(S)-Alloc-Dhpg(OBn)2-OH | 312328-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-Alloc-Dhpg(OBn)2-OH
• 英文别名: (2S)-2-[3,5-bis(phenylmethoxy)phenyl]-2-(prop-2-enoxycarbonylamino)acetic acid
• CAS: 312328-55-5
• 化学式: C₂₆H₂₅NO₆
• 分子量: 447.488
• InChiKey: PUBAUEQTISECKH-DEOSSOPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  94.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-Alloc-Dhpg(OBn)2-OH 在 茴香硫醚 、 三氟乙酸 作用下， 反应 3.5h， 以400 mg的产率得到(S)-Allyloxycarbonylamino-(3,5-dihydroxy-phenyl)-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  在万古霉素生物合成中合成推定的六肽和七肽中间体的改进的固相方法。

  摘要：

  万古霉素糖苷配基的生物合成涉及三个氧化苯酚偶联反应，每个反应均由离散的细胞色素P450样酶催化。关于催化第一偶联的酶（称为OxyB）的机理和特异性的研究，需要获得合适的线性肽前体，每种前体均作为硫酯与万古霉素非核糖体肽合成酶的肽载体结构域结合。在此描述了代表性的游离线性肽的有效途径。该方法在肽骨架的固相组装过程中利用了Alloc化学，但是重要的是，与早期的努力相反，该方法很大程度上避免了使用氨基酸侧链保护基。这样，目标线性肽可以在非常温和的条件下直接从固相支持物中释放。

  DOI：

  10.1039/b418908f
• 作为产物：
  描述：

  3,5-bis(benzyloxy)diazoacetophenone 在 lithium hydroxide 、 正丁基锂 、 2,4,6-三异丙基苯磺酰叠氮化物 、 水 、 silver benzoate 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 (S)-Alloc-Dhpg(OBn)2-OH
  参考文献：
  名称：

  在含有间氯-3-羟基酪氨酸的万古霉素生物合成中使用推定的七肽中间体的 (烯丙氧基) 羰基 (Alloc) 化学进行固相合成

  摘要：

  描述了一种在万古霉素生物合成中固相合成假定的线性七肽中间体的简便方法，特别是七肽 D-Leu-Cyt-L-Asn-Hpg-Hpg-Cyt'-Dhpg (Cyt=(2R,3R )-m-chloro-3-hydroxytyrosine, Hpg=(R)-2-(p-hydroxyphenyl)glycine, Cyt'=(2S,3R)-m-chloro-3-hydroxytyrosine and Dhpg=(S)-2- (3,5-二羟基苯基)甘氨酸)。该合成是在氯三苯甲基树脂上进行的，并在肽链组装过程中使用（烯丙氧基）羰基保护基团进行临时 N（α）保护。

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20000906)83:9<2572::aid-hlca2572>3.0.co;2-x

文献信息

• Solid-phase synthesis of a putative heptapeptide intermediate in vancomycin biosynthesis
  作者：Ernst Freund、John A. Robinson

  DOI：10.1039/a908058i

  日期：——

  The solid-phase synthesis was completed of the heptapeptide D-Leu-D-Tyr-L-Asn-Hpg-Hpg-L-Tyr-Dhpg, a putative intermediate in vancomycin biosynthesis, where Dhpg = (S)-3,5-dihydroxyphenylglycine and Hpg = (R)-4-hydroxyphenylglycine, using 2-chlorotrityl resin, benzyl side-chain protecting groups for the aromatic residues, and Alloc chemistry for chain elongation; the heptapeptide was obtained in 16% yield with the correct relative and absolute configuration.

  利用 2-氯三苯基膦树脂、芳香残基的苄基侧链保护基团和用于链延伸的 Alloc 化学，完成了七肽 D-Leu-D-Tyr-L-Asn-Hpg-Hpg-L-Tyr-Dhpg 的固相合成，Dhpg = (S)-3,5-二羟基苯甘氨酸，Hpg = (R)-4-羟基苯甘氨酸是万古霉素生物合成过程中的一种假定中间体；七肽的收率为 16%，相对构型和绝对构型均正确。
• An improved solid-phase methodology for the synthesis of putative hexa- and heptapeptide intermediates in vancomycin biosynthesis
  作者：Dong Bo Li、John A. Robinson

  DOI：10.1039/b418908f

  日期：——

  The biosynthesis of the vancomycin aglycone involves three oxidative phenol coupling reactions, each catalyzed by a discrete cytochrome P450-like enzyme. Studies on the mechanism and specificity of the enzyme (called OxyB) catalyzing the first coupling, require access to suitable linear peptide precursors, each conjugated as a thioester to a peptide carrier domain of the vancomycin non-ribosomal peptide

  万古霉素糖苷配基的生物合成涉及三个氧化苯酚偶联反应，每个反应均由离散的细胞色素P450样酶催化。关于催化第一偶联的酶（称为OxyB）的机理和特异性的研究，需要获得合适的线性肽前体，每种前体均作为硫酯与万古霉素非核糖体肽合成酶的肽载体结构域结合。在此描述了代表性的游离线性肽的有效途径。该方法在肽骨架的固相组装过程中利用了Alloc化学，但是重要的是，与早期的努力相反，该方法很大程度上避免了使用氨基酸侧链保护基。这样，目标线性肽可以在非常温和的条件下直接从固相支持物中释放。
• Solid-Phase Synthesis Using (Allyloxy)carbonyl(Alloc) Chemistry of a Putative Heptapeptide Intermediate in Vancomycin Biosynthesis Containing m-Chloro-3-hydroxytyrosine
  作者：Ernst Freund、Francesca Vitali、Anthony Linden、John A. Robinson

  DOI：10.1002/1522-2675(20000906)83:9<2572::aid-hlca2572>3.0.co;2-x

  日期：2000.9.6

  convenient method for the solid-phase synthesis of putative linear heptapeptide intermediates in vancomycin biosynthesis is described, in particular, the heptapeptide D-Leu-Cyt-L-Asn-Hpg-Hpg-Cyt′-Dhpg (Cyt=(2R,3R)-m-chloro-3-hydroxytyrosine, Hpg=(R)-2-(p-hydroxyphenyl)glycine, Cyt′=(2S,3R)-m-chloro-3-hydroxytyrosine and Dhpg=(S)-2-(3,5-dihydroxyphenyl)glycine). The synthesis was performed on chlorotrityl resin

  描述了一种在万古霉素生物合成中固相合成假定的线性七肽中间体的简便方法，特别是七肽 D-Leu-Cyt-L-Asn-Hpg-Hpg-Cyt'-Dhpg (Cyt=(2R,3R )-m-chloro-3-hydroxytyrosine, Hpg=(R)-2-(p-hydroxyphenyl)glycine, Cyt'=(2S,3R)-m-chloro-3-hydroxytyrosine and Dhpg=(S)-2- (3,5-二羟基苯基)甘氨酸)。该合成是在氯三苯甲基树脂上进行的，并在肽链组装过程中使用（烯丙氧基）羰基保护基团进行临时 N（α）保护。