Thiophene-3-carboxylic acid (4-ethyl-phenyl)-amide | 136341-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Thiophene-3-carboxylic acid (4-ethyl-phenyl)-amide
• 英文别名: N-(4-ethylphenyl)thiophene-3-carboxamide
• CAS: 136341-04-3
• 化学式: C₁₃H₁₃NOS
• 分子量: 231.318
• InChiKey: LSZQHKVMTQBKTE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  57.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Thiophene-3-carboxylic acid (4-ethyl-phenyl)-amide 、 N-氟代双苯磺酰胺 在 copper acetylacetonate 、 potassium 1,3-diphenyl-1,3-propanedionate 、 三甲基乙炔基硅 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以58%的产率得到(E)-N,N-diphenylsulfonyl-3-(4'-(thiophene-3-acylamino))phenylethenylamine
  参考文献：
  名称：

  β-选择性Cu（II）催化的烷基苯脱氢反应

  摘要：

  报道了将烷基取代的富电子芳烃和N-氟苯磺酰亚胺偶联以生成烯胺产物的Cu（II）催化的脱氢脱氨基反应。这种C–N键形成过程选择性地发生在烷基的β位。在这些条件下都可以耐受苯胺和苯甲醚衍生物，以得到苯乙烯胺。提出了涉及甲基苯醌与苯乙烯中间体的反应机理。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03430
• 作为产物：
  描述：

  3-噻吩甲酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Thiophene-3-carboxylic acid (4-ethyl-phenyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  Barbieri, Cristina Lea; Ceraulo, Leopoldo; Maria, Paolo De, Heterocycles, 1991, vol. 32, # 5, p. 975 - 984

  摘要：

  DOI：

文献信息

• β-Selective Cu(II)-Catalyzed Dehydrogenative Enamination of Alkylbenzenes
  作者：Jian-Guo Zhao、Dong-Hui Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03430

  日期：2020.12.18

  A Cu(II)-catalyzed dehydrogenative enamination that couples alkyl-substituted electron-rich arenes and N-fluorobenzenesulfonimide to forge enamine products is reported. This C–N bond-forming procedure occurs selectively at the β-position of the alkyl group. Both aniline and anisole derivatives are tolerated under these conditions, to afford styryl amines. A reaction mechanism involving quinone methide

  报道了将烷基取代的富电子芳烃和N-氟苯磺酰亚胺偶联以生成烯胺产物的Cu（II）催化的脱氢脱氨基反应。这种C–N键形成过程选择性地发生在烷基的β位。在这些条件下都可以耐受苯胺和苯甲醚衍生物，以得到苯乙烯胺。提出了涉及甲基苯醌与苯乙烯中间体的反应机理。
• Barbieri, Cristina Lea; Ceraulo, Leopoldo; Maria, Paolo De, Heterocycles, 1991, vol. 32, # 5, p. 975 - 984
  作者：Barbieri, Cristina Lea、Ceraulo, Leopoldo、Maria, Paolo De、Fontana, Antonella、Spinelli, Domenico、Zuppiroli, Luca

  DOI：——

  日期：——