5-(1H-indol-3-yl)-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-(1H-indol-3-yl)-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-amine
• 化学式: C₁₁H₁₂N₄
• 分子量: 200.243
• InChiKey: MULNMSCYPKISDS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  66.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  色胺 在 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 生成 5-(1H-indol-3-yl)-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  花生四烯胺的 11 步全合成

  摘要：

  已经开发了一种称为 araiosamines 的外来海洋生物碱小家族的简明路线，并且已经指定了它们的绝对构型。密集的功能阵列、高极性和丰富的立体化学加上平衡拓扑为化学合成带来了不寻常的挑战和创新的机会。关键步骤包括使用新的胍安装试剂、显着选择性的 C-H 功能化，以及与假定的生物合成中间体相交的令人惊讶的简单最后一步。尽管有相反的报告称没有活性，但合成的花生四烯胺显示出对革兰氏阳性和阴性细菌的效力。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b09701

文献信息

• 11-Step Total Synthesis of Araiosamines
  作者：Maoqun Tian、Ming Yan、Phil S. Baran

  DOI：10.1021/jacs.6b09701

  日期：2016.11.2

  route to a small family of exotic marine alkaloids known as the araiosamines has been developed, and their absolute configuration has been assigned. The dense array of functionality, high polarity, and rich stereochemistry coupled with equilibrating topologies present an unusual challenge for chemical synthesis and an opportunity for innovation. Key steps involve the use of a new reagent for guanidine installation

  已经开发了一种称为 araiosamines 的外来海洋生物碱小家族的简明路线，并且已经指定了它们的绝对构型。密集的功能阵列、高极性和丰富的立体化学加上平衡拓扑为化学合成带来了不寻常的挑战和创新的机会。关键步骤包括使用新的胍安装试剂、显着选择性的 C-H 功能化，以及与假定的生物合成中间体相交的令人惊讶的简单最后一步。尽管有相反的报告称没有活性，但合成的花生四烯胺显示出对革兰氏阳性和阴性细菌的效力。