2,2,6-trimethyl-5-hepten-1-ol | 132462-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2,2,6-trimethyl-5-hepten-1-ol
• 英文别名: β-citronellol；2,2,6-Trimethylhept-5-en-1-ol；2,2,6-trimethylhept-5-en-1-ol
• CAS: 132462-50-1
• 化学式: C₁₀H₂₀O
• 分子量: 156.268
• InChiKey: CYIABCYVYNFVCB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,6-trimethyl-5-hepten-1-ol 在 哌啶 、 正丁基锂 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (E)-1-Chloro-3,3,7-trimethyl-octa-1,6-diene
  参考文献：
  名称：

  CpRu(CH3CN)3PF6催化的烯炔环异构化中的机械二分法

  摘要：

  由于炔烃的丰富化学性质，炔烃很容易获得结构单元，因此是形成环的有吸引力的底物。用于环异构化的钌催化剂通常在室温下在丙酮或 DMF 中在中性条件下实现 1,6- 和 1,7- 烯炔的此类反应。该反应可有效形成具有广泛发散结构的五元和六元环。炔烃可以带有供选和退选取代基。烯烃可以是二或三取代的。然而，在炔酸的炔丙基位置引入四元中心完全改变了反应的性质。在 1,6-烯酸酯的情况下，在同样温和的条件下以优异的产率形成七元环。提供的证据表明机制发生了完全变化。在前一种情况下，反应涉及钌环戊烯的中间体。在后一种情况下，提出了一个 CH 插入以形成 π-烯丙基钌中间体，并且...

  DOI：

  10.1021/ja012450c
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-甲基-2-戊烯 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2,2,6-trimethyl-5-hepten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  CpRu(CH3CN)3PF6催化的烯炔环异构化中的机械二分法

  摘要：

  由于炔烃的丰富化学性质，炔烃很容易获得结构单元，因此是形成环的有吸引力的底物。用于环异构化的钌催化剂通常在室温下在丙酮或 DMF 中在中性条件下实现 1,6- 和 1,7- 烯炔的此类反应。该反应可有效形成具有广泛发散结构的五元和六元环。炔烃可以带有供选和退选取代基。烯烃可以是二或三取代的。然而，在炔酸的炔丙基位置引入四元中心完全改变了反应的性质。在 1,6-烯酸酯的情况下，在同样温和的条件下以优异的产率形成七元环。提供的证据表明机制发生了完全变化。在前一种情况下，反应涉及钌环戊烯的中间体。在后一种情况下，提出了一个 CH 插入以形成 π-烯丙基钌中间体，并且...

  DOI：

  10.1021/ja012450c

文献信息

• Efficient and Selective Al-Catalyzed Alcohol Oxidation via Oppenauer Chemistry
  作者：Christopher R. Graves、Bi-Shun Zeng、SonBinh T. Nguyen

  DOI：10.1021/ja063842s

  日期：2006.10.1

  A highly active and selective Al-based catalytic Oppenauer (O) oxidation is reported. Quantitative and selective oxidations of a variety of benzylic, propargylic, allylic, and aliphatic primary and secondary alcohols were achieved using nitrobenzaldehyde derivatives as the oxidant and simple aluminum compounds as precatalysts.

  报道了一种高活性和选择性的基于铝的催化 Oppenauer (O) 氧化。使用硝基苯甲醛衍生物作为氧化剂和简单的铝化合物作为预催化剂，实现了多种苄醇、炔丙基、烯丙基和脂肪族伯醇和仲醇的定量和选择性氧化。
• Yun, Sang Young; Kim, Mansuk; Lee, Daesung, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 24 - 25
  作者：Yun, Sang Young、Kim, Mansuk、Lee, Daesung、Wink, Donald J.

  DOI：——

  日期：——
• Concerning the mechanism of reaction of lithium aluminum hydride with alkyl halides
  作者：E. C. Ashby、T. N. Pham、A. Amrollah-Madjdabadi

  DOI：10.1021/jo00004a047

  日期：1991.2

  A detailed study of the mechanism of reaction of LiAlH4 with alkyl halides has been carried out with special emphasis on the use of radical probes. The data presented strongly support the validity of using radical probes in this reaction as an indication of an electron-transfer process. These studies also suggest a radical chain process (hydrogen atom transfer) in addition to the halogen atom transfer process on which we reported earlier. Studies to determine the influence of impurities as well as a potential metal-halogen exchange process are also reported.