2-(3-fluoro-4-methylphenyl)benzoxazole | 37135-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(3-fluoro-4-methylphenyl)benzoxazole
• 英文别名: 2-(3-fluoro-4-methylphenyl)benzo[d]oxazole；2-(3-fluoro-4-methyl-phenyl)-benzooxazole；2-(3-fluoro-4-methylphenyl)-1,3-benzoxazole
• CAS: 37135-16-3
• 化学式: C₁₄H₁₀FNO
• 分子量: 227.238
• InChiKey: AWCMNCDJXFWKTO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-fluoro-4-methylphenyl)benzoxazole 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 在 丁二酰亚胺 、 乙醚 、 petroleum ether 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 6.0h， 以gives 2-(4-bromomethyl-3-fluorophenyl)benzoxazole, m.p. 150°-152°C.的产率得到2-(4-Brommethyl-3-fluorphenyl)-benzoxazol
  参考文献：
  名称：

  Phenylacetic acid compounds in treating abnormal platelet aggregation

  摘要：

  基于4-(苯并噁唑-2-基)苯乙酸、醇、酯、酰胺及其非毒性药学上可接受的盐的制药组合物，以及治疗异常血小板聚集的方法。

  公开号：

  US03947582A1
• 作为产物：
  描述：

  在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以31.8 mg的产率得到2-(3-fluoro-4-methylphenyl)benzoxazole
  参考文献：
  名称：

  水性介质中苯甘氨酸与2-硝基苯酚的意外脱羧引发的邻羟基控制的氧化还原缩合

  摘要：

  据报道，采用脱羧触发和邻羟基控制的氢转移策略，可以从容易获得的氨基酸和2-硝基酚一锅法合成苯并恶唑。在这种自动氧化还原反应的基础上，可以在水性介质中在无过渡金属的条件下有效构建CN键，以中等至良好的产率获得所需的产物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800586

文献信息

• Unsymmetrical Pincer <i>N</i>-Heterocyclic Carbene–Nitrogen–Phosphine Chelated Palladium(II) Complexes: Synthesis, Structure, and Reactivity in Direct Csp²–H Arylation of Benzoxazoles
  作者：Yaqiu Li、Xiaojun Yu、Yangdiandian Wang、Haiyan Fu、Xueli Zheng、Hua Chen、Ruixiang Li

  DOI：10.1021/acs.organomet.8b00005

  日期：2018.3.26

  unsymmetrical pincer N-heterocyclic carbene–nitrogen–phosphine (CNP) and its palladium complexes PdCl2(κ2-CP) (4) and [PdCl(κ3-CNP)]PF6 (5·PF6) were synthesized. NMR spectra disclosed that the transformation of complex 4 structure occurred in the solution. Further NMR experimental and single crystal structure analysis of complex 4 provided unequivocal and structural evidence for the formation of complex [PdCl(κ3-CNP)]Cl

  不对称钳形ñ -杂环卡宾-氮-膦（CNP）和它的钯络合物的PdCl 2（κ 2 -CP）（4）和[的PdCl（κ 3 -CNP）] PF 6（5·PF 6）的合成。NMR光谱揭示在溶液中发生了复合物4结构的转变。此外NMR实验和复杂的单晶结构分析4为复合物的形成提供明确和结构证据[的PdCl（κ 3 -CNP）] Cl（上5·氯）在复杂的解决方案4。钯配合物的催化性能通过苯并恶唑与芳基溴化物的直接Csp 2 -H芳基化研究了4和5·PF 6。值得注意的是，在0.5％的络合物4的存在下，芳基溴化物最多可提供97％的芳基化产物。对于邻位取代的底物，位阻具有显着影响，但可通过延长反应时间显着提高产物收率。该结果表明该体系中的催化活性物质是稳定的，并保持较长的寿命。灵活的主干和N侧面的不对称钳形结构-杂环卡宾应该是实现有效催化转化的可行策略。这种简单的催化剂系统首先实现了芳基溴化物的直接芳基化，其催化剂负载量低至0
• Phenylacetic acid compounds in treating abnormal platelet aggregation
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US03947582A1

  公开（公告）日：1976-03-30

  Pharmaceutical Compositions based on 4-(Benzoxazol-2-yl)phenylacetic acids, alcohols, esters, amides and their non-toxic pharmaceutically acceptable salts and method of treating abnormal platelet aggregation.

  基于4-(苯并噁唑-2-基)苯乙酸、醇、酯、酰胺及其非毒性药学上可接受的盐的制药组合物，以及治疗异常血小板聚集的方法。
• US3947582A
  申请人：——

  公开号：US3947582A

  公开（公告）日：1976-03-30
• US4046905A
  申请人：——

  公开号：US4046905A

  公开（公告）日：1977-09-06
• Unexpected Decarboxylation-Triggered <i>o</i> -Hydroxyl-Controlled Redox Condensation of Phenylglycines with 2-Nitrophenols in Aqueous Media
  作者：Lin Tang、Zhen Yang、Tian Sun、Di Zhang、Xiantao Ma、Weihao Rao、Yuqiang Zhou

  DOI：10.1002/adsc.201800586

  日期：2018.8.17

  o‐hydroxyl‐controlled hydrogen‐transfer strategy for the one‐pot synthesis of benzoxazoles from readily available amino acids and 2‐nitrophenols is reported. On the basis of this autoredox reaction, the C−N bond can be efficiently constructed to afford the desired products in moderate to good yields under transition‐metal‐free conditions in aqueous media.

  据报道，采用脱羧触发和邻羟基控制的氢转移策略，可以从容易获得的氨基酸和2-硝基酚一锅法合成苯并恶唑。在这种自动氧化还原反应的基础上，可以在水性介质中在无过渡金属的条件下有效构建CN键，以中等至良好的产率获得所需的产物。