(2S)-2-methoxycarbonylmethyl-5-oxopyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 881405-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (2S)-2-methoxycarbonylmethyl-5-oxopyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (2S)-2-(2-methoxy-2-oxoethyl)-5-oxopyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 881405-69-2
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₅
• 分子量: 257.287
• InChiKey: XDTNQTQOGRVXRT-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  374.1±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.164±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-methoxycarbonylmethyl-5-oxopyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 三氯化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以356 mg的产率得到methyl (S)-5-oxo-2-pyrrolidineacetate
  参考文献：
  名称：

  由吡咯合成功能化吡咯烷酮-2-酮和（S）-维加巴特林

  摘要：

  从吡咯开始，可以以高达91％ee的效率高效合成新型3,4-二氢吡咯并谷氨酸8或（ent）-8，可用作功能化吡咯烷-2-酮的通用结构单元。此外，（ent）-8可以很容易地转化为（S）-维加巴特林，这是一种不可逆的GABA-T抑制剂，可用于癫痫患者的辅助治疗。

  DOI：

  10.1021/jo0524472
• 作为产物：
  描述：

  (1S,5S,6S)-2-tert-butyl 6-methyl 2-azabicyclo[3.1.0]hex-3-ene-2,6-dicarboxylate 在 chromium(VI) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 硫酸 、 水 、 三正丁基氢锡 、 nickel dichloride 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 26.16h， 生成 (2S)-2-methoxycarbonylmethyl-5-oxopyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  由吡咯合成功能化吡咯烷酮-2-酮和（S）-维加巴特林

  摘要：

  从吡咯开始，可以以高达91％ee的效率高效合成新型3,4-二氢吡咯并谷氨酸8或（ent）-8，可用作功能化吡咯烷-2-酮的通用结构单元。此外，（ent）-8可以很容易地转化为（S）-维加巴特林，这是一种不可逆的GABA-T抑制剂，可用于癫痫患者的辅助治疗。

  DOI：

  10.1021/jo0524472