N-(4',5-dimethyl-[1,1'-biphenyl]-2-yl)pivalamide | 1253778-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4',5-dimethyl-[1,1'-biphenyl]-2-yl)pivalamide
• 英文别名: 1-N-(4',5-dimethyl-[1,1'-biphenyl]-2-yl)pivalamide；N-(4′,5-dimethyl-[1,1′-biphenyl]-2-yl)pivalamide；N-(4',5-dimethylbiphenyl-2-yl)pivalamide；2,2-dimethyl-N-[4-methyl-2-(4-methylphenyl)phenyl]propanamide
• CAS: 1253778-85-6
• 化学式: C₁₉H₂₃NO
• 分子量: 281.398
• InChiKey: PBFFDZUNQQHTOG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4',5-dimethyl-[1,1'-biphenyl]-2-yl)pivalamide 在 水 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 双三氟甲烷磺酰亚胺 、 Selectfluor 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.3h， 以82%的产率得到N-(5-(2-tert-butyl-6-methyl-8-p-tolyl-4H-benzo[d][1,3]oxazin-4-yl)-4'-methylbiphenyl-2-yl)pivalamide
  参考文献：
  名称：

  铜催化脱氢交叉耦合的N-准Tolylamides的反应通过连续Ç ？H活化：4H-3,1-苯并恶嗪的合成

  摘要：

  一种新颖的环反应容易获得tolylamides的是由铜（OTF）催化2中的Selectfluor的存在和水通过连续的分子间Ç  ħ活化脱氢交叉耦合苄甲基C（SP的反应3） H和芳族C（SP 2）H键和随后的分子内CO键形成（请参阅方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201101391
• 作为产物：
  描述：

  4-甲苯硼酸 、 N-(2-bromo-4-methylphenyl)pivalamide 在 四(三苯基膦)钯 、 水 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 N-(4',5-dimethyl-[1,1'-biphenyl]-2-yl)pivalamide
  参考文献：
  名称：

  用N-氟苯磺酰亚胺进行酰胺直接催化的钯催化的苄基CH胺化反应。

  摘要：

  开发了一种前所未有的远程酰胺定向的钯催化的N-氟苯磺酰亚胺分子间高选择性苄基CH胺化反应，这是第一个使用非硝化氮源的直接苄基CH胺化反应。该方法学提供了一种新颖的方法，可在定向钯催化的CH功能化过程中规避常见的邻位芳香族CH选择性。

  DOI：

  10.1039/c0cc02175j

文献信息

• Decarboxylative Arylation of Pyridine 1-Oxides and Anilides with Benzoic Acid via Palladium-Catalyzed C-H Functionalization
  作者：Minoo Dabiri、Seyed Iman Alavioon、Siyavash Kazemi Movahed

  DOI：10.1002/ejoc.201801373

  日期：2019.2.21

  A novel method for palladium‐catalyzed decarboxylative ortho C–H bond arylation of pyridine 1‐oxides and anilides with benzoic acids as aryl sources are described.

  本文介绍了一种新颖的钯-氧化物和苯甲酰苯与苯甲酸作为芳基来源的钯催化脱羧邻C-H键芳基化的新方法。
• Palladium-catalyzed regio- and chemoselective direct desulfitative arylation of anilides with arylsulfonyl chlorides
  作者：Ebrahim Kianmehr、Arezoo Tanbakouchian

  DOI：10.1016/j.tet.2017.07.022

  日期：2017.9

  A straightforward and practical palladium-catalyzed regioselective arylation of anilides is described. This method provides a new approach to prepare 2-aminobiaryls, which are valuable precursors for the synthesis of various N-containing heterocycles, using arylsulfonyl chlorides as readily available arylating agents.

  描述了一种简单实用的钯催化的苯甲酸酯的区域选择性芳基化。此方法提供了一种新的方法来制备2- aminobiaryls，这对于各种合成有价值的前体Ñ含杂环，使用芳基磺酰氯如容易获得的芳基化剂。
• Remote amide-directed palladium-catalyzed benzylic C–H amination with N-fluorobenzenesulfonimide
  作者：Tao Xiong、Yan Li、Yunhe Lv、Qian Zhang

  DOI：10.1039/c0cc02175j

  日期：——

  An unprecedented remote amide-directed palladium-catalyzed intermolecular highly selective benzylic C-H amination with N-fluorobenzenesulfonimide is developed, which represents the first direct benzylic C-H amination with a non-nitrene nitrogen source. This methodology provides a novel approach to circumvent the common ortho aromatic C-H selectivity in directed palladium catalyzed C-H functionalization

  开发了一种前所未有的远程酰胺定向的钯催化的N-氟苯磺酰亚胺分子间高选择性苄基CH胺化反应，这是第一个使用非硝化氮源的直接苄基CH胺化反应。该方法学提供了一种新颖的方法，可在定向钯催化的CH功能化过程中规避常见的邻位芳香族CH选择性。
• Ligand-Controlled <i>Para</i>-Selective C–H Arylation of Monosubstituted Arenes
  作者：Hui Xu、Ming Shang、Hui-Xiong Dai、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01802

  日期：2015.8.7

  In a Pd-catalyzed double C-H activation reaction, a pyridine-type ligand is identified, for the first time, to enable a highly para-selective C-H arylation of monosubstituted arenes. Excellent para-selectivity is achieved with a variety of arenes containing alkyl, methoxyl, and halo substituents.
• Copper-Catalyzed Dehydrogenative Cross-Coupling Reactions of N-para-Tolylamides through Successive CH Activation: Synthesis of 4H-3,1-Benzoxazines
  作者：Tao Xiong、Yan Li、Xihe Bi、Yunhe Lv、Qian Zhang

  DOI：10.1002/anie.201101391

  日期：2011.7.25

  A novel annulation reaction of readily available tolylamides was catalyzed by Cu(OTf)2 in the presence of Selectfluor and water through successive intermolecular CH activated dehydrogenative cross‐coupling reactions of benzylic methyl C(sp3)H and aromatic C(sp2)H bonds, and subsequent intramolecular CO bond formation (see scheme).

  一种新颖的环反应容易获得tolylamides的是由铜（OTF）催化2中的Selectfluor的存在和水通过连续的分子间Ç  ħ活化脱氢交叉耦合苄甲基C（SP的反应3） H和芳族C（SP 2）H键和随后的分子内CO键形成（请参阅方案）。