7-(1,3-benzodioxol-5-ylmethylidene)-6-(2,4-dichloro-5-fluorophenyl)-3-phenyl-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 7-(1,3-benzodioxol-5-ylmethylidene)-6-(2,4-dichloro-5-fluorophenyl)-3-phenyl-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazine
• 化学式: C₂₄H₁₃Cl₂FN₄O₂S
• 分子量: 511.363
• InChiKey: KLBRMINZFDXSGG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.52
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  61.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-5-苯基-4H-1,2,4-三唑-3-硫醇 、 3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-bromo-1-(2,4-dichloro-5-fluorophenyl)prop-2-en-1-one 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以85%的产率得到7-(1,3-benzodioxol-5-ylmethylidene)-6-(2,4-dichloro-5-fluorophenyl)-3-phenyl-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazine
  参考文献：
  名称：

  一些含卤素的1,2,4-三唑-1,3,4-噻二嗪的合成及其抗菌和抗癌筛选研究-第一部分。

  摘要：

  一系列7-亚芳基-6-（2,4-二氯-5-氟苯基）-3-取代的1,2,4-三唑[3,4-b] -1,3,4-噻二嗪（3）通过4-氨基-5-巯基-3-取代的1,2,4-三唑（1）和3-芳基-1-（2,4-二氯-5-氟苯基）-2-溴的缩合反应制备-2-丙烯-1-一（2）。已经描述了合成标题化合物3的替代途径。根据N分析，IR，1H NMR和质谱数据对新合成的化合物进行了表征。测试了一些新合成的化合物对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的抗菌活性。在所测试的化合物中，3n对金黄色葡萄球菌具有最高程度的抗菌活性，并对该化合物的LD50值进行了评估。还筛选了一些新合成的化合物的抗癌活性。其中，在初步的抗癌筛选研究中，发现化合物3b，3g，3n和3p对NCI-H460（肺），MCF7（乳腺癌），SF 268（CNS）具有活性。此外，对这些化合物进行了60个细胞系的抗癌研究。本文讨论了这些研究的结果。

  DOI：

  10.1016/s0014-827x(01)01094-1