methyl 2-methyl-2-(phenylamino)propanoate | 20059-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-methyl-2-(phenylamino)propanoate
• 英文别名: Methyl-N-phenyl-α-aminoisobutyrat；α-Anilino-isobuttersaeure-methylester；methyl 2-methyl-N-phenylalaninate；methyl 2-anilino-2-methylpropanoate
• CAS: 20059-62-5
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂
• 分子量: 193.246
• InChiKey: UWSZDTKNLYGFOX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 2-bromo-2-methyl-N-phenylpropanamide 在 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以53%的产率得到2-methoxy-2-methyl-N-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  拥挤的C-O醚键形成中的第三碳中心化学

  摘要：

  包括S N 1和S N 2在内的亲核取代是经典且可靠的反应，但一个严重的缺点是它们对于庞大的亲核试剂和手性叔烷基亲电子试剂都不容忍合成手性季碳中心。一个S RN通过自由基物质进行的1反应是用于进行大体积亲核试剂和烷基卤化物的取代反应的另一种常规方法，但是不能使用手性叔烷基亲电试剂。因此，尚未充分研究使用手性叔烷基亲电试剂和大体积亲核试剂的立体特异性亲核取代反应。在本文中，我们描述了叔烷基醇与非手性或手性α-溴代羧酰胺作为叔烷基源的反应，以形成在氧原子上具有立体保留的两个不同叔烷基的拥挤醚化合物。

  DOI：

  10.1002/anie.202010697

文献信息

• US5006641A
  申请人：——

  公开号：US5006641A

  公开（公告）日：1991-04-09
• US5041518A
  申请人：——

  公开号：US5041518A

  公开（公告）日：1991-08-20