶二唑片段的抗真菌先导物提供了不可或缺的补充。
• Synthesis of oxadiazole–morpholine derivatives and manifestation of the repressed CD31 Microvessel Density (MVD) as tumoral angiogenic parameters in Dalton’s Lymphoma
  作者：Mohammed Al-Ghorbani、V. Vigneshwaran、V. Lakshmi Ranganatha、B.T. Prabhakar、Shaukath Ara Khanum

  DOI：10.1016/j.bioorg.2015.04.008

  日期：2015.6

  A series of oxadiazole derivatives possessing morpholine 6a–l were synthesized by nucleophilic substitution reaction of key intermediates [1,3,4]-oxadiazole-2-thiol derivatives 5a–l with 4-(2-chloroethyl) morpholine. Compounds 6a–l were evaluated for their in vitro and in vivo antitumor potential in Dalton’s Lymphoma Ascites (DLA) tumor cells. Among 6a–l series, compound 6a with concentration ∼8.5 μM

  通过关键中间体[1,3,4]-恶二唑-2-硫醇衍生物5a-1与4-（2-氯乙基）吗啉的亲核取代反应，合成了一系列具有吗啉6a-1的恶二唑衍生物。对化合物6a–l在道尔顿淋巴瘤腹水（DLA）肿瘤细胞中的体外和体内抗肿瘤潜力进行了评估。其中图6a-1系列，化合物6A与浓度~8.5μM显示广泛的细胞毒性在体外的肿瘤体积和85％的减少体内，归因针对癌细胞优异的抗增殖能力。化合物6a已广泛抑制了微血管密度（MVD）或肿瘤新脉管系统，这从CD31免疫染色和腹膜H＆E染色可见一斑。化合物6a的抗增殖活性的主要原因是由于肿瘤脉管系统的抑制。
• 2,5-取代基-1,3,4-噁（噻）二唑硫醚类衍生物、其制备方法及应用
  申请人：贵州大学

  公开号：CN106432125A

  公开（公告）日：2017-02-22

  本发明公开了一种2,5‑取代基‑1,3,4‑噁（噻）二唑硫醚类衍生物、其制备方法及应用，其通式如下：(I)其中：R1为4‑氯苯基、4‑氟苯基、4‑甲基苯基、4‑甲氧基苯基、4‑硝基苯基、4‑氰基‑3,5‑二氟苯基、4‑三氟甲基苯基、4‑三氟甲氧基苯基、4‑叔丁基苯基、2‑氟苯基等取代基；R2为甲基、乙基、4‑氯苄基、2,4‑二氯苄基、4‑三氟甲氧基、苄基、4‑氟苄基、4‑氯苄基等取代基；X为O或S。本发明的化合物可用作杀农作物线虫和抑制作物细菌性病的药物。
• Synthesis and antibacterial activity of oxime ester derivatives containing 1,2,4-triazole or 1,3,4-oxadiazole moiety
  作者：Xiaobin Wang、Xinmin Zhong、Xuesong Zhu、Hua Wang、Qin Li、Juping Zhang、Xianghui Ruan、Wei Xue

  DOI：10.1007/s11696-017-0189-5

  日期：2017.10

  ester derivatives containing 1,2,4-triazole or 1,3,4-oxadiazole moiety were designed and synthesized, and their antibacterial activities in vitro against Xanthomonas axonopodis pv. citri (Xac) and Xanthomonas oryzae pv. oryzae (Xoo) were evaluated. The bioassays showed that all the title compounds exhibit potent antibacterial activity against Xac and Xoo. In particular, the compounds 4a, 5a, 5b, 5c,

  摘要设计并合成了一系列含有1,2,4-三唑或1,3,4-恶二唑部分的肟酯衍生物，它们在体外对轴突黄单胞菌pv具有抗菌活性。柠檬（Xac）和米黄单胞菌（Xanthomonas oryzae）。评估稻米（Xoo）。生物测定表明，所有标题化合物均显示出对Xac和Xoo的有效抗菌活性。尤其是，化合物4a，5a，5b，5c，5d，5h和5i在EC 50的情况下对Xoo表现出显着的抗菌活性。值范围从15.15至49.34μg/ mL，优于比美噻唑（92.61μg/ mL）。这项研究表明，含有1,2,4-三唑或1,3,4-恶二唑部分的肟酯衍生物可以用作寻找新型抗菌剂的潜在替代模板。 图形概要
• Synthesis and Evaluation of New Oxadiazole, Thiadiazole, and Triazole Derivatives as Potential Anticancer Agents Targeting MMP-9
  作者：Ahmet Özdemir、Belgin Sever、Mehlika Altıntop、Halide Temel、Özlem Atlı、Merve Baysal、Fatih Demirci

  DOI：10.3390/molecules22071109

  日期：——

  have been reported as potential diagnostic and prognostic biomarkers in many types of cancer. New oxadiazole, thiadiazole, and triazole derivatives were synthesized and evaluated for their anticancer effects on A549 human lung adenocarcinoma and C6 rat glioma cell lines. In order to examine the relationship between their anticancer activity and MMP-9, the compounds were evaluated for their inhibitory

  基质金属蛋白酶（MMP）是重要的蛋白酶，参与肿瘤的发展，包括血管生成，组织浸润和迁移。因此，已经报道了MMP在许多类型的癌症中作为潜在的诊断和预后生物标志物。合成了新的恶二唑，噻二唑和三唑衍生物，并评估了它们对A549人肺腺癌和C6大鼠神经胶质瘤细胞系的抗癌作用。为了检查其抗癌活性与MMP-9之间的关系，评估了这些化合物对MMP的抑制作用。N-（1,3-苯并二恶唑-5-基甲基）-2-[5，[5-（（（（5,6,7,8-四氢萘-2-基）氧基）甲基）-1,3,4 -恶二唑-2-基]硫}乙酰胺（8）和N-（1,3-苯并二恶唑-5-基甲基）-2-[（5-苯基-1,3，4-恶二唑-2-基）硫]乙酰胺（9）揭示了对A549和C6细胞系类似于顺铂的有希望的细胞毒性作用，而不会对NIH / 3T3小鼠胚胎成纤维细胞产生任何毒性。化合物8和9也是该系列中最有效的MMP-9抑制剂。此外，对接研究指出化合物8