(3-propylisoxazol-5-yl)methanol | 14716-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (3-propylisoxazol-5-yl)methanol
• 英文别名: (3-Propyl-isoxazol-5-yl)-methanol；(3-propyl-1,2-oxazol-5-yl)methanol
• CAS: 14716-91-7
• 化学式: C₇H₁₁NO₂
• mdl: MFCD09859231
• 分子量: 141.17
• InChiKey: YJHSTANHLVWXPJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  100-110 °C
• 沸点：
  266.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.097±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-Propyl-5-(tetrahydro-pyran-2-yloxymethyl)-isoxazole 在 Amberlyst-15 (SO₃H) 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以89%的产率得到(3-propylisoxazol-5-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  异恶唑 4- 和 5- 羰基化合物的简便合成及其向异恶唑基-1, 4- 二氢吡啶的转化

  摘要：

  异恶唑是构建更复杂系统（包括各种天然产物）的重要组成部分？异恶唑甲醛是异恶唑 1,4-二氢吡啶的起始原料~.~然而，异恶唑在酸性介质（开环、Id 和某些情况下的环氧化）中存在氧化剂时的不稳定性限制了用于氧化的试剂的选择以良好的收率将异恶唑基甲醇转化为相应的异恶唑甲醛；如果异恶唑基甲醇是对酸性或碱性试剂敏感的复杂分子的一部分，那么有效氧化剂的选择范围就更窄了。我们对异恶唑的合成效用感兴趣，4 加上其他氧化方法的低产率：导致我们寻找一种有效的方法来制备异恶唑甲醛和相应的 1,4-二氢吡啶。对各种氧化剂的检查使我们选择 BaMnO，作为一种高效、温和、廉价且无害的试剂，用于将异恶唑基甲醇选择性氧化为相应的甲醛，与中性重铬酸盐相比，收率更高（65 %), 5a 重铬酸钠的 DMSO, Sb PCC (78%), 5'qd 和 MnO, (45%)。” 异恶唑醇 15a*6 与 BaMnO,' 的氧化得到相应的极好的产率

  DOI：

  10.1080/00304940309355833

文献信息

• A method for generating nitrile oxides from nitroalkanes: a microwave assisted route for isoxazoles
  作者：Giampaolo Giacomelli、Lidia De Luca、Andrea Porcheddu

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00859-7

  日期：2003.7

  A convenient route has been developed for generation of nitrile oxides in situ from nitroalkanes under very mild conditions using microwave irradiation, using 4-(4,6-dimethoxy[1,3,5]triazin-2-yl)-4-methylmorpholinium chloride (DMTMM) and DMAP as catalyst. Isoxazolines and isoxazoles are obtained in very good yields compared to known methods.

  已经开发了一种简便的方法，可以使用4-（4,6-二甲氧基[1,3,5]三嗪-2-基）-4-甲基吗啉鎓盐在非常温和的条件下使用微波辐射从硝基烷烃原位生成腈氧化物（DMTMM）和DMAP作为催化剂。与已知方法相比，以非常好的产率获得了异恶唑啉和异恶唑。
• Verfahren zur Herstellung von heterocyclisch-aromatischen Aldehyden und Ketonen
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0316783A1

  公开（公告）日：1989-05-24

  Verfahren zur Herstellung von heterocyclisch-aromatischen (hetero­aromatischen) Aldehyden und Ketonen der allgemeinen Formel I in der Arhet einen 5- oder 6-gliedrigen heteroaromatischen Rest mit mindestens einem Stickstoffatom und R¹ Wasserstoff oder einen C₁-C₂₀-­Alkylrest bedeutet, durch Oxidation der entsprechenden 1-Hydroxyalkyl­verbindungen II indem man hierzu als Oxidationsmittel ein anorganisches oder organisches Hypochlorit oder Hypobromit (III) in Verbindung mit einem α,α,ω,ω-Tetra­alkylcycloalkan der allgemeinen Formel IV verwendet, in der Alk gleiche oder verschiedene C₁-C₄-Alkylgruppen bezeichnet, Q für eine der Gruppierungen steht, wobei X⁻ ein Anion bedeutet, n 0 oder 1 ist und Y für Sauerstoff, die Carbonylgruppe oder einen Rest steht, in welchem R² und R³ Wasserstoff, die Hydroxylgruppe oder C-organische oder O-organische Reste bedeuten, die auch miteinander zu einem fünf- oder sechsgliedrigen Ring verbunden sein können.

  通式 I 的杂环芳族（杂芳）醛和酮的制备工艺 其中 Arhet 是至少有一个氮原子的 5 或 6 元杂芳族基，R¹ 是氢或 C₁-C₂₀-烷基，通过氧化相应的 1-羟基烷基化合物 II 使用无机或有机次氯酸盐或次溴酸盐 (III) 作为氧化剂，并与通式 IV 中的α,α,ω,ω-四烷基环 烷烃结合使用 其中 Alk 表示相同或不同的 C₁-C₄ 烷基，Q 表示其中一个基团 其中 X- 为阴离子，n 为 0 或 1，Y 为氧、羰基或自由基 其中 R² 和 R³ 表示氢、羟基或 C-有机基或 O-有机基，它们也可以连接在一起形成五元或六元环。
• Aliphatic chlorooximes and their applications in the synthesis of isoxazole and β-furanone systems
  作者：B. Casnati、A. Ricca

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)71543-7

  日期：1967.1
• Solid-Phase Synthesis of Isoxazole-Based Amino Acids:  A New Scaffold for Molecular Diversity
  作者：Lidia De Luca、Giampaolo Giacomelli、Antonella Riu

  DOI：10.1021/jo015758v

  日期：2001.10.1
• A strategic alternative to solid phase synthesis: Preparation of a small isoxazoline library by “fluorous synthesis”
  作者：Armido Studer、Dennis P. Curran

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00224-x

  日期：1997.5

  The preparation of a highly fluorinated silyl group and its use as a ''fluorous label'' are described. Allyl and propargyl alcohols are rendered fluorous upon attachment to the fluorous label. Cycloaddition of the fluorous dipolarophiles to nitrite oxides provides the corresponding isoxazol(in)es which are purified by simple liquid-liquid extractions. After detachment of the label and renewed extraction, the organic isoxazol(in)es are obtained. This new fluorous methodology allows the preparation of isoxazol(in)es in high purities without using chromatography. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.