6-carboxy-3-phthalimido-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole | 157983-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-carboxy-3-phthalimido-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole
• 英文别名: 6-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-6,7,8,9-tetrahydro-5H-carbazole-3-carboxylic acid
• CAS: 157983-25-0
• 化学式: C₂₁H₁₆N₂O₄
• 分子量: 360.369
• InChiKey: KDEDISOPZHCZND-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  632.9±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.517±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  90.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-carboxy-3-phthalimido-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole 、 3-(4-nitrophenyl)prop-2-enyl amine 以1982, 47, 5395) instead of 3-phenylpropylamine in the method of Example 1(b) gave的产率得到3-苯基-1-丙胺
  参考文献：
  名称：

  Tetrahydrocarbazole derivatives as 5-HT1-like agonists

  摘要：

  式(I)的化合物，其中R.sup.1代表卤素，C.sub.1-4烷基，C.sub.1-4烷氧基，羟基，NO.sub.2，--NR.sup.4 R.sup.5，R.sup.4 R.sup.5 NCO(CH.sub.2).sub.m --，R.sup.4 R.sup.5 NSO.sub.2 (CH.sub.2).sub.m --，R.sup.6 CONH(CH.sub.2)-.sub.m或R.sup.7 SO.sub.2 NH(CH.sub.2).sub.m --; R.sup.4和R.sup.5各自独立表示氢或C.sub.1-4烷基或NR？.sub.4 R.sup.5代表5-至7-成员的杂环环，R.sup.6表示氢或C.sub.1-4烷基; R.sup.7表示C.sub.1-4烷基; m为零，1或2; n为零或1至5; R.sup.2和R.sup.3各自独立表示氢，C.sub.1-6烷基或苄基或--NR.sup.2 R.sup.3代表吡咯烷基，哌嗪烷基或六氢藤环基，A表示键，C.sub.1-5烷基链或C.sub.3-5烯基链，其中双键不相邻氮原子;及其盐具有对5-HT.sub.1类受体的亲和力，并可用于治疗偏头痛等。

  公开号：

  US05612331A1
• 作为产物：
  描述：

  4-肼基苯甲酸 、 N-(4-氧代环己基)酞酰亚胺 在 溶剂黄146 、 乙醚 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 12.0h， 以to give 6-carboxy-3-phthalimido-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole (1.50 g) m.p. 345°-348° C.的产率得到6-carboxy-3-phthalimido-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole
  参考文献：
  名称：

  Tetrahydrocarbazole derivatives as 5-HT1-like agonists

  摘要：

  式(I)的化合物，其中R.sup.1代表卤素，C.sub.1-4烷基，C.sub.1-4烷氧基，羟基，NO.sub.2，--NR.sup.4 R.sup.5，R.sup.4 R.sup.5 NCO(CH.sub.2).sub.m --，R.sup.4 R.sup.5 NSO.sub.2 (CH.sub.2).sub.m --，R.sup.6 CONH(CH.sub.2)-.sub.m或R.sup.7 SO.sub.2 NH(CH.sub.2).sub.m --; R.sup.4和R.sup.5各自独立表示氢或C.sub.1-4烷基或NR？.sub.4 R.sup.5代表5-至7-成员的杂环环，R.sup.6表示氢或C.sub.1-4烷基; R.sup.7表示C.sub.1-4烷基; m为零，1或2; n为零或1至5; R.sup.2和R.sup.3各自独立表示氢，C.sub.1-6烷基或苄基或--NR.sup.2 R.sup.3代表吡咯烷基，哌嗪烷基或六氢藤环基，A表示键，C.sub.1-5烷基链或C.sub.3-5烯基链，其中双键不相邻氮原子;及其盐具有对5-HT.sub.1类受体的亲和力，并可用于治疗偏头痛等。

  公开号：

  US05612331A1

文献信息

• TETRAHYDROCARBAZOLE DERIVATIVES AS 5-HT1-LIKE AGONISTS
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：EP0674622A1

  公开（公告）日：1995-10-04
• US5612331A
  申请人：——

  公开号：US5612331A

  公开（公告）日：1997-03-18
• [EN] TETRAHYDROCARBAZOLE DERIVATIVES AS 5-HT1-LIKE AGONISTS<br/>[FR] DERIVES DE TETRAHYDROCARBAZOLE UTILISES EN TANT QU'AGONISTES DE RECEPTEURS APPARENTES AU 5-HT1
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：WO1994014773A1

