1-acetyl-2-hydroxy-3,3'-dimethylindoline | 53676-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-acetyl-2-hydroxy-3,3'-dimethylindoline
• 英文别名: 1-(2-hydroxy-3,3-dimethyl-2,3-dihydroindol-1-yl)ethanone；1-acetyl-3,3-dimethyl-2,3-dihydro-indol-2-ol；1-acetyl-3,3-dimethyl-indolin-2-ol；N-acetyl-2-hydroxy-3,3-dimethylindoline；1-(2-hydroxy-3,3-dimethyl-2H-indol-1-yl)ethanone
• CAS: 53676-45-2
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• 分子量: 205.257
• InChiKey: DJMOOHAEAPUGNZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  405.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.164±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-acetyl-2-hydroxy-3,3'-dimethylindoline 、 2-萘酚 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 1-acetyl-2-(2''-hydroxynaphthyl)-3,3-dimethylindoline
  参考文献：
  名称：

  Atropisomers of 1-(Acyl or Aroyl)-2-naphthylindolines. Isolation, X-Ray Crystal Structure and Conformational Analysis

  摘要：

  分离出一系列稳定的非对映异构体对旋光异构体，它们是由[2-(2-羟基萘-1-基)-3,3-二甲基-2,3-二氢吲哚-1-基]-(3-或4-取代苯基)-甲酮或[2-(2-羟基萘-1-基)-3,3-二甲基-2,3-二氢吲哚-1-基]-1-烷酮的Csp3-Csp2键的受限旋转引起的。根据X射线晶体学和1H-NMR光谱数据对旋光异构体进行了构象分析。结果表明，室温下C2-萘基键的旋转受到限制，而>NCO-Ar键可以自由旋转。

  DOI：

  10.1248/cpb.51.688
• 作为产物：
  描述：

  1-acetyl-3,3-dimethylindolin-2-yl acetate 在 氨 作用下， 生成 1-acetyl-2-hydroxy-3,3'-dimethylindoline
  参考文献：
  名称：

  Leuchs; Heller; Hoffmann, Chemische Berichte, 1929, vol. 62, p. 875

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Leuchs et al., Chemische Berichte, 1932, vol. 65, p. 1586,1589
  作者：Leuchs et al.

  DOI：——

  日期：——
• Watanabe, Akiko; Yamaguchi, Koki; Ito, Fumikazu, Heterocycles, 2007, vol. 71, # 2, p. 343 - 359
  作者：Watanabe, Akiko、Yamaguchi, Koki、Ito, Fumikazu、Yoshitake, Yasuyuki、Harano, Kazunobu

  DOI：——

  日期：——
• Kitamura, Takeo; Koga, Toshitaka; Taguchi, Tanezo, Heterocycles, 1984, vol. 22, # 6, p. 1315 - 1318
  作者：Kitamura, Takeo、Koga, Toshitaka、Taguchi, Tanezo、Harano, Kazunobu

  DOI：——

  日期：——
• KITAMURA, TAKEO;KOGA, TOSHITAKA;TAGUCHI, TANEZO;HARANO, KAZUNOBU, HETEROCYCLES, 1984, 22, N 6, 1315-1318
  作者：KITAMURA, TAKEO、KOGA, TOSHITAKA、TAGUCHI, TANEZO、HARANO, KAZUNOBU

  DOI：——

  日期：——
• Leuchs; Heller; Hoffmann, Chemische Berichte, 1929, vol. 62, p. 875
  作者：Leuchs、Heller、Hoffmann

  DOI：——

  日期：——