(1S,2R,9aR)-(2-methyloctahydroquinolizine-1-yl)methanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 羽扇豆生物碱
• 英文名称: (1S,2R,9aR)-(2-methyloctahydroquinolizine-1-yl)methanol
• 英文别名: (1S,2R,9R)-2-Methyl-octahydro-2H-quinolizidine-1-methanol；[(1S,2R,9aR)-2-methyl-2,3,4,6,7,8,9,9a-octahydro-1H-quinolizin-1-yl]methanol
• 化学式: C₁₁H₂₁NO
• 分子量: 183.294
• InChiKey: KQSUTGPPNQPQPW-OUAUKWLOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(1,3-Dimethyl-4(S),5(S)-diphenylimidazolidin-2-yl)pyridine 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 copper(l) iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 sodium carbonate 、 sodium iodide 、 lithium bromide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 丙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (1S,2R,9aR)-(2-methyloctahydroquinolizine-1-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  通过手性二氢吡啶的区域和非对映选择性声化学环化反应制备手性六氢喹啉和四氢吲哚并酮

  摘要：

  通过区域选择性和非对映体选择性声化学环化反应，由官能化的手性二氢吡啶制备了手性六氢喹啉嗪酮13和四氢吲哚并酮17。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00076-7

文献信息

• Radical cyclizations of 1,4-dihydropyridines. Synthesis of chiral fused nitrogen heterocycles. Synthesis of lupinine and epilupinine
  作者：Pierre Mangeney、Louis Hamon、Sabine Raussou、Nicolas Urbain、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00490-6

  日期：1998.8

  Radical cyclizations of 1-(4-iodoalkanoyl)-3-formyl-4-methyl-1,4-dihydropyridines are described and discussed. A regio and diasteroselective reaction is obtained under ultrasonic conditions. An application to the synthesis of lupinine and epilupinine is shown.

  描述和讨论了1-（4-碘链烷酰基）-3-甲酰基-4-甲基-1,4-二氢吡啶的自由基环化。在超声条件下获得区域和非对映选择性反应。显示了在羽扇豆碱和表羽扇豆碱的合成中的应用。