5-[3,4-(亚甲基二氧基)苯基]-5-氧代戊酸 | 87961-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-[3,4-(亚甲基二氧基)苯基]-5-氧代戊酸
• 英文名称: 5-(3,4-methylenedioxyphenyl)-5-oxopentanoic acid
• 英文别名: 5-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-5-oxopentanoic acid；1,3-benzodioxole-5-δ-ketopentanoic acid；5-[3,4-(Methylenedioxy)phenyl]-5-oxovaleric acid；5-(1,3-benzodioxol-5-yl)-5-oxopentanoic acid
• CAS: 87961-41-9
• 化学式: C₁₂H₁₂O₅
• 分子量: 236.224
• InChiKey: IFIGQTZWMXLWRC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[3,4-(亚甲基二氧基)苯基]-5-氧代戊酸 在 乙酸酐 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 6-(3,4-亚甲二氧基苯基)-2H-吡喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Lewis Acid-Promoted Disproportionation Reaction of Aromatic Vinyl Ethers and Acetals and Its Application to the Synthesis of Paracotoin

  摘要：

  芳香族乙烯醚和缩醛在路易斯酸的存在下经历了一种新颖的加成-断裂反应，产生了烯烃和酯。该反应被应用于分子内环化反应，良好产率地得到五元或六元环化合物。作为木香酸生物合成中的中间体，帕拉可托因的合成利用了这一环化反应作为关键步骤。

  DOI：

  10.1246/bcsj.71.2181
• 作为产物：
  描述：

  1,6-bis(3,4-methylenedioxyphenyl)hexane-1,6-dione 在 potassium permanganate 、 二氯乙基铝 、 甲基三辛基氯化铵 、 对甲苯磺酸 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 5-[3,4-(亚甲基二氧基)苯基]-5-氧代戊酸
  参考文献：
  名称：

  Lewis Acid-Promoted Disproportionation Reaction of Aromatic Vinyl Ethers and Acetals and Its Application to the Synthesis of Paracotoin

  摘要：

  芳香族乙烯醚和缩醛在路易斯酸的存在下经历了一种新颖的加成-断裂反应，产生了烯烃和酯。该反应被应用于分子内环化反应，良好产率地得到五元或六元环化合物。作为木香酸生物合成中的中间体，帕拉可托因的合成利用了这一环化反应作为关键步骤。

  DOI：

  10.1246/bcsj.71.2181

文献信息

• Visible-Light-Promoted Metal-Free Aerobic Oxidation of Primary Amines to Acids and Lactones
  作者：Xiaokai Cheng、Bo Yang、Xingen Hu、Qing Xu、Zhan Lu

  DOI：10.1002/chem.201604440

  日期：2016.12.5

  A unique metal‐free aerobic oxidation of primary amines via visible light photocatalytic double carbon–carbon bonds cleavage and multi carbon–hydrogen bonds oxidation was observed. Aerobic oxidation of primary amines could be controlled to afford acids by using dioxane with 18 W CFL, and lactones by using DMF with 8 W green LEDs, respectively. A plausible mechanism was proposed based on control experiments

  通过可见光光催化双碳-碳键断裂和多碳-氢键氧化，独特地进行了伯胺的无金属好氧氧化。通过使用具有18 W CFL的二恶烷，可以控制伯胺的好氧氧化，以提供酸；通过使用具有8 W绿色LED的DMF，可以分别控制内酯的内酯。在控制实验的基础上，提出了一个合理的机制。该观察结果为脂肪族伯胺的好氧氧化中的碎片化提供了直接证据。
• Electron impact mass spectrometry of some 1,3-benzodioxolic and spiro[l,3-benzodioxolic-2,1′-cyclohexane] acids and keto acids
  作者：G. Podda、A. Maccioni、A. Fadda、S. Daolio、P. Traldi、E. Vecchi

  DOI：10.1002/oms.1210180709

  日期：1983.7