O,O′-diacetyl meso-tartaric acid | 185513-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: O,O′-diacetyl meso-tartaric acid
• 英文别名: (2R,3S)-2,3-diacetyloxybutanedioic acid
• CAS: 185513-00-2
• 化学式: C₈H₁₀O₈
• 分子量: 234.163
• InChiKey: DNISEZBAYYIQFB-OLQVQODUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O,O′-diacetyl meso-tartaric acid 在 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以183 mg的产率得到(3R,4S)-2,5-dioxotetrahydrofuran-3,4-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  琥珀酸和戊二酸酐与有机锌试剂的高效镍催化交叉偶联

  摘要：

  已开发出镍催化的琥珀酸和戊二酸酐与烷基和芳基锌试剂的烷基化反应。已经研究了显着的烯烃效应，导致鉴定了几种显示反应速率显着提高的苯乙烯基促进剂。亲电和亲核偶联伙伴的底物范围已经过研究，发现非常广泛，允许通过使用功能化偶联伙伴快速引入分子复杂性。不对称琥珀酸酐的区域选择性烷基化和悬垂配位烯烃对反应速率的深远影响表明，这种机制涉及镍配合物不连续氧化加成到环酐中，然后发生金属转移事件。

  DOI：

  10.1021/ja044588b
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4S)-2,5-dioxotetrahydrofuran-3,4-diyl diacetate 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 O,O′-diacetyl meso-tartaric acid
  参考文献：
  名称：

  二醇的选择性单酰化和二不对称Desymmetrization观-Tartrates使用2-吡啶基酯作为酰化剂和金属羧酸盐作为催化剂

  摘要：

  用2-吡啶基苯甲酸酯作为酰化剂和Zn（OAc）2作为催化剂，1,2-二醇，1,3-二醇和邻苯二酚被选择性地单酰化。此外，首次实现了酒石酸内消旋酒石酸酯的高对映选择性去对称化，这是通过在CH 3 CN中使用2-吡啶基酯和NiBr 2 / AgOPiv / Ph-BOX或在EtOAc催化剂体系中使用CuCl 2 / AgOPiv / Ph-BOX来实现的（对等）到96％ee）。后者的催化剂体系，也是有效的苄动力学拆分DL -酒石酸盐。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00827

文献信息

• Toluene dioxygenase-catalysed oxidation route to angular cis-monohydrodiols and other bioproducts from bacterial metabolism of 1,2-dihydrobenzocyclobutene and derivatives
  作者：Derek R. Boyd、Narain D. Sharma、Timothy A. Evans、Melanie Groocock、John F. Malone、Paul J. Stevenson、Howard Dalton

  DOI：10.1039/a608071e

  日期：——

  A mutant strain (UV4) of the soil bacterium Pseudomonas putida, containing toluene dioxygenase, has been used in the metabolic oxidation of 1,2-dihydrobenzocyclobutene 12 and the related substrates 1,2-dihydrobenzocyclobuten-1-ol 13 and biphenylene 33. Stable angular cis-monohydrodiol metabolites (1R,2S)-bicyclo[4.2.0]octa-3,5-diene-1,2-diol 7, (1S,2S,8S)-bicyclo[4.2.0]octa-3,5-diene- 1,2,8-triol 8 and biphenylene-cis-1,8b-diol 9, isolated from each of these substrates, have been structurally and stereochemically assigned. The structure, enantiopurity and absolute configuration of the other cis-diol metabolites, (2R,3S)-bicyclo[4.2.0]octa-1(6),4-diene-2,3-diol 14 and cis-1,2-dihydroxy-1,2-dihydrobenzocyclobutene 16, and the benzylic oxidation bioproducts, 1,2-dihydrobenzocyclobuten-1-ol 13, 1,2-dihydrobenzocyclobuten-1-one 15 and 2-hydroxy-1,2-dihydrobenzocyclobuten-1-one 17, obtained from 1,2-dihydrobenzocyclobutene and 1,2-dihydrobenzocyclobuten-1-ol, have been determined with the aid of chiral stationary-phase HPLC, NMR and CD spectroscopy, and stereochemical correlation. X-Ray crystallographic methods have been used in the determination of absolute configuration of the di-camphanates 27 (from diol 7) and 32 (from diol 9), and the di-MTPA ester 29 (from diol 14) of the corresponding cis-diol metabolites. The metabolic sequence involved in the formation of bioproducts derived from 1,2-dihydrobenzocyclobutene 12 has been investigated.

  土壤细菌恶臭假单胞菌(Pseudomonas putida)的突变株(UV4)含有甲苯双加氧酶,已被用于代谢氧化1,2-二氢苯并环丁烯12以及相关的底物1,2-二氢苯并环丁烯-1-醇13和联苯烯33。从这些底物中分离得到的稳定的角向顺式单羟基二醇代谢物,(1R,2S)-二环[4.2.0]辛-3,5-二烯-1,2-二醇7,(1S,2S,8S)-二环[4.2.0]辛-3,5-二烯-1,2,8-三醇8和联苯烯-顺式-1,8b-二醇9,已经通过结构和立体化学进行了指认。其他顺式二醇代谢物的结构、对映体纯度和绝对构型,(2R,3S)-二环[4.2.0]辛-1(6),4-二烯-2,3-二醇14和顺式-1,2-二羟基-1,2-二氢苯并环丁烯16,以及通过1,2-二氢苯并环丁烯和1,2-二氢苯并环丁烯-1-醇获得的苄基氧化生物产物,1,2-二氢苯并环丁烯-1-醇13、1,2-二氢苯并环丁烯-1-酮15和2-羟基-1,2-二氢苯并环丁烯-1-酮17,已经借助手性固定相HPLC、NMR和CD光谱以及立体化学相关性进行了确定。X射线晶体学方法已被用于确定相应顺式二醇代谢物的二樟脑酸盐27(来自二醇7)、32(来自二醇9)和二MTPA酯29(来自二醇14)的绝对构型。已经研究了1,2-二氢苯并环丁烯12形成衍生生物产物的代谢序列。
• Oxazaborolidine catalysed enantioselective reduction of cyclic meso-imides
  作者：Martin Ostendorf、Romeo Romagnoli、Isabel Cabeza Pereiro、Eric C. Roos、Marinus J. Moolenaar、W.Nico Speckamp、Henk Hiemstra

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00154-7

  日期：1997.6

  Full details of the enantioselective reduction of cyclic meso-imides catalysed by an enantiopure oxazaborolidine derived from (S)-alpha,alpha-diphenylprolinol are reported. Treatment of the imides with borane in the presence of the catalyst led to a mixture of cis- and trans-hydroxylactams and, after subsequent ethanolysis, to the corresponding diastereomerically pure trans-ethoxylactams. The enantiomeric excesses were shown to be 68-94% by HPLC-determination. One example, in which the ethoxylactam was converted into the benzenesulfonyllactam, could be crystallized to >99% enantiomeric purity. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.