4-[(S)-5-({amino-[(E)-2,2,4,6,7-pentamethyl-2,3-dihydro-benzofuran-5-sulfonylimino]-methyl}amino)-2-(2,4,6-triisopropyl-benzenesulfonylamino)-pentanoyl]-piperazine-1-carboxylic acid ethyl ester | 1276540-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-[(S)-5-({amino-[(E)-2,2,4,6,7-pentamethyl-2,3-dihydro-benzofuran-5-sulfonylimino]-methyl}amino)-2-(2,4,6-triisopropyl-benzenesulfonylamino)-pentanoyl]-piperazine-1-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: 4-[(S)-5-({Amino-[(E)-2,2,4,6,7-pentamethyl-2,3-dihydro-benzofuran-5-sulfonylimino]-methyl}-amino)-2-(2,4,6-triisopropyl-benzenesulfonylamino)-pentanoyl]-piperazine-1-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 4-[(2S)-5-[[amino-[(2,2,4,6,7-pentamethyl-3H-1-benzofuran-5-yl)sulfonylamino]methylidene]amino]-2-[[2,4,6-tri(propan-2-yl)phenyl]sulfonylamino]pentanoyl]piperazine-1-carboxylate
• CAS: 1276540-69-2
• 化学式: C₄₁H₆₄N₆O₈S₂
• 分子量: 833.127
• InChiKey: KCDDMQPNKVAFLE-UMSFTDKQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  207
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(S)-5-({amino-[(E)-2,2,4,6,7-pentamethyl-2,3-dihydro-benzofuran-5-sulfonylimino]-methyl}amino)-2-(2,4,6-triisopropyl-benzenesulfonylamino)-pentanoyl]-piperazine-1-carboxylic acid ethyl ester 在 间甲酚 、 三氟乙酸 作用下， 反应 0.75h， 生成 (S)-ethyl 4-(5-guanidino-2-(2,4,6-triisopropylphenylsulfonamido)pentanoyl)piperazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Pharmaceutical compositions with attenuated release of phenolic opioids

  摘要：

  提供了药物组合物及其使用方法，其中药物组合物包括一种酚类阿片类前药，提供酶控释放酚类阿片类药物，以及一种酶抑制剂，与介导酚类阿片类前药酶控释放的酶相互作用，以减弱前药的酶解。

  公开号：

  US09534014B2
• 作为产物：
  描述：

  N-哌嗪甲酸乙酯 在 盐酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.75h， 生成 4-[(S)-5-({amino-[(E)-2,2,4,6,7-pentamethyl-2,3-dihydro-benzofuran-5-sulfonylimino]-methyl}amino)-2-(2,4,6-triisopropyl-benzenesulfonylamino)-pentanoyl]-piperazine-1-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  COMPOSITIONS COMPRISING ENZYME-CLEAVABLE OPIOID PRODRUGS AND INHIBITORS THEREOF

  摘要：

  提供的药物组合物及其使用方法，其中药物组合物包括一种阿片类药物的前药，该前药提供酶控释放的阿片类药物，以及一种酶抑制剂，该酶抑制剂与介导阿片类药物前药酶控释放的酶相互作用，以减弱对阿片类药物前药的酶切。

  公开号：

  US20110262355A1

文献信息

• [EN] COMPOSITIONS COMPRISING ENZYME-CLEAVABLE OPIOID PRODRUGS AND INHIBITORS THEREOF<br/>[FR] COMPOSITIONS COMPRENANT DES PROMÉDICAMENTS OPIACÉS CLIVABLES PAR ENZYME ET LEURS INHIBITEURS
  申请人：PHARMACOFORE INC

  公开号：WO2011133149A1

  公开（公告）日：2011-10-27

  The present disclosure provides pharmaceutical compositions, and their methods of use, where the pharmaceutical compositions comprise a prodrug that provides enzymatically-controlled release of a drug and an enzyme inhibitor that interacts with the enzyme(s) that mediates the enzymatically-controlled release of the drug from the prodrug so as to attenuate enzymatic cleavage of the prodrug. The disclosure provides pharmaceutical compositions which comprise an enzyme inhibitor and a prodrug that contains an enzyme-cleavable moiety that, when cleaved, facilitates release of the drug.

