methyl 2-(5-bromo-2-methoxyphenyl)-2,3,3,3-tetrafluoropropanoate | 1445076-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: methyl 2-(5-bromo-2-methoxyphenyl)-2,3,3,3-tetrafluoropropanoate
• 英文别名: Methyl 2-(5-bromo-2-methoxyphenyl)-2,3,3,3-tetrafluoropropanoate
• CAS: 1445076-76-5
• 化学式: C₁₁H₉BrF₄O₃
• 分子量: 345.088
• InChiKey: KOJVGMSDKPOSFV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯甲醚 、 三氟丙烯酸甲酯 在 silver fluoride 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 16.0h， 以33%的产率得到methyl 2-(5-bromo-2-methoxyphenyl)-2,3,3,3-tetrafluoropropanoate
  参考文献：
  名称：

  芳烃的银介导的甲氧羰基四氟乙基化

  摘要：

  在氟化银（I）的存在下，高度氟化的烯烃在无溶剂条件下容易通过CH取代与芳烃反应。该转化可用于在高官能团耐受性下合成各种甲氧基羰基四氟乙基化的芳族三氮烯和茴香醚。该方法可用于NSAID氟比洛芬的正式氟化生物等排体的合成。据我们所知，这是第一个使用高度氟化的烯烃对芳族底物进行全氟烷基化的例子。

  DOI：

  10.1021/ol401558z

文献信息

• Silver-Mediated Methoxycarbonyltetrafluoroethylation of Arenes
  作者：Andreas Hafner、Thomas J. Feuerstein、Stefan Bräse

  DOI：10.1021/ol401558z

  日期：2013.7.5

  of silver(I) fluoride, highly fluorinated olefins react readily under solvent-free conditions with arenes via CH-substitution. This transformation could be used to synthesize various methoxycarbonyltetrafluoroethylated aromatic triazenes and anisoles under high functional group tolerance. The method could be applied to the synthesis of a formal fluorinated bioisostere of the NSAID flurbiprofen. To

  在氟化银（I）的存在下，高度氟化的烯烃在无溶剂条件下容易通过CH取代与芳烃反应。该转化可用于在高官能团耐受性下合成各种甲氧基羰基四氟乙基化的芳族三氮烯和茴香醚。该方法可用于NSAID氟比洛芬的正式氟化生物等排体的合成。据我们所知，这是第一个使用高度氟化的烯烃对芳族底物进行全氟烷基化的例子。