Immucillin-H hydrochloride | 209799-67-7

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂 - 激动剂抑制剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 英文名称: Immucillin-H hydrochloride
• 英文别名: 7-[3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)pyrrolidin-2-yl]-3,5-dihydropyrrolo[3,2-d]pyrimidin-4-one;hydrochloride
• CAS: 209799-67-7
• 化学式: C11H15ClN4O4
• 分子量: 302.71
• InChiKey: WEIAMZKHBCLFOG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  613.5±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.01
• 溶解度：
  PBS（pH 7.2）：5 mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  溴乙酰氯 以81的产率得到Immucillin-H hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] INHIBITORS OF NUCLEOSIDE METABOLISM
  [FR] INHIBITEURS DU METABOLISME DES NUCLEOSIDES

  摘要：

  本发明提供具有以下式子（I）的化合物，其中A为CH或N；B选择自OH，NH2，NHR，H或卤素；D选择自OH，NH2，NHR，H，卤素或SCH3；R为可选取的取代烷基，芳基烷基或芳基基团；X和Y独立选择自H，OH或卤素，但当X和Y中的一个为羟基或卤素时，另一个为氢；Z为OH或当X为羟基时，Z选择自氢，卤素，羟基，SQ或OQ，Q为可选取的取代烷基，芳基烷基或芳基基团；或其互变异构体；其药学上可接受的盐；或其酯；或其前药。本发明还提供具有以下式子（Ia）的化合物，其中A，X，Y，Z和R的定义与上述第一式相同；E选择自CO2H或相应的盐形式，CO2R，CN，CONH2，CONHR或CONR2；G选择自NH2，NHCOR，NHCONHR或NHCSNHR；或其互变异构体，或其药学上可接受的盐，或其酯，或其前药。本发明还提供上述化合物作为药物的用途，含有该化合物的药物组合物以及制备该化合物的过程。

  公开号：

  WO1999019338A1

文献信息

• [EN] PROCESS FOR PREPARING INHIBITORS OF NUCLEOSIDE METABOLISM<br/>[FR] PROCEDE PERMETTANT DE PREPARER DES INHIBITEURS DU METABOLISME DES NUCLEOSIDES
  申请人：IND RES LTD

  公开号：WO2000061783A2

  公开（公告）日：2000-10-19

  A process of preparing a compound of formula (I), wherein B is chosen from OH, NH2, NHR, H or halogen; D is chosen from OH, NH2, NHR, H, halogen or SCH3; R is an optionally substituted alkyl, aralkyl or aryl group; and Z is selected from OH, hydrogen, halogen, hydroxy, SQ or OQ, Q is an optionally substituted alkyl, aralkyl or aryl group; or a tautomer thereof; or a pharmaceutically acceptable salt thereof; or an ester thereof; or a prodrug thereof, which comprises reacting a compound of formula (II) with an anion produced by abstraction of the bromine or iodine atom from a compound of formula (XIX), to form a compound of formula (XX). The compound of formula (XX) is N- and O-deprotected to obtain the compound of formula (I).

  制备式(I)化合物的过程，其中B从OH、NH2、NHR、H或卤素中选择；D从OH、NH2、NHR、H、卤素或SCH3中选择；R为可选取代的烷基、芳基烷基或芳基基团；Z从OH、氢、卤素、羟基、SQ或OQ中选择，Q为可选取代的烷基、芳基烷基或芳基基团；或其互变异构体；或其药物可接受盐；或其酯；或其前药。包括将式(II)化合物与从式(XIX)化合物中提取溴或碘原子所产生的阴离子反应，以形成式(XX)化合物。将式(XX)化合物进行N-和O-去保护即可获得式(I)化合物。
• Tetrahedron 2000, 56, 3053-3062
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• J. Org. Chem. 2001, 66, 5723-5730
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• [EN] INHIBITORS OF NUCLEOSIDE METABOLISM<br/>[FR] INHIBITEURS DU METABOLISME DES NUCLEOSIDES
  申请人：ALBERT EINSTEIN COLLEGE OF MEDICINE OF YESHIVA UNIVERSITY

