5-[3,4-(二甲氧基)苯基]-1,3-环己二酮 | 190064-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-[3,4-(二甲氧基)苯基]-1,3-环己二酮
• 中文别名: 5-(3,4-二甲氧基苯基)环己烷-1,3-二酮
• 英文名称: 5-(3,4-dimethoxyphenyl)cyclohexane-1,3-dione
• CAS: 190064-28-9
• 化学式: C₁₄H₁₆O₄
• mdl: MFCD01954969
• 分子量: 248.279
• InChiKey: IRKIDJHFWYGNFG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  166-170 °C(lit.)
• 沸点：
  411.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.173±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿（微溶、加热、超声处理）、二氯甲烷（微溶、加热、超声处理）
• 稳定性/保质期：
  常温常压下稳定，避免与强氧化剂接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.428
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2914509090
• 储存条件：
  密封储存，宜存放在阴凉、干燥的库房中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[3,4-(二甲氧基)苯基]-1,3-环己二酮 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 以29.1%的产率得到5-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-ethoxy-2-cyclohexen-1-one
  参考文献：
  名称：

  US6069176

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-4,6-dioxocyclohexane carboxylate 在 氢氧化钾 作用下， 以90.5%的产率得到5-[3,4-(二甲氧基)苯基]-1,3-环己二酮
  参考文献：
  名称：

  US6069176

  摘要：

  公开号：
• 作为试剂：
  描述：

  ethyl 3-(3-aminocyclohexyl) phenoxyacetate 、 (R)-3-氯苯基环氧乙烷 在 silica gel 、 正己烷 、 乙酸乙酯 、 5-[3,4-(二甲氧基)苯基]-1,3-环己二酮 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.5h， 以to give 8.15 g of (1R)-1-(3-chlorophenyl)-2-[3-(3-ethoxycarbonylmethoxyphenyl) cyclohexylamino]ethanol (trans-H) (compound of Example 11) as an oily substance (61.8% yield)的产率得到(1R)-1-(3-Chlorophenyl)-2-[3-(3-ethoxycarbonylmethoxyphenyl)cyclohexylamino]ethanol
  参考文献：
  名称：

  US06069176

  摘要：

  公开号：

文献信息

• [Et₃NH][HSO₄]-catalyzed eco-friendly and expeditious synthesis of thiazolidine and oxazolidine derivatives
  作者：Ali Mohammed Malla、Mehtab Parveen、Faheem Ahmad、Shaista Azaz、Mahboob Alam

  DOI：10.1039/c4ra15590d

  日期：——

  reports a facile and green approach for the synthesis of thiazolidine/oxazolidine derivatives 4(a–u) in excellent yields (92–98%) with high purity. The protocol involves a one-pot three-component reaction of substituted 1,3-diketones 1(a–g), cyanates 2(a–c) and ethylchloroacetate (3) in ionic liquid [Et3NH][HSO4] under solvent-free conditions. The notable feature of this pathway is that the ionic liquid

  本研究报告了一种简便而绿色的方法，以高产率（92-98％）合成噻唑烷/恶唑烷衍生物4（a-u）。该方案涉及在离子液体[Et 3 NH] [HSO 4 ]中，在反应液中进行一锅三组分反应，该反应由取代的1,3-二酮1（a-g），氰酸酯2（a-c）和氯乙酸乙酯（3）组成。无溶剂条件。该途径的显着特征是该方案中的离子液体既具有催化能力，又具有中等工程能力。使用[Et 3 NH] [HSO 4用作催化剂和对环境无害的溶剂消除了对挥发性有机溶剂和附加催化剂的需求。这种离子液体对空气和水稳定，易于从廉价的胺和酸制备。当前的合成路线是一种绿色方案，具有几个优点，例如出色的产品收率，温和的反应条件，最小化化学废物，较短的反应时间，简单的操作程序，易于制备的催化剂及其可重复使用多达五个循环而无任何明显变化失去催化活性。该协议适用于广泛的基材范围。
• [EN] INHIBITORS OF CYSTATHIONINE BETA SYNTHASE TO REDUCE THE NEUROTOXIC OVERPRODUCTION OF ENDOGENOUS HYDROGEN SULFIDE<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA CYSTATHIONINE BÊTA SYNTHASE UTILISABLES EN VUE DE LA RÉDUCTION DE LA SURPRODUCTION NEUROTOXIQUE DE SULFURE D'HYDROGÈNE ENDOGÈNE
  申请人：FOND JEROME LEJEUNE

  公开号：WO2013068592A1

  公开（公告）日：2013-05-16

  The invention is directed to inhibitors of cystathionine beta synthase which, among other biochemical effects, allow reduction of the neurotoxic overproduction of endogenous hydrogen sulphide. These compounds and pharmaceutical compositions containing them are useful for the prevention and treatment of cognitive disorders such as cognitive disorders in Down syndrome. The invention also relates to methods for preventing or treating cognitive disorders including cognitive disorders in Down Syndrome.

