2-O-benzyl 1-O-methyl (1S,2S,3R)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]cyclopropane-1,2-dicarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-O-benzyl 1-O-methyl (1S,2S,3R)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]cyclopropane-1,2-dicarboxylate
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₆
• 分子量: 349.384
• InChiKey: VWHJFYAEJLYGDE-MELADBBJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-O-benzyl 1-O-methyl (1S,2S,3R)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]cyclopropane-1,2-dicarboxylate 在 吡啶 、 盐酸 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 1-benzyl 2-methyl (1S,2S,3R)-3-((S)-2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-5-(3-((2,2,5,7,8-pentamethylchroman-6-yl)sulfonyl)guanidino)pentanamido)cyclopropane-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  含有β-氨基环丙烷羧酸的神经肽Y的类似物是对Y1受体具有选择性的最短的线性肽。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200390078
• 作为产物：
  描述：

  1-吡咯甲酸叔丁酯 在 sodium chlorite 、 二甲基硫 、 双氧水 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 碳酸氢钠 、 potassium hydrogencarbonate 、 臭氧 、 苯肼 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-O-benzyl 1-O-methyl (1S,2S,3R)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]cyclopropane-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  合成含有顺-或反-β-氨基环丙烷羧酸的肽的新策略

  摘要：

  描述了一种新的原位偶联策略的范围和限制，它允许将顺式或反式-β-氨基环丙烷羧酸掺入肽中。

  DOI：

  10.1055/s-1997-5747

文献信息

• The Synthesis of Diastereo- and Enantiomerically Pure <i>β</i>-Aminocyclopropanecarboxylic Acids
  作者：Raphael Beumer、Christian Bubert、Chiara Cabrele、Oliver Vielhauer、Markus Pietzsch、Oliver Reiser

  DOI：10.1021/jo005541l

  日期：2000.12.1

  The synthesis of diastereo- and enantiomerically pure beta-aminocyclopropanecarboxylic acids (beta-ACCs) is described. Starting from pyrrole, (rac)-4 is readily obtained, which was kinetically resolved by enzymatic hydrolysis. Subsequent oxidation of (-)-4 and deformylation gives rise to the cis-beta-ACC derivative (ent)-9, while (+)-10 was converted to the trans-beta-ACC derivative 8. Both 8 and (ent)-9

  描述了非对映体和对映体纯的β-氨基环丙烷羧酸（β-ACC）的合成。从吡咯开始，容易获得（rac）-4，其通过酶促水解而动力学拆分。随后的（-）-4氧化和去甲酰基化反应生成顺式β-ACC衍生物（ent）-9，而（+）-10被转化为反式β-ACC衍生物8。8和（ent）构象受限的β-丙氨酸或γ-氨基丁酸（GABA）衍生物-9及其苄酯13和16代表了含有非天然氨基酸的肽的有用组成部分。
• Short α/β-Peptides as Catalysts for Intra- and Intermolecular Aldol Reactions
  作者：Valerio D'Elia、Hans Zwicknagl、Oliver Reiser

  DOI：10.1021/jo800168h

  日期：2008.4.1

  Short alpha/beta-peptides, containing conformationally restricted cis-beta-aminocyclopropylcarboxylic acid units as turn-inducing elements, have been found to be efficient catalysts for inter- and intramolecular aldol reactions. The tripeptide H-(L)-Pro-triangle-(L)-Pro-OH was identified to perform especially well in homogeneous and heterogeneous aqueous solutions as well as in organic solvents.
• The Constrained Amino Acid β-Acc Confers Potency and Selectivity to Integrin Ligands
  作者：Sylwia Urman、Katharina Gaus、Yi Yang、Ulf Strijowski、Norbert Sewald、Silvia De Pol、Oliver Reiser

  DOI：10.1002/anie.200605248

  日期：2007.5.18