(3S,7aR)-2,2-Dimethyl-7-oxo-6-phenyl-5-thioxo-hexahydro-imidazo[5,1-b]thiazole-3-carboxylic acid | 182630-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (3S,7aR)-2,2-Dimethyl-7-oxo-6-phenyl-5-thioxo-hexahydro-imidazo[5,1-b]thiazole-3-carboxylic acid
• 英文别名: (3S,7aR)-2,2-dimethyl-7-oxo-6-phenyl-5-sulfanylidene-3,7a-dihydroimidazo[5,1-b][1,3]thiazole-3-carboxylic acid
• CAS: 182630-28-0
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₃S₂
• 分子量: 322.409
• InChiKey: RDQQOQXGXAXFRU-GXSJLCMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,7aR)-2,2-Dimethyl-7-oxo-6-phenyl-5-thioxo-hexahydro-imidazo[5,1-b]thiazole-3-carboxylic acid 、 碘甲烷 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 以83%的产率得到(3S,7aR)-2,2-Dimethyl-7-oxo-6-phenyl-5-thioxo-hexahydro-imidazo[5,1-b]thiazole-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  6-取代的1 H，3 H，6 H，7a H -3,3-二甲基咪唑基-[1,5 - c ]噻唑-5-one-7-硫酮的合成和立体化学研究

  摘要：

  （4S）-5，5-二甲基-4-噻唑烷-羧酸1与异硫氰酸烷基酯和芳基异氰酸酯2的反应，得到双环硫代乙内酰脲3。在类似反应中含有两个手性中心的2-取代的5,5-二甲基-4-噻唑烷-羧酸4和8的（2 R，4 S）-和（2 S，4 S）-混合物提供了硫代乙内酰脲7和10分别具有（1R）-构型。在某些情况下，我们设法分离出硫脲基酸中间体6和9或它们的三乙胺盐，它们在热环化或酸化下得到相应的自行车7和10。立体化学已通过高分辨率ram研究，旋光度测量和X射线晶体学得以阐明。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330417
• 作为产物：
  描述：

  5,5-Dimethyl-1,3-thiazolidine-2,4-dicarboxylic acid 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (3S,7aR)-2,2-Dimethyl-7-oxo-6-phenyl-5-thioxo-hexahydro-imidazo[5,1-b]thiazole-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  6-取代的1 H，3 H，6 H，7a H -3,3-二甲基咪唑基-[1,5 - c ]噻唑-5-one-7-硫酮的合成和立体化学研究

  摘要：

  （4S）-5，5-二甲基-4-噻唑烷-羧酸1与异硫氰酸烷基酯和芳基异氰酸酯2的反应，得到双环硫代乙内酰脲3。在类似反应中含有两个手性中心的2-取代的5,5-二甲基-4-噻唑烷-羧酸4和8的（2 R，4 S）-和（2 S，4 S）-混合物提供了硫代乙内酰脲7和10分别具有（1R）-构型。在某些情况下，我们设法分离出硫脲基酸中间体6和9或它们的三乙胺盐，它们在热环化或酸化下得到相应的自行车7和10。立体化学已通过高分辨率ram研究，旋光度测量和X射线晶体学得以阐明。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330417

文献信息

• Diastereo- and Regioisomeric Bicyclic Thiohydantions from Chiral 1,3-Thiazolidine-2,4-dicarboxylic acids
  作者：István Miskolczi、András Zékány、Ferenc Rantal、Anthony Linden、Katalin E. Kövér、Zoltán Györgydeák

  DOI：10.1002/hlca.19980810324

  日期：——

  Bicyclic thiohydantoins were synthesized in a stereoselective manner by reacting (2R)/(2S)-diastereoisomer mixtures of 1,3-thiazolidine-2,4-dicarboxylic acids or their dimethyl diesters with PhNCS. 5,5-Dimethyl-1,3-thiazolidine-2,4-dicarboxylic acid with PhNCS led to a cyclization involving the CO group at the C(2) center of the thiazolidine ring, while the acid's dimethyl diester gave cyclization

  通过使（1R，3-噻唑烷-2,4-二羧酸或其二甲基二酯的（2 R）/（2 S）-非对映异构体混合物与PhNCS反应，以立体选择的方式合成双环巯基乙内酰脲。与PhNCS的5,5-二甲基-1,3-噻唑烷-2,4-二羧酸导致环化反应涉及噻唑烷环C（2）中心的CO基团，而酸的二甲基二酯使环化反应涉及CO组在C（4）。相反，涉及未取代的1,3-噻唑烷-2,4-二羧酸或其二甲基二酯的反应会导致巯基乙内酰脲，其中仅在C（4）处的COO基团发生闭环。与开环方向无关，所有反应仅产生具有（R）-C（2）处的配置。构型分配基于1 H-和13 C-NMR研究，并通过X射线晶体学分析得到证实。