(all-Z)-Octadeca-2,6,9,12,15-pentaenol | 309728-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (all-Z)-Octadeca-2,6,9,12,15-pentaenol
• CAS: 309728-60-7
• 化学式: C₁₈H₂₈O
• 分子量: 260.42
• InChiKey: UMZOWPPFHRRPDC-SLSGNYIFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.12
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	(2E,6Z,9Z,12Z,15Z)-octadeca-2,6,9,12,15-pentaenal	234087-71-9	C18H26O	258.404
  ——	(4Z,7Z,10Z,13Z)-hexadeca-4,7,10,13-tetraenal	309728-58-3	C16H24O	232.366
  ——	Methyl (all-Z)-octadeca-2,6,9,12,15-pentaenoate	309728-59-4	C19H28O2	288.43

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (all-Z)-Octadeca-2,6,9,12,15-pentaenol 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到(all-Z)-Octadeca-2,6,9,12,15-pentaenal
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of three metabolites of icosapentaenoic and docosahexaenoic acids

  摘要：

  17-六烯酸甲酯（6）、2E,8Z,11Z,14Z,17Z-二十二碳-2,8,11,14,17-五烯酸甲酯（7）和 2E,4Z,7Z,10Z,13Z,16Z,19Z-二十二碳-2,4,7,10,13,16,19-庚烯酸甲酯（8）的高立体化学纯度合成。据报道，相应的羧酸是 EPA 和 DHA 生物转化过程中的代谢产物。

  DOI：

  10.1039/b004101g
• 作为产物：
  描述：

  all-(Z)-3,6,9,12-pentadecatetraenal 在 正丁基锂 、 甲酸 、 18-冠醚-6 、 水 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.42h， 生成 (all-Z)-Octadeca-2,6,9,12,15-pentaenol
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of three metabolites of icosapentaenoic and docosahexaenoic acids

  摘要：

  17-六烯酸甲酯（6）、2E,8Z,11Z,14Z,17Z-二十二碳-2,8,11,14,17-五烯酸甲酯（7）和 2E,4Z,7Z,10Z,13Z,16Z,19Z-二十二碳-2,4,7,10,13,16,19-庚烯酸甲酯（8）的高立体化学纯度合成。据报道，相应的羧酸是 EPA 和 DHA 生物转化过程中的代谢产物。

  DOI：

  10.1039/b004101g

文献信息

• Syntheses of three metabolites of icosapentaenoic and docosahexaenoic acids
  作者：Solveig Flock、Lars Skattebøl

  DOI：10.1039/b004101g

  日期：——

  Starting from the n − 3 polyunsaturated fatty acids icosapentaenoic acid (1, EPA) and docosahexaenoic acid (2, DHA), the syntheses of methyl 2E,4Z,8Z,11Z,14Z,17Z-icosa-2,4,8,11,14,17-hexaenoate (6), 2E,8Z,11Z,14Z,17Z-icosa-2,8,11,14,17-pentaenoate (7) and 2E,4Z,7Z,10Z,13Z,16Z,19Z-docosa-2,4,7,10,13,16,19-heptaenoate (8), in high stereochemical purity, have been accomplished. The corresponding carboxylic acids have been reported as metabolites in the bioconversion of EPA and DHA.

  17-六烯酸甲酯（6）、2E,8Z,11Z,14Z,17Z-二十二碳-2,8,11,14,17-五烯酸甲酯（7）和 2E,4Z,7Z,10Z,13Z,16Z,19Z-二十二碳-2,4,7,10,13,16,19-庚烯酸甲酯（8）的高立体化学纯度合成。据报道，相应的羧酸是 EPA 和 DHA 生物转化过程中的代谢产物。