  公开号：WO1999019338A1

  公开（公告）日：1999-04-22

  (EN) The present invention provides compounds having formula (I) wherein A is CH or N; B is chosen from OH, NH2, NHR, H or halogen; D is chosen from OH, NH2, NHR, H, halogen or SCH3; R is an optionally substituted alkyl, aralkyl or aryl group; and X and Y are independently selected from H, OH or halogen except that when one of X and Y is hydroxy or halogen, the other is hydrogen; and Z is OH or, when X is hydroxy, Z is selected from hydrogen, halogen, hydroxy, SQ or OQ, Q is an optionally substituted alkyl, aralkyl or aryl group; or a tautomer thereof; of a pharmaceutically acceptable salt thereof; or an ester thereof; or a prodrug thereof; and compounds having formula (Ia) wherein A, X, Y, Z and R are defined for compounds of formula (I) where first shown above; E is chosen from CO2H or a corresponding salt form, CO2R, CN, CONH2, CONHR or CONR2; and G is chosen from NH2, NHCOR, NHCONHR or NHCSNHR; or a tautomer thereof, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, or an ester thereof, of a prodrug thereof. The present invention also provides the use of the above compounds as pharmaceuticals, pharmaceutical compositions containing the compounds and processes for preparing the compounds.(FR) L'invention porte: sur des composés de formule (I) dans laquelle: A est CH ou N; B est choisi parmi OH, NH2, NHR, H ou halogène; D est choisi parmi OH, NH2, NHR, H, halogène ou SCH3; R est alkyle, aralkyle ou aryle facultativement substitués; et X et Y sont choisis indépendamment parmi OH, H ou halogène sous réserve que si l'un d'eux est halogène, l'autre soit H; et Z est OH ou si X est hydroxy, Z est OH ou, si X est hydroxy, z est choisi parmi H, halogène, hydroxy, SQ ou OQ (Q étant alkyle, aralkyle ou aryle facultativement substitués); ou sur un de leurs tautomères, ou sels pharmacocompatibles, ou esters, ou bioprécurseurs. L'invention porte également sur des composés de formule (Ia) dans laquelle: A, X, Y, Z et R sont définis comme ci-dessus; E est choisi parmi CO2H ou une forme de sel correspondante, CO2R, CN, CONH2, CONHR, ou CONR2; et G est choisi parmi NH2, NHCOR, NHCONHR ou NHCSNHR, ou sur un de leurs tautomères, ou sels pharmacocompatibles, ou esters, ou bioprécurseurs. L'invention porte en outre sur l'utilisation desdits composés sous forme de produits et préparations pharmaceutiques les contenant, et sur leurs procédés de préparation.

  本发明提供具有以下式子（I）的化合物，其中A为CH或N；B选择自OH，NH2，NHR，H或卤素；D选择自OH，NH2，NHR，H，卤素或SCH3；R为可选取的取代烷基，芳基烷基或芳基基团；X和Y独立选择自H，OH或卤素，但当X和Y中的一个为羟基或卤素时，另一个为氢；Z为OH或当X为羟基时，Z选择自氢，卤素，羟基，SQ或OQ，Q为可选取的取代烷基，芳基烷基或芳基基团；或其互变异构体；其药学上可接受的盐；或其酯；或其前药。本发明还提供具有以下式子（Ia）的化合物，其中A，X，Y，Z和R的定义与上述第一式相同；E选择自CO2H或相应的盐形式，CO2R，CN，CONH2，CONHR或CONR2；G选择自NH2，NHCOR，NHCONHR或NHCSNHR；或其互变异构体，或其药学上可接受的盐，或其酯，或其前药。本发明还提供上述化合物作为药物的用途，含有该化合物的药物组合物以及制备该化合物的过程。