3-(1,3-Dimethyl-4(S),5(S)-diphenylimidazolidin-2-yl)pyridine | 133634-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 3-(1,3-Dimethyl-4(S),5(S)-diphenylimidazolidin-2-yl)pyridine
• 英文别名: 3-[(4S,5S)-1,3-dimethyl-4,5-diphenylimidazolidin-2-yl]pyridine
• CAS: 133634-31-8
• 化学式: C₂₂H₂₃N₃
• 分子量: 329.445
• InChiKey: ISMDCWVUPABFCQ-SFTDATJTSA-N

物化性质

• 熔点：
  99-102 °C
• 沸点：
  457.02°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1460 (rough estimate)
• 稳定性/保质期：

  遵照规定使用和储存，则不会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  19.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 安全说明：
  S36/37/39
• 储存条件：
  存于阴凉干燥处

制备方法与用途

合成制备方法

合成制备方法的相关描述如下：

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1,3-Dimethyl-4(S),5(S)-diphenylimidazolidin-2-yl)pyridine 在 palladium diacetate 、 甲基锂 、 potassium acetate 、 copper(I) bromide 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (10bS)-3-[(4S,5S)-1,3-dimethyl-4,5-diphenylimidazolidin-2-yl]-2-methylidene-1,10b-dihydropyrido[1,2-b]isoindol-6-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective dihydropyrido(2,1-a)isoindolone synthesis via diastereodivergent Heck cyclisations on chiral 1,4-dihydropyridines

  摘要：

  A stereoselective dihydropyrido(2,1-a)isoindolone synthesis is described via diastereodivergent cyclisations by using reductive or non-reductive Heck reactions on chiral 1,4-dihydropyridines. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)02010-4
• 作为产物：
  描述：

  3-吡啶甲醛 、 (1R,2R)-N,N'-二甲基-1,2-二苯基-1,2-乙二胺 在 4 A molecular sieve 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.33h， 以95%的产率得到3-(1,3-Dimethyl-4(S),5(S)-diphenylimidazolidin-2-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Preparation and Utilization of Chiral Dihydropyridines. Synthesis of Chiral Indoloquinolizines and Benzoquinolizines

  摘要：

  An asymmetric synthesis of 3-formyl-1,4-dihydropyridines is described that entails the addition of organocopper reagents to activated 3-imidazolidinylpyridine, prepared with chiral diamines. The activator can be a chloroformate or an acid chloride. The methodology was used for the asymmetric syntheses of the indoloquinolizine and benzoquinolizine alkaloid frameworks.

  DOI：

  10.1021/jo00086a045

文献信息

• Regio and enantioselective synthesis of 4-carbomethoxymethyl-1,4 dihydropyridines
  作者：Sabine Raussou、Romain Gosmini、Pierre Mangeney、Alexandre Alexakis、Monique Commerçon

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73518-0

  日期：1994.7

  Regio and enantioselective 1,4 addition of ethoxyvinyl copper reagent on a pyridine bearing in position 3 a chiral aminal is described. This reaction allows the synthesis of various chiral N-acyl-4-methoxymethyl-1,4-dihydropyridines.

  描述了将乙氧基乙烯基铜试剂的区域和对映选择性的1,4添加到在手性氨基的3位上的吡啶上。该反应允许合成各种手性N-酰基-4-甲氧基甲基-1,4-二氢吡啶。
• Preparation of chiral hexahydroquinolizinones and tetrahydroindolizinones by regio- and diastereoselective sonochemical cyclization of chiral dihydropyridines
  作者：Sabine Raussou、Nicolas Urbain、Pierre Mangeney、Alexandre Alexakis、Nicole Platzer

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00076-7

  日期：1996.3

  Chiral hexahydroquinolizinones 13 and tetrahydroindolizinones 17 were prepared from functionalized chiral dihydropyridines by regio- and diastereoselective sonochemical cyclization.

  通过区域选择性和非对映体选择性声化学环化反应，由官能化的手性二氢吡啶制备了手性六氢喹啉嗪酮13和四氢吲哚并酮17。
• Enantioselective synthesis of indoloquinolizidines
  作者：Pierre Mangeney、Romain Gosmini、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80605-6

  日期：1991.8

  Asymmetric synthesis of indoloquinolizidine has been accomplished by using acyl pyridinium salt bearing in 3 position a chiral aminal.

  通过使用在手性缩醛的3位上带有酰基吡啶鎓盐，可以完成吲哚并喹喔啉的不对称合成。
• Revision of the stereochemistry of the reductive Heck cyclisation of 1-(2-iodobenzoyl)-4-substituted-1.4-dihydro-pyridine-3-carbaldehyde aminals
  作者：Pierre Mangeney、Christophe Pays

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01384-4

  日期：2003.7

  The stereochemistry of reductive and non reductive Heck cyclisations of 4-substituted-1.4-dihydropyridines is reexamined. The both reactions occur mainly via an anti (from the C4 substituent) 5-exo process without any epimerisation of the C4-H.

  重新检查4-取代-1.4-二氢吡啶的还原性和非还原性Heck环化的立体化学。的两个反应主要发生经由一个抗（来自C 4取代基）-5-外切过程不使用C的任何差向异构化4 -H。
• Raussou Sabine, Gosmini Romain, Mangeney Pierre, Alexakis Alexandre, Comm+, Tetrahedron Lett, 35 (1994) N 30, S 5433-5436
  作者：Raussou Sabine, Gosmini Romain, Mangeney Pierre, Alexakis Alexandre, Comm+

  DOI：——

  日期：——