2-carbomethoxy-2-methylbutanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-carbomethoxy-2-methylbutanoic acid
• 英文别名: (2R)-2-methoxycarbonyl-2-methylbutanoic acid
• 化学式: C₇H₁₂O₄
• 分子量: 160.17
• InChiKey: XJEIUWHPDAPBFX-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.66
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异丙基丙二酸二甲酯 在 pig liver esterase 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  (-)-伯克酸的八步不对称合成

  摘要：

  我们在此报告了 (–)-berkelic 酸的八步不对称合成。这项工作的特点是连续 Catellani 型反应/oxa-Michael 加成与环氧化物作为双官能化烷基化试剂用于合成异色满框架，一锅酸催化脱保护/螺缩醛化过程用于构建四环核心中间体，以及用于安装侧链的后期 Ni 催化还原偶联反应。值得注意的是，在去保护/螺缩醛化过程中，从一个现有的手性中心创建了四个具有高立体控制的新立体中心。

  DOI：

  10.1055/a-1799-0459

文献信息

• Enzyme catalysed hydrolysis of dialkylated propanedioic acid diesters, chain length dependent reversal of enantioselectivity
  作者：Fredrik Björkling、John Boutelje、Sten Gatenbeck、Karl Hult、Torbjŏrn Norin、Peter Szmulik

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96536-6

  日期：1985.1

  Enzyme catalysed hydrolyses of dialkylated propanedioic acid diesters have been studied. A novel change of enantioselectivity from pro-S to pro-R in the hydrolysis of ester groups was observed, depending on the chain length of the alkyl substituents of the substrate. Optically pure (S)-(-)-α-methylphenylalanine was prepared by α-chymotrypsin catalysed hydrolysis of benzylmethylpropanedioic acid dimethyl

  已经研究了二烷基化丙二酸二酯的酶催化水解。观察到在酯基水解中从前-S到前-R的对映选择性的新变化，这取决于底物的烷基取代基的链长。通过α-胰凝乳蛋白酶催化的苄基甲基丙二酸二甲酯的水解制备光学纯的（S）-（-）-α-甲基苯基丙氨酸。
• A Concise Total Synthesis of (−)‐Berkelic Acid
  作者：Hong‐Gang Cheng、Zhenjie Yang、Ruiming Chen、Liming Cao、Wen‐Yan Tong、Qiang Wei、Qingqing Wang、Chenggui Wu、Shuanglin Qu、Qianghui Zhou

  DOI：10.1002/anie.202014660

  日期：2021.3

  synthesis features a Catellani reaction/oxa‐Michael cascade for the construction of the isochroman scaffold, a one‐pot deprotection/spiroacetalization operation for the formation of the tetracyclic core structure, and a late‐stage Ni‐catalyzed reductive coupling for the introduction of the lateral chain. Notably, four stereocenters are established from a single existing chiral center with excellent stereocontrol

  此处报告的是八个线性步骤的简明全合成（-）-伯酸。该合成的特征是用于构建异色满骨架的Catellani反应/ oxa-Michael级联反应，用于形成四环核心结构的一锅脱保护/螺缩醛化操作以及用于引入Ni的后期Ni催化还原偶联。横向链。值得注意的是，在脱保护/螺缩醛化过程中，从一个现有的手性中心建立了四个立体中心，并具有出色的立体控制。DFT计算支持对有趣的脱保护/螺缩醛化过程的立体控制。
• Eight-Step Asymmetric Synthesis of (–)-Berkelic Acid
  作者：Hong-Gang Cheng、Qianghui Zhou、Zhenjie Yang、Ruiming Chen、Liming Cao、Qiang Wei、Qingqing Wang

  DOI：10.1055/a-1799-0459

  日期：2022.11

  This work features a sequential Catellani-type reaction/oxa-Michael addition with epoxides as dual-functionalized alkylating reagents for synthesizing the isochroman framework, a one-pot, acid-catalyzed deprotection/spiroacetalization process for the construction of a tetracyclic core intermediate, and a late-stage Ni-catalyzed reductive coupling reaction for the installation of the side chain. Remarkably

  我们在此报告了 (–)-berkelic 酸的八步不对称合成。这项工作的特点是连续 Catellani 型反应/oxa-Michael 加成与环氧化物作为双官能化烷基化试剂用于合成异色满框架，一锅酸催化脱保护/螺缩醛化过程用于构建四环核心中间体，以及用于安装侧链的后期 Ni 催化还原偶联反应。值得注意的是，在去保护/螺缩醛化过程中，从一个现有的手性中心创建了四个具有高立体控制的新立体中心。