2,4-bis(2,2,2-trifluoroethoxy)-6-(benzylthio)benzonitrile | 906533-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2,4-bis(2,2,2-trifluoroethoxy)-6-(benzylthio)benzonitrile
• CAS: 906533-84-4
• 化学式: C₁₈H₁₃F₆NO₂S
• 分子量: 421.363
• InChiKey: ARQMUEIQPYTDFF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.73
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  42.25
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-bis(2,2,2-trifluoroethoxy)-6-(benzylthio)benzonitrile 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到2,4-bis(2,2,2-trifluoroethoxy)-6-(benzylsulfinyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  多硝基芳族化合物的合成利用。4. 基于 2,4,6-三硝基苯甲酰胺的无硝基 4,6-二取代-3-氨基苯并噻吩衍生物的合成

  摘要：

  基于现有的 2,4,6-三硝基苯甲酰胺，开发了一种方便合成无硝基 4,6-二取代 3-氨基苯并噻吩、它们的 S-氧化物和 S,S-二氧化物的方法。该合成需要用 S-、N- 和 O- 亲核试剂逐步对起始化合物中的所有硝基进行亲核取代，然后进行索普-齐格勒环化。

  DOI：

  10.3987/com-05-10644
• 作为产物：
  描述：

  2-Benzylthio-4,6-dinitrobenzamide 在 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2,4-bis(2,2,2-trifluoroethoxy)-6-(benzylthio)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  多硝基芳族化合物的合成利用。4. 基于 2,4,6-三硝基苯甲酰胺的无硝基 4,6-二取代-3-氨基苯并噻吩衍生物的合成

  摘要：

  基于现有的 2,4,6-三硝基苯甲酰胺，开发了一种方便合成无硝基 4,6-二取代 3-氨基苯并噻吩、它们的 S-氧化物和 S,S-二氧化物的方法。该合成需要用 S-、N- 和 O- 亲核试剂逐步对起始化合物中的所有硝基进行亲核取代，然后进行索普-齐格勒环化。

  DOI：

  10.3987/com-05-10644

文献信息

• Synthetic Utilization of Polynitroaromatic Compounds. 4. Synthesis of Nitro-free 4,6-Disubstituted-3-aminobenzothiophene Derivatives Based on 2,4,6-Trinitrobenzamide
  作者：Andrei A. Gakh、Sergei G. Zlotin、Pavel G. Kislitsin、Fedor A. Kucherov

  DOI：10.3987/com-05-10644

  日期：——

  synthesis of nitro-free 4,6-disubstituted 3-aminobenzothiophenes, their S-oxides and S,S-dioxides based on the available 2,4,6-trinitrobenzamide has been developed. The synthesis entails stepwise nucleophilic substitution of all nitro groups in the starting compound by S-, N-, and O-nucleophiles followed by Thorpe-Ziegler cyclization.

  基于现有的 2,4,6-三硝基苯甲酰胺，开发了一种方便合成无硝基 4,6-二取代 3-氨基苯并噻吩、它们的 S-氧化物和 S,S-二氧化物的方法。该合成需要用 S-、N- 和 O- 亲核试剂逐步对起始化合物中的所有硝基进行亲核取代，然后进行索普-齐格勒环化。