5,6-Dichloro-1-(tetrahydro-furan-2-yl)-1H-benzotriazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: 5,6-Dichloro-1-(tetrahydro-furan-2-yl)-1H-benzotriazole
• 英文别名: 5,6-Dichloro-1-tetrahydrofuran-2-yl-benzotriazole；5,6-dichloro-1-(oxolan-2-yl)benzotriazole
• 化学式: C₁₀H₉Cl₂N₃O
• 分子量: 258.107
• InChiKey: BHBGEYKZKBMMDT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  39.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,5-二氯邻苯二胺 在 二苯基二硒醚 、 lithium perchlorate 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 5,6-Dichloro-1-(tetrahydro-furan-2-yl)-1H-benzotriazole
  参考文献：
  名称：

  低催化剂负载量电化学有机硒催化烯烃分子间氢唑化反应

  摘要：

  有机硒催化的烯烃胺化是构建功能化胺的一种有前景的方法。然而，化学氧化剂的使用和不可避免的烯丙胺或烯胺的形成是这些方法的两个主要限制。在此背景下，我们在此报告了一种在无外部氧化剂条件下、低催化剂负载量下烯烃与唑类氢唑基化的电硒催化方案。此外，该方案能够生成没有乙烯基取代基的胺。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01983

文献信息

• Electro-oxidative C(sp3)–H Amination of Azoles via Intermolecular Oxidative C(sp3)–H/N–H Cross-Coupling
  作者：Jiwei Wu、Yi Zhou、Yuchen Zhou、Chien-Wei Chiang、Aiwen Lei

  DOI：10.1021/acscatal.7b03551

  日期：2017.12.1

  electrooxidative C(sp3)–H amination via intermolecular oxidative C(sp3)–H/N–H cross-coupling has been developed under metal- and oxidant-free conditions. The C(sp3)–H bonds adjacent to oxygen, nitrogen, and sulfur atoms could all react smoothly with various amines to give the corresponding products with moderate to good yields (30–93%). In addition, the C(sp3)–H bonds of benzylic and allylic are also tolerated

  已经开发了一种在无金属和无氧化剂条件下通过分子间氧化C（sp3）-H / N-H交叉偶联进行电氧化C（sp3）-H胺化的方法。与氧，氮和硫原子相邻的C（sp3）–H键均可以与各种胺顺利反应，从而以中等至良好的收率（30–93％）得到相应的产物。此外，该反应中还可以耐受苄基和烯丙基的C（sp3）–H键。初步的机理研究表明，四氢呋喃的C–H裂解可能不参与速率测定步骤。
• Sparatore; Novelli; Sparatore, Il Farmaco, 1997, vol. 52, # 8-9, p. 509 - 521
  作者：Sparatore、Novelli、Sparatore

  DOI：——

  日期：——
• Electrochemical Organoselenium-Catalyzed Intermolecular Hydroazolylation of Alkenes with Low Catalyst Loadings
  作者：Zhoumei Tan、Fang Xiang、Kun Xu、Chengchu Zeng

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01983

  日期：2022.7.29

  these methodologies. Against this background, we herein report an electro-selenocatalytic regime for the hydroazolylation of alkenes with azoles under external oxidant-free conditions with low catalyst loadings. Moreover, this protocol enables the generation of amines without vinyl substituents.

  有机硒催化的烯烃胺化是构建功能化胺的一种有前景的方法。然而，化学氧化剂的使用和不可避免的烯丙胺或烯胺的形成是这些方法的两个主要限制。在此背景下，我们在此报告了一种在无外部氧化剂条件下、低催化剂负载量下烯烃与唑类氢唑基化的电硒催化方案。此外，该方案能够生成没有乙烯基取代基的胺。