1-acetyl-2-(2''-hydroxynaphthyl)-3,3-dimethylindoline | 91751-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-acetyl-2-(2''-hydroxynaphthyl)-3,3-dimethylindoline
• 英文别名: 1-[2-(2-hydroxynaphthalen-1-yl)-3,3-dimethyl-2,3-dihydroindol-1-yl]-ethanone；1-[2-(2-hydroxynaphthalen-1-yl)-3,3-dimethyl-2H-indol-1-yl]ethanone
• CAS: 91751-60-9；91798-15-1；159249-66-8
• 化学式: C₂₂H₂₁NO₂
• 分子量: 331.414
• InChiKey: QJVXDPZQRZBLGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-acetyl-2-hydroxy-3,3'-dimethylindoline 、 2-萘酚 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 1-acetyl-2-(2''-hydroxynaphthyl)-3,3-dimethylindoline
  参考文献：
  名称：

  Atropisomers of 1-(Acyl or Aroyl)-2-naphthylindolines. Isolation, X-Ray Crystal Structure and Conformational Analysis

  摘要：

  分离出一系列稳定的非对映异构体对旋光异构体，它们是由[2-(2-羟基萘-1-基)-3,3-二甲基-2,3-二氢吲哚-1-基]-(3-或4-取代苯基)-甲酮或[2-(2-羟基萘-1-基)-3,3-二甲基-2,3-二氢吲哚-1-基]-1-烷酮的Csp3-Csp2键的受限旋转引起的。根据X射线晶体学和1H-NMR光谱数据对旋光异构体进行了构象分析。结果表明，室温下C2-萘基键的旋转受到限制，而>NCO-Ar键可以自由旋转。

  DOI：

  10.1248/cpb.51.688

文献信息

• Kitamura, Takeo; Koga, Toshitaka; Taguchi, Tanezo, Heterocycles, 1984, vol. 22, # 6, p. 1315 - 1318
  作者：Kitamura, Takeo、Koga, Toshitaka、Taguchi, Tanezo、Harano, Kazunobu

  DOI：——

  日期：——
• Atropisomers of 1-(Acyl or Aroyl)-2-naphthylindolines. Isolation, X-Ray Crystal Structure and Conformational Analysis
  作者：Fumikazu Ito、Tetsuya Moriguchi、Yasuyuki Yoshitake、Masashi Eto、Shoji Yahara、Kazunobu Harano

  DOI：10.1248/cpb.51.688

  日期：——

  A series of pairs of stable diastereomeric atropisomers caused by restricted rotation around the Csp3–Csp2 bond of [2-(2-hydroxynaphthalen-1-yl)-3,3-dimethyl-2,3-dihydroindol-1-yl]-(3- or 4-substituted phenyl)-methanone or [2-(2-hydroxynaphthalen-1-yl)-3,3-dimethyl-2,3-dihydroindol-1-yl]-1-alkanone were isolated. The conformational analyses of the atropisomers were performed based on the X-ray crystallographic and 1H-NMR spectral data. It became clear that rotation about the C2–naphthyl bond is restricted at room temperature, whereas the >NCO–Ar bond rotates freely.

  分离出一系列稳定的非对映异构体对旋光异构体，它们是由[2-(2-羟基萘-1-基)-3,3-二甲基-2,3-二氢吲哚-1-基]-(3-或4-取代苯基)-甲酮或[2-(2-羟基萘-1-基)-3,3-二甲基-2,3-二氢吲哚-1-基]-1-烷酮的Csp3-Csp2键的受限旋转引起的。根据X射线晶体学和1H-NMR光谱数据对旋光异构体进行了构象分析。结果表明，室温下C2-萘基键的旋转受到限制，而>NCO-Ar键可以自由旋转。