  本公开提供了一种药物组合物及其使用方法，其中所述药物组合物包含一种前药，该前药能够提供通过酶控释放的药物，以及一种酶抑制剂，该酶抑制剂与介导从该前药酶控释放药物的酶相互作用，以减弱前药的酶裂解。本公开还提供了包含酶抑制剂和含酶可裂解基团的前药的药物组合物，所述酶可裂解基团在裂解时有助于药物的释放。
• [EN] COMPOSITIONS COMPRISING ENZYME-CLEAVABLE PRODRUGS OF ACTIVE AGENTS AND INHIBITORS THEREOF<br/>[FR] COMPOSITIONS COMPRENANT DES PROMÉDICAMENTS CLIVABLES PAR ENZYME DE PRINCIPES ACTIFS ET LEURS INHIBITEURS
  申请人：PHARMACOFORE INC

  公开号：WO2011133150A1

  公开（公告）日：2011-10-27

  The present disclosure provides pharmaceutical compositions, and their methods of use, where the pharmaceutical compositions comprise a prodrug that provides enzymatically-controlled release of a drug and an enzyme inhibitor that interacts with the enzyme(s) that mediates the enzymatically-controlled release of the drug from the prodrug so as to attenuate enzymatic cleavage of the prodrug. The disclosure provides pharmaceutical compositions which comprise an enzyme inhibitor and a prodrug that contains an enzyme-cleavable moiety that, when cleaved, facilitates release of the drug.

  本公开提供了一种药物组合物及其使用方法，其中所述药物组合物包含一种前药，该前药能够提供通过酶控释放的药物，以及一种酶抑制剂，该酶抑制剂与介导药物从该前药通过酶控释放的酶相互作用，以减弱前药的酶切。本公开还提供了一种包含酶抑制剂和前药的药物组合物，所述前药包含一个酶可切割的部分，切割后可促进药物的释放。
• 酵素切断可能なケトン修飾オピオイドプロドラッグとその任意選択のインヒビターとを含んでなる組成物
  申请人：シグネーチャー セラピューティクス,インク.

  公开号：JP2016041698A

  公开（公告）日：2016-03-31

  PROBLEM TO BE SOLVED: To provide a novel pain therapeutic prodrug for preventing misuse, abuse or overdose of ketone-containing opioid.SOLUTION: The present invention relates to a prodrug of oxycodone being ketone-containing opioid, represented by a compound of the following formula. The present invention also relates to a method of providing a patient with a composition comprising the ketone-modified opioid prodrug and trypsin inhibitor bringing about previously selected pharmacokinetic profiles.SELECTED DRAWING: None

  待解决的问题：提供一种新型的止痛前药，以防止含有酮的阿片类药物的误用、滥用或过量使用。 解决方案：本发明涉及一种氧可酮前药，这是一种含有酮的阿片类药物，由以下公式表示的化合物。本发明还涉及一种方法，即向患者提供一种包含酮修饰阿片前药和胰蛋白酶抑制剂的组合物，以实现预先选择的药代动力学特征。 选定图纸：无
• COMPOSITIONS COMPRISING ENZYME-CLEAVABLE OPIOID PRODRUGS AND INHIBITORS THEREOF
  申请人：Jenkins Thomas E.

  公开号：US20110262355A1

  公开（公告）日：2011-10-27

  Pharmaceutical compositions and their methods of use are provided, where the pharmaceutical compositions comprise an opioid prodrug that provides enzymatically-controlled release of an opioid, and an enzyme inhibitor that interacts with the enzyme(s) that mediates the enzymatically-controlled release of the opioid from the opioid prodrug so as to attenuate enzymatic cleavage of the opioid prodrug.

  提供的药物组合物及其使用方法，其中药物组合物包括一种阿片类药物的前药，该前药提供酶控释放的阿片类药物，以及一种酶抑制剂，该酶抑制剂与介导阿片类药物前药酶控释放的酶相互作用，以减弱对阿片类药物前药的酶切。
• COMPOSITIONS COMPRISING ENZYME-CLEAVABLE PRODRUGS OF ACTIVE AGENTS AND INHIBITORS THEREOF
  申请人：Jenkins Thomas E.

  公开号：US20110262359A1

  公开（公告）日：2011-10-27

  The present disclosure provides pharmaceutical compositions, and their methods of use, where the pharmaceutical compositions comprise a prodrug that provides enzymatically-controlled release of a drug and an enzyme inhibitor that interacts with the enzyme(s) that mediates the enzymatically-controlled release of the drug from the prodrug so as to attenuate enzymatic cleavage of the prodrug. The disclosure provides pharmaceutical compositions which comprise an enzyme inhibitor and a prodrug that contains an enzyme-cleavable moiety that, when cleaved, facilitates release of the drug.

  本公开提供了药物组合物及其使用方法，其中药物组合物包括一种前药，该前药提供酶控释放药物的能力，以及一种酶抑制剂，与介导前药中药物酶控释放的酶相互作用，以减弱前药的酶解作用。该公开提供了包括酶抑制剂和含有酶可切割基团的前药的药物组合物，当切割时，促进药物释放。