3-(4-(benzyloxy)benzyl)-5-phenylisoxazole | 1260635-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-(4-(benzyloxy)benzyl)-5-phenylisoxazole
• 英文别名: 5-Phenyl-3-[(4-phenylmethoxyphenyl)methyl]-1,2-oxazole；5-phenyl-3-[(4-phenylmethoxyphenyl)methyl]-1,2-oxazole
• CAS: 1260635-17-3
• 化学式: C₂₃H₁₉NO₂
• 分子量: 341.409
• InChiKey: NARTWISQYDWJGV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  35.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(benzyloxy)-4-(2,2-difluorovinyl)benzene 在 盐酸羟胺 、 sodium ethanolate 、 三乙胺 、 silver carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3-(4-(benzyloxy)benzyl)-5-phenylisoxazole
  参考文献：
  名称：

  羟肟基氟化物作为一氧化氮的前体：炔烃的合成，稳定性和[3 + 2]-环加成反应

  摘要：

  首次实现了炔烃将[3 + 2]-环加成的羟基氧代氟化物转化为腈氧化物。一系列实验证明，这项工作中使用的羟肟基氟化物似乎不稳定。进行了DFT计算，以更好地了解羟肟基氟化物的性质。尽管不稳定，但羟肟基氟化物可以成功地转化为相应的腈氧化物，与炔烃进行原位[3 + 2]-环加成反应，生成异恶唑。此外，从宝石合成羟肟基氟化物后，无需纯化即可进行[3 + 2]-环加成反应是可行的-二氟烯烃。通过研究一类有趣但以前很少探索的氟化化合物，这项工作为C N双键上C-F键的稳定性和反应性提供了新的思路。

  DOI：

  10.1039/c8ob02721h

文献信息

• An Effective Synthesis of a (Pyridin-3-yl)isoxazole via 1,3-Dipolar Cycloaddition Using ZnCl₂: Synthesis of a (2-Aminopyridin-3-yl)isoxazole Derivative and Its Antifungal Activity
  作者：Keigo Tanaka、Satoshi Inoue、Norio Murai、Syuji Shirotori、Kazutaka Nakamoto、Shinya Abe、Takaaki Horii、Mamiko Miyazaki、Katsura Hata、Naoaki Watanabe、Makoto Asada、Masayuki Matsukura

  DOI：10.1246/cl.2010.1033

  日期：2010.10.5

  We described a rare example of an effective isoxazole synthesis via a 1,3-dipolar cycloaddition using ZnCl2, which allowed us to synthesize novel (2-aminopyridin-3-yl)isoxazole derivatives effectively. In addition, these compounds demonstrated potent antifungal activity in vitro against both Candida albicans and Aspergillus fumigatus.

  我们描述了通过使用 ZnCl2 进行 1,3-二极环加成有效合成异噁唑的罕见实例，这使我们能够有效合成新型（2-氨基吡啶-3-基）异噁唑衍生物。此外，这些化合物在体外对白色念珠菌和曲霉菌都表现出了很强的抗真菌活性。