(2S,3S,4R,5S,6R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,5,6-trimethyloct-7-enoic acid | 1255763-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S,4R,5S,6R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,5,6-trimethyloct-7-enoic acid
• CAS: 1255763-55-3
• 化学式: C₂₅H₄₂O₅Si
• 分子量: 450.691
• InChiKey: CHLHLBRNMXEULL-JOWRDOSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.15
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4R,5S,6R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,5,6-trimethyloct-7-enoic acid 在 吡啶 、 咪唑 、 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 氟化氢吡啶 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 44.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Lytophilippine A的合成研究：拟议结构的合成

  摘要：

  利用SmI 2介导的醛基β-烷氧基乙烯基亚砜的5-外显环化和闭环易位反应，完成了所建议的冻干果胶A结构的合成。

  DOI：

  10.1021/ol2007296
• 作为产物：
  描述：

  在 过氧化氢,锂盐(1:1) 作用下， 生成 (2S,3S,4R,5S,6R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,5,6-trimethyloct-7-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Lytophilippine A的合成研究：拟议结构的合成

  摘要：

  利用SmI 2介导的醛基β-烷氧基乙烯基亚砜的5-外显环化和闭环易位反应，完成了所建议的冻干果胶A结构的合成。

  DOI：

  10.1021/ol2007296

文献信息

• Synthesis of a Diastereomer of the Marine Macrolide Lytophilippine A
  作者：André Klüppel、Annika Gille、Ceren Ester Karayel、Martin Hiersemann

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00722

  日期：2019.4.5

  The synthesis of a diastereomer of lytophilippine A required 22 longest linear steps using known building blocks. Cross-metathesis/asymmetric aldol addition and regioselective esterification/ring-closing metathesis served as efficient combi tools for scaffold construction. Detailed NMR investigations in different solvent (systems) provide evidence for a deep-seated configurational misassignment of

  冻干品A的非对映异构体的合成需要使用已知构件的22个最长的线性步骤。交叉复分解/不对称醛醇加成和区域选择性酯化/闭环复分解是构建支架的有效组合工具。在不同溶剂（系统）中进行的详细NMR研究为名为lytophilippine A的分子的根深蒂固的构型错配提供了证据。
• (−)-Lytophilippine A: Synthesis of a C1−C18 Building Block
  作者：Annika Gille、Martin Hiersemann

  DOI：10.1021/ol1023008

  日期：2010.11.19

  The convergent enantioselective synthesis of a protected C1-C18 building block for the total synthesis of (-)-lytophilippine A was achieved. A catalytic asymmetric Gosteli-Claisen rearrangement and an Evans aldol reaction served as key C/C-connecting transformations during the assembling of the C1-C7 subunit (10 steps from 4, 29%). The synthesis of the C8-C18 segment was achieved utilizing D-galactose as inexpensive ex-chiral-pool starting material (15 steps, 15%). The merger of the subunits was accomplished by a remarkably efficient sequence consisting of esterification and ring-closing metathesis (five steps, 56%).
• Synthetic Studies on Lytophilippine A: Synthesis of the Proposed Structure
  作者：Ki Po Jang、Soo Young Choi、Young Keun Chung、Eun Lee

  DOI：10.1021/ol2007296

  日期：2011.5.6

  Synthesis of the proposed structure of lytophilippine A was accomplished employing SmI2-mediated 5-exo cyclization of an aldehydo β-alkoxyvinyl sulfoxide and ring-closing metathesis reaction.

  利用SmI 2介导的醛基β-烷氧基乙烯基亚砜的5-外显环化和闭环易位反应，完成了所建议的冻干果胶A结构的合成。