N-(2-Carbamoyl-ethyl)-5-fluoro-2-mercapto-benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(2-Carbamoyl-ethyl)-5-fluoro-2-mercapto-benzamide
• 英文别名: N-(3-amino-3-oxopropyl)-5-fluoro-2-sulfanylbenzamide
• 化学式: C₁₀H₁₁FN₂O₂S
• 分子量: 242.274
• InChiKey: VNKPYQXQJWLCSW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丁酸氯甲酯 、 N-(2-Carbamoyl-ethyl)-5-fluoro-2-mercapto-benzamide 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.05h， 以34%的产率得到[2-[(3-Amino-3-oxo-propyl)carbamoyl]-4-fluoro-phenyl]sulfanylmethyl butanoate
  参考文献：
  名称：

  通过核衣壳蛋白7探索将巯基苯甲酰胺作为HIV灭活剂。

  摘要：

  人免疫缺陷病毒1型（HIV-1）核衣壳蛋白7（NCp7）是锌指蛋白，在病毒复制和成熟中起关键作用，并且是药物开发的有吸引力的靶标。但是，抑制NCp7的药物样分子的开发一直是一项重大挑战。在这项研究中，研究了一系列新型的2-巯基苯甲酰胺前药在NCp7失活的情况下的抗HIV活性。这些分子是由相应的硫代水杨酸合成的，它们都是结晶固体，在室温下稳定。合成了具有一系列酰胺侧链和芳族取代基的衍生物，并筛选了抗HIV活性。观察到广泛的抗病毒活性，根据芳香环和侧链上取代基的细微变化，IC5​​0值范围为1至100μm。这些结构-活性关系的结果适合细胞内激活和与NCp7相互作用的可能模式，以解释抗病毒活性的变化。我们生产一系列巯基苯甲酰胺前药的策略代表了制备可筛选抗HIV活性文库的总体新方向。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201700141
• 作为产物：
  描述：

  在 三(2-羰基乙基)磷盐酸盐 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以51 mg的产率得到N-(2-Carbamoyl-ethyl)-5-fluoro-2-mercapto-benzamide
  参考文献：
  名称：

  通过核衣壳蛋白7探索将巯基苯甲酰胺作为HIV灭活剂。

  摘要：

  人免疫缺陷病毒1型（HIV-1）核衣壳蛋白7（NCp7）是锌指蛋白，在病毒复制和成熟中起关键作用，并且是药物开发的有吸引力的靶标。但是，抑制NCp7的药物样分子的开发一直是一项重大挑战。在这项研究中，研究了一系列新型的2-巯基苯甲酰胺前药在NCp7失活的情况下的抗HIV活性。这些分子是由相应的硫代水杨酸合成的，它们都是结晶固体，在室温下稳定。合成了具有一系列酰胺侧链和芳族取代基的衍生物，并筛选了抗HIV活性。观察到广泛的抗病毒活性，根据芳香环和侧链上取代基的细微变化，IC5​​0值范围为1至100μm。这些结构-活性关系的结果适合细胞内激活和与NCp7相互作用的可能模式，以解释抗病毒活性的变化。我们生产一系列巯基苯甲酰胺前药的策略代表了制备可筛选抗HIV活性文库的总体新方向。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201700141

文献信息

• Probing Mercaptobenzamides as HIV Inactivators via Nucleocapsid Protein 7
  作者：Mrinmoy Saha、Michael T. Scerba、Nathaniel I. Shank、Tracy L. Hartman、Caitlin A. Buchholz、Robert W. Buckheit、Stewart R. Durell、Daniel H. Appella

  DOI：10.1002/cmdc.201700141

  日期：2017.5.22

  significant challenge. In this study, a series of novel 2-mercaptobenzamide prodrugs were investigated for anti-HIV activity in the context of NCp7 inactivation. The molecules were synthesized from the corresponding thiosalicylic acids, and they are all crystalline solids and stable at room temperature. Derivatives with a range of amide side chains and aromatic substituents were synthesized and screened

  人免疫缺陷病毒1型（HIV-1）核衣壳蛋白7（NCp7）是锌指蛋白，在病毒复制和成熟中起关键作用，并且是药物开发的有吸引力的靶标。但是，抑制NCp7的药物样分子的开发一直是一项重大挑战。在这项研究中，研究了一系列新型的2-巯基苯甲酰胺前药在NCp7失活的情况下的抗HIV活性。这些分子是由相应的硫代水杨酸合成的，它们都是结晶固体，在室温下稳定。合成了具有一系列酰胺侧链和芳族取代基的衍生物，并筛选了抗HIV活性。观察到广泛的抗病毒活性，根据芳香环和侧链上取代基的细微变化，IC5​​0值范围为1至100μm。这些结构-活性关系的结果适合细胞内激活和与NCp7相互作用的可能模式，以解释抗病毒活性的变化。我们生产一系列巯基苯甲酰胺前药的策略代表了制备可筛选抗HIV活性文库的总体新方向。