(1R,5R,6R)-4-bromo-3-oxo-2-azabicyclo[3.1.0]hexane-2,6-dicarboxylic acid 2-tert-butyl ester 6-methyl ester | 881405-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (1R,5R,6R)-4-bromo-3-oxo-2-azabicyclo[3.1.0]hexane-2,6-dicarboxylic acid 2-tert-butyl ester 6-methyl ester
• 英文别名: 2-O-tert-butyl 6-O-methyl (1S,5R,6R)-4-bromo-3-oxo-2-azabicyclo[3.1.0]hexane-2,6-dicarboxylate
• CAS: 881405-71-6
• 化学式: C₁₂H₁₆BrNO₅
• 分子量: 334.167
• InChiKey: IDBRBQSVIDEUTJ-CZLDRYSHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,5R,6R)-4-bromo-3-oxo-2-azabicyclo[3.1.0]hexane-2,6-dicarboxylic acid 2-tert-butyl ester 6-methyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 三氯化铝 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 nickel dichloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 24.58h， 生成 methyl (S)-5-oxo-2-pyrrolidineacetate
  参考文献：
  名称：

  由吡咯合成功能化吡咯烷酮-2-酮和（S）-维加巴特林

  摘要：

  从吡咯开始，可以以高达91％ee的效率高效合成新型3,4-二氢吡咯并谷氨酸8或（ent）-8，可用作功能化吡咯烷-2-酮的通用结构单元。此外，（ent）-8可以很容易地转化为（S）-维加巴特林，这是一种不可逆的GABA-T抑制剂，可用于癫痫患者的辅助治疗。

  DOI：

  10.1021/jo0524472
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-(1R,5R,6R)-2-tert-butyl 6-methyl 2-azabicyclo[3.1.0]hex-3-ene-2,6-dicarboxylate 在 chromium(VI) oxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 硫酸 、 水 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 (1R,5R,6R)-4-bromo-3-oxo-2-azabicyclo[3.1.0]hexane-2,6-dicarboxylic acid 2-tert-butyl ester 6-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  由吡咯合成功能化吡咯烷酮-2-酮和（S）-维加巴特林

  摘要：

  从吡咯开始，可以以高达91％ee的效率高效合成新型3,4-二氢吡咯并谷氨酸8或（ent）-8，可用作功能化吡咯烷-2-酮的通用结构单元。此外，（ent）-8可以很容易地转化为（S）-维加巴特林，这是一种不可逆的GABA-T抑制剂，可用于癫痫患者的辅助治疗。

  DOI：

  10.1021/jo0524472

文献信息

• Synthesis of Functionalized Pyrrolidin-2-ones and (<i>S</i>)-Vigabatrin from Pyrrole
  作者：Alexandru Gheorghe、Michael Schulte、Oliver Reiser

  DOI：10.1021/jo0524472

  日期：2006.3.1

  Starting from pyrrole, the novel 3,4-didehydropyrohomoglutamate 8 or (ent)-8 can be efficiently synthesized in up to 91% ee, which can be utilized as a versatile building block toward functionalized pyrrolidin-2-ones. Moreover, (ent)-8 can be readily converted to (S)-Vigabatrin, being an irreversible inhibitor for GABA-T, which is used as adjunctive therapy in patients that suffer from epilepsy.

  从吡咯开始，可以以高达91％ee的效率高效合成新型3,4-二氢吡咯并谷氨酸8或（ent）-8，可用作功能化吡咯烷-2-酮的通用结构单元。此外，（ent）-8可以很容易地转化为（S）-维加巴特林，这是一种不可逆的GABA-T抑制剂，可用于癫痫患者的辅助治疗。