  本发明涉及胱硫醚β合酶抑制剂，除其他生化作用外，还允许减少内源性硫化氢的神经毒性过度产生。这些化合物以及含有它们的药物组合物对于预防治疗认知障碍，如下氏综合症中的认知障碍等是有用的。本发明还涉及用于预防或治疗认知障碍的方法，包括下氏综合症中的认知障碍。
• One-pot Synthesis of Benzo[4,5]imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridine Derivatives in Aqueous Conditions
  作者：Maria A. Vodolazhenko、Anastasiia E. Mykhailenko、Nikolay Yu. Gorobets、Sergey M. Desenko

  DOI：10.1002/jhet.2617

  日期：2017.1

  cyclic 1,3‐diketones, dimethylformamide dimethylacetal (DMFDMA) and 2‐(1H‐benzo[d]imidaz‐2‐yl)acetonitrile was found to be a highly selective process leading to 4‐oxo‐1,2,3,4‐tetrahydrobenzo[4,5]imidazo[1,2‐a]quinolin‐6‐yl cyanides. Optimized reaction conditions using water as solvent at room temperature or under microwave heating allowed high yields of the target products required no additional purification

  发现环状1,3-二酮，二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛（DMFDMA）和2-（1 H-苯并[ d ]咪唑-2-基）乙腈的一锅反应是高度选择性的过程，可导致4-氧代-1 ，2,3,4-四氢苯并[4,5]咪唑[1,2 - a ]喹啉-6-基氰化物。在室温下或在微波加热下使用水作为溶剂的优化反应条件可实现高收率的目标产物，无需进一步纯化。
• Structure−activity relationship study of novel 2-aminobenzofuran derivatives as P-glycoprotein inhibitors
  作者：Chien-Yu Chen、Chin-Min Lin、Hui-Chang Lin、Chien-Fu Huang、Chih-Yu Lee、Tze-Chun Si Tou、Chin-Chuan Hung、Chih-Shiang Chang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.08.044

  日期：2017.1

  occurrence of tumors with a multidrug resistance (MDR). Furthermore, the relation between overexpression of P-glycoprotein (P-gp) and resistant cancers has been well established. In this study, novel 2-aminobenzofuran derivatives were synthesized and tested for their ability to modulate P-gp mediated multidrug resistance (MDR) in vitro. The most potent compound, 43, increased P-gp inhibitory activity at 5 μM

  用化疗药物治疗癌症患者通常与多药耐药性（MDR）肿瘤的发生有关。此外，P-糖蛋白（P-gp）的过表达与耐药性癌症之间的关系已经得到很好的建立。在这项研究中，合成了新型的2-氨基苯并呋喃衍生物，并测试了它们在体外调节P-gp介导的多药耐药性（MDR）的能力。最有效的化合物43在5μM时提高P-gp抑制活性11.12倍，比维拉帕米强3.6倍。此外，在2.5μM浓度下，43可使Flp-In™-293 / MDR细胞对长春新碱，紫杉醇和阿霉素的敏感性分别提高17.95倍，13.68倍和26.43倍。43在2.5μM的浓度下，还可使耐药癌细胞系KBvin对长春新碱，紫杉醇和阿霉素的敏感性分别提高246.43倍，38.72倍和5.16倍。总之，在这项研究中强调了开发有效的P-gp抑制剂的重要方面，为进一步优化P-gp抑制剂的结构提供了起点。
• PHENYLETHANOLAMINE COMPOUNDS USEFUL AS BETA3 AGONIST, PROCESS FOR PRODUCING THE SAME, AND INTERMEDIATES IN THE PRODUCTION OF THE SAME
  申请人：TOKYO TANABE COMPANY LIMITED

  公开号：EP0940387A1

  公开（公告）日：1999-09-08

  The present invention relates to phenylethanolamine compounds represented by general formula [I]:    (where R1 represents hydrogen or halogen; R2 represents hydrogen, hydroxy, lower alkoxy, lower alkoxy substituted with one or two lower alkoxycarbonyl or carboxy groups, lower alkoxy substituted with lower alkylaminocarbonyl which may be substituted with lower alkoxy, lower alkoxy substituted with cyclic aminocarbonyl of 4 to 6 carbon atoms, lower alkoxycarbonyl or carboxy; R3 represents hydrogen, hydroxy, lower alkoxy or lower alkoxy substituted with one or two lower alkoxycarbonyl or carboxy groups; R2 and R3 may be bonded to each other to form methylenedioxy substituted with carboxy or lower alkoxycarbonyl; and m and n are 0 or 1), and their pharmacologically acceptable salts, which have a potent β 3 adrenergic stimulating effect and high β 3 adrenergic receptor selectivity, as well as to processes for their production and intermediates in their production.

  本发明涉及通式[I]代表的苯乙醇胺化合物： (其中 R1 代表氢或卤素；R2 代表氢、羟基、低级烷氧基、被一个或两个低级烷氧羰基或羧基取代的低级烷氧基、被可被低级烷氧基取代的低级烷氨基羰基取代的低级烷氧基、被 4 至 6 个碳原子的环氨基羰基、低级烷氧羰基或羧基取代的低级烷氧基；R3 代表氢、羟基、低级烷氧基或被一个或两个低级烷氧基羰基或羧基取代的低级烷氧基；R2 和 R3 可相互键合形成被羧基或低级烷氧基羰基取代的亚甲基二氧基；m 和 n 为 0 或 1），以及它们的药理上可接受的盐（具有强效的 β 3 肾上腺素能刺激作用和高β 3 肾上腺素能受体选择性），以及它们的生产工艺和生产过程中的中间体。