  公开（公告）日：1994-07-07

  (EN) Compounds of formula (I), wherein R1 represents halogen, C1-4alkyl, C1-4alkoxy, hydroxy, NO2, -NR4R5, R4R5NCO(CH2)m-, R4R5NSO2(CH2)m-, R6CONH(CH2)-m or R7SO2NH(CH2)m-; R4 and R5 each independently hydrogen or C1-4alkyl or NR4?R5 represents a 5- to 7-membered heterocyclic ring; R6 represents hydrogen or C1-4alkyl; R7 represents C1-4alkyl; m is zero, 1 or 2; n is zero or 1 to 5; R2 and R3 each independently represent hydrogen, C1-6alkyl or benzyl or -NR2R3 represents a pyrrolidino, piperidino or hexahydroazepino ring; and A represents a bond, a C1-5alkylene chain or a C3-5alkenyle chain wherein the double bond is not adjacent the nitrogen atom; and salts thereof have affinity for the 5-HT1-like receptor and are useful e.g. in the treatment of migraine.(FR) L'invention concerne des composés représentés par la formule (I) dans laquelle R1 représente halogène, alkyle C1-4, alcoxy C1-4, hydroxy, NO2, -NR4R5, R4R5NCO(CH2)m-, R4R5NSO2(CH2)m-, R6CONH(CH2)-m ou R7SO2NH(CH2)m-; R4 et R5 représentent indépendamment hydrogène ou alkyle C1-4 ou NR4R5 représente un hétérocycle à 5-7 éléments; R6 représente hydrogène ou alkyle C1-4; R7 représente alkyle C1-4; m correspond à 0, 1 ou 2; n à zéro ou à un entier de 1 à 5; R2 et R3 représentent indépendamment hydrogène, alkyle C1-6 ou benzyle ou -NR2R3 représente un cycle pyrrolidino, pipéridino ou hexahydroazépino; et A représente une liaison, une chaîne alkylène C1-5 ou une chaîne alkylène C3-5 dans laquelle la double liaison n'est pas adjacente à l'atome d'azote. Ces composés et leurs sels présentent une affinité pour le récepteur apparenté au 5-HT1 et sont utiles dans le traitement de la migraine.
• Tetrahydrocarbazole derivatives as 5-HT1-like agonists
  申请人：SmithKline Beecham PLC

  公开号：US05612331A1

  公开（公告）日：1997-03-18

  Compounds of formula (I), wherein R.sup.1 represents halogen, C.sub.1-4 alkyl, C.sub.1-4 alkoxy, hydroxy, NO.sub.2, --NR.sup.4 R.sup.5, R.sup.4 R.sup.5 NCO(CH.sub.2).sub.m --, R.sup.4 R.sup.5 NSO.sub.2 (CH.sub.2).sub.m --, R.sup.6 CONH(CH.sub.2)-.sub.m or R.sup.7 SO.sub.2 NH(CH.sub.2).sub.m --; R.sup.4 and R.sup.5 each independently hydrogen or C.sub.1-4 alkyl or NR?.sub.4 R.sup.5 represents a 5- to 7-membered heterocyclic ring, R.sup.6 represents hydrogen or C.sub.1-4 alkyl; R.sup.7 represents C.sub.1-4 alkyl; m is zero, 1 or 2; n is zero or 1 to 5; R.sup.2 and R.sup.3 each independently represent hydrogen, C.sub.1-6 alkyl or benzyl or --NR.sup.2 R.sup.3 represents a pyrrolidino, piperidino or hexahydroazepino ring, and A represents a bond, a C.sub.1-5 alkylene chain or a C.sub.3-5 alkenyle chain wherein the double bond is not adjacent the nitrogen atom; and salts thereof have affinity for the 5-HT.sub.1 -like receptor and are useful e.g. in the treatment of migraine.

  式(I)的化合物，其中R.sup.1代表卤素，C.sub.1-4烷基，C.sub.1-4烷氧基，羟基，NO.sub.2，--NR.sup.4 R.sup.5，R.sup.4 R.sup.5 NCO(CH.sub.2).sub.m --，R.sup.4 R.sup.5 NSO.sub.2 (CH.sub.2).sub.m --，R.sup.6 CONH(CH.sub.2)-.sub.m或R.sup.7 SO.sub.2 NH(CH.sub.2).sub.m --；R.sup.4和R.sup.5各自独立地表示氢或C.sub.1-4烷基或NR？.sub.4 R.sup.5表示5-至7-成员的杂环；R.sup.6表示氢或C.sub.1-4烷基；R.sup.7表示C.sub.1-4烷基；m为零，1或2；n为零或1至5；R.sup.2和R.sup.3各自独立地表示氢，C.sub.1-6烷基或苄基或--NR.sup.2 R.sup.3表示吡咯烷，哌啶或六氢杂环；A表示键，C.sub.1-5烷基链或C.sub.3-5烯基链，其中双键不邻近氮原子；及其盐具有与5-HT.sub.1-类受体的亲和力，并可用于治疗偏头痛等。