5-[(Z)-2-(3,4-二甲氧基苯基)乙烯基]-2,3-二甲氧基苯酚 | 117048-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 5-[(Z)-2-(3,4-二甲氧基苯基)乙烯基]-2,3-二甲氧基苯酚
• 英文名称: combretastatin A-5
• 英文别名: Combretastatin A5；5-[(Z)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethenyl]-2,3-dimethoxyphenol
• CAS: 117048-60-9
• 化学式: C₁₈H₂₀O₅
• 分子量: 316.354
• InChiKey: IMUMNNFSYPVDEW-WAYWQWQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-bromo-2,3-dimethoxyphenol 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 palladium on activated charcoal 、 乙二胺 咪唑 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 8-甲氧基-9-硼杂双环[3.3.1]壬烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 17.5h， 生成 5-[(Z)-2-(3,4-二甲氧基苯基)乙烯基]-2,3-二甲氧基苯酚
  参考文献：
  名称：

  修饰的Suzuki反应对芳基卤化物进行乙炔化：在Combretastatin A-4，A-5和月桂酸的合成中的应用

  摘要：

  用硼酸三甲酯处理后，乙炔酸钠与钯官能化的芳基卤化物或三氟甲磺酸酯进行钯催化的交叉偶联，收率合理至良好。如此获得的乙炔基芳烃用作形成高效微管蛋白聚合抑制剂康维他汀A-4（1）和A-5（2）以及构建植物生长调节剂月桂酸（36）的基础。

  DOI：

  10.1002/jlac.199619961224

文献信息

• Antineoplastic Agents. 291. Isolation and Synthesis of Combretastatins A-4, A-5, and A-6
  作者：George R. Pettit、Sheo Bux Singh、Michael R. Boyd、Ernest Hamel、Robin K. Pettit、Jean M. Schmidt、Fiona Hogan

  DOI：10.1021/jm00010a011

  日期：1995.5

  The antineoplastic constituents of Combretum caffrum (Eckl. and Zeyh) Kuntze (Combretaceae family), a species indigenous to South Africa, have been investigated. Subsequently we isolated a series of closely related bibenzyls, stilbenes, and phenanthrenes from C. caffrum. Some of the stilbenes proved to be potent antimitotic agents which inhibited both tubulin polymerization and the binding of colchicine

  已经研究了南非原住民种Com囊（Eckl。和Zeyh）昆茨（Combretaceae家族）的抗肿瘤成分。随后，我们从C. caffrum中分离了一系列密切相关的联苄，苯乙烯和菲。已证明某些对苯二酚是有效的抗有丝分裂剂，可抑制微管蛋白聚合和秋水仙碱与微管蛋白的结合。Combretastatin A-4已被证明是该系列中最有效的癌细胞生长抑制剂。目前，这种顺式-二苯乙烯是秋水仙碱与微管蛋白结合的最有效抑制剂，并且是迄今为止描述的具有这种有效抗微管蛋白作用的最简单的天然产物。还发现Combretastatin A-4，A-5和A-6会抑制淋病奈瑟氏球菌的生长。康布雷他汀A-4（2a）的分离和合成细节，
• Ethynylation of Aryl Halides by a Modified Suzuki Reaction: Application to the Syntheses of Combretastatin A-4, A-5 and Lunularic Acid
  作者：Alois Fürstner、Katharina Nikolakis

  DOI：10.1002/jlac.199619961224

  日期：1996.12

  palladium-catalyzed cross coupling with functionalized aryl halides or triflates in reasonable to good yields. The ethynylarenes thus obtained serve as building blocks for the formation of the highly effective tubulin polymerization inhibitors combretastatin A-4 (1) and A-5 (2) as well as for the synthesis of the plant-growth regulator lunularic acid (36).

  用硼酸三甲酯处理后，乙炔酸钠与钯官能化的芳基卤化物或三氟甲磺酸酯进行钯催化的交叉偶联，收率合理至良好。如此获得的乙炔基芳烃用作形成高效微管蛋白聚合抑制剂康维他汀A-4（1）和A-5（2）以及构建植物生长调节剂月桂酸（36）的基础。