2-(5-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[b]azepin-1-yl)acetonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: 2-(5-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[b]azepin-1-yl)acetonitrile
• 英文别名: 2-(5-oxo-3,4-dihydro-2H-1-benzazepin-1-yl)acetonitrile
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O
• 分子量: 200.24
• InChiKey: FCTCSJYGQZHQJM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢苯并[b]氮杂卓-5-酮 、 三甲基氰硅烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 copper diacetate 、 N-氟代双苯磺酰胺 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 反应 16.0h， 以92%的产率得到2-(5-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[b]azepin-1-yl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  铜催化的DMF到芳族胺的甲基转移合成α-氨基腈

  摘要：

  在室温下，铜催化了DMF的C（sp 3）–H键的活化，这导致甲基转移到芳族胺上，从而有效地合成了非常有价值的α-氨基腈。该工艺具有出色的官能团耐受性，广泛的底物范围以及在环境条件下的高活性。

  DOI：

  10.1039/c8cc00485d

文献信息

• Copper-catalyzed synthesis of α-amino nitriles through methyl transfer from DMF to aromatic amines
  作者：Zaifeng Yuan、Na Li、Chunyu Zhu、Chengfeng Xia

  DOI：10.1039/c8cc00485d

  日期：——

  A copper-catalyzed activation of C(sp3)–H bonds of DMF at room temperature was developed, which results in methyl transfer to aromatic amines for efficient synthesis of exceedingly valuable α-amino nitriles. This process features excellent functional group tolerance, a broad substrate scope, and high activity under ambient conditions.

  在室温下，铜催化了DMF的C（sp 3）–H键的活化，这导致甲基转移到芳族胺上，从而有效地合成了非常有价值的α-氨基腈。该工艺具有出色的官能团耐受性，广泛的底物范围以及在环境条件下的高活性。