(3R,4S,5S,6R)-2-(2-hydroxyhexadecoxy)-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol | 178963-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3R,4S,5S,6R)-2-(2-hydroxyhexadecoxy)-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 178963-85-4
• 化学式: C₂₂H₄₄O₇
• 分子量: 420.587
• InChiKey: YAJGJJWECSKAMG-JDKKTWFSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 (3R,4S,5S,6R)-2-(2-hydroxyhexadecoxy)-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol 在 吡啶 作用下， 反应 12.0h， 以24%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Cyclic Sulfates as Alkylating Agents in Anomeric O-Alkylation of Glucose - Synthesis of New Surfactants

  摘要：

  环状 1,2-硫酸盐 2a-c 与葡萄糖反应，直接生成 1-（葡吡喃氧甲基）烷基硫酸钠 3a-c。用酸对其进行处理后，可顺利脱硫，并得到 2-羟基烷基吡喃葡萄糖苷 4a-c，这些化合物具有很好的表面活性剂特性。这些化合物的结构是通过过-O-乙酰基衍生物 5a δ± -5c δ±和 5a δ² -5c δ²确定的。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4279
• 作为产物：
  描述：

  4-tetradecyl-1,3,2-dioxathiolane 2,2-dioxide 在 硫酸 、 sodium hydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (3R,4S,5S,6R)-2-(2-hydroxyhexadecoxy)-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  Cyclic Sulfates as Alkylating Agents in Anomeric O-Alkylation of Glucose - Synthesis of New Surfactants

  摘要：

  环状 1,2-硫酸盐 2a-c 与葡萄糖反应，直接生成 1-（葡吡喃氧甲基）烷基硫酸钠 3a-c。用酸对其进行处理后，可顺利脱硫，并得到 2-羟基烷基吡喃葡萄糖苷 4a-c，这些化合物具有很好的表面活性剂特性。这些化合物的结构是通过过-O-乙酰基衍生物 5a δ± -5c δ±和 5a δ² -5c δ²确定的。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4279

文献信息

• Cyclic Sulfates as Alkylating Agents in Anomeric O-Alkylation of Glucose - Synthesis of New Surfactants
  作者：Wolfgang Klotz、Richard R. Schmidt

  DOI：10.1055/s-1996-4279

  日期：1996.6

  Reaction of cyclic 1,2-sulfates 2a-c with glucose directly furnished sodium 1-(glucopyranosyloxymethyl) alkyl sulfates 3a-c. Their treatment with acid led cleanly to desulfation and gave 2-hydroxyalkyl glucopyranosides 4a-c which exhibit very promising surfactant properties. The structure of these compounds were assigned via the per-O-acetyl derivatives 5a α -5c α and 5a β -5c β .

  环状 1,2-硫酸盐 2a-c 与葡萄糖反应，直接生成 1-（葡吡喃氧甲基）烷基硫酸钠 3a-c。用酸对其进行处理后，可顺利脱硫，并得到 2-羟基烷基吡喃葡萄糖苷 4a-c，这些化合物具有很好的表面活性剂特性。这些化合物的结构是通过过-O-乙酰基衍生物 5a δ± -5c δ±和 5a δ² -5c δ²确定的。