13,14,15-isocrambescidin 800

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 13,14,15-isocrambescidin 800
• 英文别名: 13,14,15-isocrambescidin 800 trihydrochloride；13,15-Isocrambescidin 800 trihydrochloride
• 化学式: C₄₅H₈₁N₆O₆*2ClH*Cl
• 分子量: 910.55
• InChiKey: UAMQJKWLEUINKJ-XQMVMIKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.54
• 重原子数：
  59
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  164
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 13,14,15-isocrambescidin 800 在 吡啶 作用下， 反应 20.0h， 以70%的产率得到triacetoxy-13,14,15-isocrambescidin 800
  参考文献：
  名称：

  13,14,15-Isocrambescidin 800 和 13,14,15-Isocrambescidin 657 的对映选择性全合成

  摘要：

  13,14,15-isocrambescidin 800 (1) 和 13,14,15-isocrambescidin 657 (2) 的第一次全合成以收敛方式完成。中心战略步骤是胍胺 14 和 β-酮酯 15 的系链 Biginelli 缩合得到 1-亚氨基六氢吡咯并[1,2-c]嘧啶羧酸酯 16。该步骤结合了五环胍核的所有重原子并设置了临界值反式 C10-C13 立体关系。衍生物 18 的酸处理引发三环化，以高产率生成五环胍 19b。烯丙基酯裂解后，衍生的酸在三乙胺的存在下在 C14 和 C15 处发生配位差向异构化，形成五环异克菌素核。通过涉及五个分离的中间体的序列，从胺 12 合成 1，总产率为 11%。

  DOI：

  10.1021/ja000235a
• 作为产物：
  描述：

  41,45-di-tert-butoxycarbonyl-13,14,15-isocrambescidin 800 在 盐酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.5h， 以70%的产率得到13,14,15-isocrambescidin 800
  参考文献：
  名称：

  13,14,15-Isocrambescidin 800 和 13,14,15-Isocrambescidin 657 的对映选择性全合成

  摘要：

  13,14,15-isocrambescidin 800 (1) 和 13,14,15-isocrambescidin 657 (2) 的第一次全合成以收敛方式完成。中心战略步骤是胍胺 14 和 β-酮酯 15 的系链 Biginelli 缩合得到 1-亚氨基六氢吡咯并[1,2-c]嘧啶羧酸酯 16。该步骤结合了五环胍核的所有重原子并设置了临界值反式 C10-C13 立体关系。衍生物 18 的酸处理引发三环化，以高产率生成五环胍 19b。烯丙基酯裂解后，衍生的酸在三乙胺的存在下在 C14 和 C15 处发生配位差向异构化，形成五环异克菌素核。通过涉及五个分离的中间体的序列，从胺 12 合成 1，总产率为 11%。

  DOI：

  10.1021/ja000235a

文献信息

• Enantioselective Total Syntheses of 13,14,15-Isocrambescidin 800 and 13,14,15-Isocrambescidin 657
  作者：D. Scott Coffey、Larry E. Overman、Frank Stappenbeck

  DOI：10.1021/ja000235a

  日期：2000.5.1

  The first total syntheses of 13,14,15-isocrambescidin 800 (1) and 13,14,15-isocrambescidin 657 (2) were accomplished in convergent fashion. The central strategic step was tethered Biginelli condensation of guanidine aminal 14 and β-ketoester 15 to give 1-iminohexahydropyrrolo[1,2-c]pyrimidine carboxylic ester 16. This step united all the heavy atoms of the pentacyclic guanidine nucleus and set the

  13,14,15-isocrambescidin 800 (1) 和 13,14,15-isocrambescidin 657 (2) 的第一次全合成以收敛方式完成。中心战略步骤是胍胺 14 和 β-酮酯 15 的系链 Biginelli 缩合得到 1-亚氨基六氢吡咯并[1,2-c]嘧啶羧酸酯 16。该步骤结合了五环胍核的所有重原子并设置了临界值反式 C10-C13 立体关系。衍生物 18 的酸处理引发三环化，以高产率生成五环胍 19b。烯丙基酯裂解后，衍生的酸在三乙胺的存在下在 C14 和 C15 处发生配位差向异构化，形成五环异克菌素核。通过涉及五个分离的中间体的序列，从胺 12 合成 1，总产率为 11%。