(3S,7aR)-2,2-Dimethyl-7-oxo-6-phenyl-5-thioxo-hexahydro-imidazo[5,1-b]thiazole-3-carboxylic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3S,7aR)-2,2-Dimethyl-7-oxo-6-phenyl-5-thioxo-hexahydro-imidazo[5,1-b]thiazole-3-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (3S,7aR)-2,2-dimethyl-7-oxo-6-phenyl-5-sulfanylidene-3,7a-dihydroimidazo[5,1-b][1,3]thiazole-3-carboxylate
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₃S₂
• 分子量: 336.436
• InChiKey: PEQGUVGKGOUDGE-CMPLNLGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,5-Dimethyl-1,3-thiazolidine-2,4-dicarboxylic acid 在 盐酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (3S,7aR)-2,2-Dimethyl-7-oxo-6-phenyl-5-thioxo-hexahydro-imidazo[5,1-b]thiazole-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  6-取代的1 H，3 H，6 H，7a H -3,3-二甲基咪唑基-[1,5 - c ]噻唑-5-one-7-硫酮的合成和立体化学研究

  摘要：

  （4S）-5，5-二甲基-4-噻唑烷-羧酸1与异硫氰酸烷基酯和芳基异氰酸酯2的反应，得到双环硫代乙内酰脲3。在类似反应中含有两个手性中心的2-取代的5,5-二甲基-4-噻唑烷-羧酸4和8的（2 R，4 S）-和（2 S，4 S）-混合物提供了硫代乙内酰脲7和10分别具有（1R）-构型。在某些情况下，我们设法分离出硫脲基酸中间体6和9或它们的三乙胺盐，它们在热环化或酸化下得到相应的自行车7和10。立体化学已通过高分辨率ram研究，旋光度测量和X射线晶体学得以阐明。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330417

文献信息

• Synthesis and stereochemical studies of 6-substituted 1<i>H</i>,3<i>H</i>,6<i>H</i>,7a<i>H</i>-3,3-dimethylimidazo-[1,5-<i>c</i>]thiazol-5-one-7-thiones
  作者：Z. Györgydeák、K. E. Kövér、I. Miskolczi、A. Zékány、F. Rantal、R Luger、M. Katona Strumpel

  DOI：10.1002/jhet.5570330417

  日期：1996.7

  intermediates 6 and 9 or their triethylamine salts which afforded the corresponding bicycles 7 and 10 under thermal cyclization or acidification. The stereochemistry has been elucidated by high resolution ram studies, optical rotation measurements and X-ray crystallography.

  （4S）-5，5-二甲基-4-噻唑烷-羧酸1与异硫氰酸烷基酯和芳基异氰酸酯2的反应，得到双环硫代乙内酰脲3。在类似反应中含有两个手性中心的2-取代的5,5-二甲基-4-噻唑烷-羧酸4和8的（2 R，4 S）-和（2 S，4 S）-混合物提供了硫代乙内酰脲7和10分别具有（1R）-构型。在某些情况下，我们设法分离出硫脲基酸中间体6和9或它们的三乙胺盐，它们在热环化或酸化下得到相应的自行车7和10。立体化学已通过高分辨率ram研究，旋光度测量和X射线晶体学得以阐明。