N-α-trimethylhistidine | 534-30-5

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-α-trimethylhistidine
• 英文别名: TMH；N,N,N-Trimethyl-Histidine；[(1S)-1-carboxy-2-(1H-imidazol-5-yl)ethyl]-trimethylazanium
• CAS: 534-30-5
• 化学式: C₉H₁₆N₃O₂
• 分子量: 198.245
• InChiKey: GPPYTCRVKHULJH-QMMMGPOBSA-O

物化性质

• 熔点：
  237-238° (dec)
• 比旋光度：
  D22 +44.5° (5N HCl)
• 溶解度：
  甲醇（微溶）、水（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

用途

L-组氨酸甜菜碱是一种天然产物，被发现于细叶藻、裂糖菌和蜜蜂中。它是L-(+)-麦角硫因的前体。麦角硫因是从黑麦麦角菌中分离出的一种天然分子，并在大鼠红细胞、肝脏以及许多其他动物组织中发现了其踪迹。由于它的抗氧化特性，这种化合物具备治疗潜力，并可作为食品添加剂或化妆品使用。

合成方法

一种工业规模生产L-组氨酸甜菜碱的方法包括以下步骤：

1. 在受控pH条件下，在极性溶剂或极性溶剂混合物中，于室温下与甲基化剂MeX反应生成L-组氨酸甜菜碱；
2. 通过电渗析将有机产物从反应过程中形成的无机盐分离出来；此过程要求调整反应介质的pH值至8.5至9.5之间；
3. 最后，重新结晶L-组氨酸甜菜碱以去除有机杂质。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-α-trimethylhistidine 在 EanB 、 sodium thiosulfate 、 sodium chloride 作用下， 生成 ergothioneine
  参考文献：
  名称：

  麦角硫因的厌氧起源

  摘要：

  麦角硫因是一种硫代谢产物，存在于微生物，真菌，植物和动物中。麦角硫氨酸的生理功能尚不清楚。近年来，围绕细胞麦角硫氨酸主要保护其免受活性氧影响的观念已经形成了广泛的科学共识。在此，我们提供证据表明，对氧化学的关注范围可能太狭窄。我们从严格厌氧的绿色硫细菌小球藻（Chlorobium limicola）中描述了两种酶，它们介导了麦角硫因的氧非依赖性生物合成。这种缺氧的起源表明，麦角硫因对不依赖氧气的生活也很重要。此外，一种已发现的麦角硫因生物合成酶提供了类罗丹酶的第一个实例，该酶将硫转移到非活性碳上。

  DOI：

  10.1002/anie.201705932

文献信息

• NOVEL 5-ACYLSULFANYL-HISTIDINE COMPOUNDS AS PRECURSORS OF THE CORRESPONDING 5-SULFANYLHISTIDINES AND THEIR DISULFIDES
  申请人：TETRAGEDRON

  公开号：US20170190691A1

  公开（公告）日：2017-07-06

  The invention relates to a compound of the 5-acylsulfanyl-histidine type and the derivatives thereof, of general formula (I), wherein R1 to R3=H, alkyl, especially CH3; R4=H, alkyl, especially CH3, alkyle(C═O), substituted alkyl (C═O), aryl (C═O); β-alanyl (H2NCH2CH2 (C═O); α-amino-acyl; R5=alkyl, especially methyl, phenyl. The invention also relates to the use of said compound for producing compounds of the 5-sulfanyl-histidine type and the derivatives thereof, in addition to corresponding disulfides; and to the various methods for the production thereof.

  本发明涉及一种5-酰基硫酰基组氨酸类化合物及其衍生物，通式（I）如下：其中R1至R3为H、烷基，特别是CH3；R4为H、烷基，特别是CH3，烷基（C═O）取代基烷基（C═O）、芳基（C═O）；β-丙氨酸基（H2NCH2CH2（C═O））；α-氨基酰基；R5为烷基，特别是甲基、苯基。本发明还涉及使用该化合物制备5-硫酰基组氨酸类化合物及其衍生物，以及相应的二硫化物；以及其制备的各种方法。
• [EN] NALPHA, NALPHA, NALPHA-TRIALKYL HISTIDINE DERIVATIVES USEFUL FOR THE PREPARATION OF ERGOTHIONEINE COMPOUNDS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE NALPHA, NALPHA, NALPHA-TRIALKYL HISTIDINE UTILES POUR LA PRÉPARATION DE COMPOSÉS D'ERGOTHIONÉINE
  申请人：MIRONOVA INNOVATIONS LLC

  公开号：WO2016149090A1

  公开（公告）日：2016-09-22

  Provided herein are Nα,Nα,Nα-trialkyl histidine derivative compounds and methods of their preparation. Also provided are methods of their use for preparing useful compounds such as ergothioneine.

  本文提供了Nα，Nα，Nα-三烷基组氨酸衍生物化合物及其制备方法。同时提供了它们用于制备有用化合物（如麦角硫氨酸）的方法。
• Nalpha, Nalpha, Nalpha-TRIALKYL HISTIDINE DERIVATIVES USEFUL FOR THE PREPARATION OF ERGOTHIONEINE COMPOUNDS
  申请人：Trampota Jan

  公开号：US20170050933A1

  公开（公告）日：2017-02-23

  Provided herein are N α ,N α ,N α -trialkyl histidine derivative compounds and methods of their preparation. Also provided are methods of their use for preparing useful compounds such as ergothioneine.

  本文提供了Nα，Nα，Nα-三烷基组氨酸衍生物化合物及其制备方法。还提供了它们的使用方法，用于制备有用的化合物，如麦角硫氨酸。
• METHOD FOR PRODUCING PURE L-HERCYNINE
  申请人：TETRAHEDRON

  公开号：US20170283382A1

  公开（公告）日：2017-10-05

  The invention relates to a method for the purification of L-hercynine. Said method for the purification of L-hercynine, from a reaction mixture resulting from the reaction of L-histidine, in controlled pH conditions, with a methylating agent Me X in a polar solvent or a mixture of polar solvents, at room temperature, is characterised in that it comprises at least one step of separating the organic products from the inorganic salts formed during the reaction by electrodialysis. This method allows the L-hercynine losses to be limited during the purification.

  本发明涉及一种L-赫西宁的纯化方法。该方法是从L-组氨酸反应混合物中，通过在控制的pH条件下，使用甲基化试剂Me X在极性溶剂或极性溶剂混合物中，在室温下进行反应，并至少包括一步通过电渗析分离有机产物与反应中形成的无机盐。该方法可在纯化过程中限制L-赫西宁的损失。
• Probe compound for detecting and isolating enzymes and means and methods using the same
  申请人：Helmholtz-Zentrum für Infektionsforschung GmbH

  公开号：EP2230312A1

  公开（公告）日：2010-09-22

  The present invention relates to a probe compound that can comprise any substrate or metabolite of an enzymatic reaction in addition to an indicator component, such as, for example, a fluorescence dye, or the like. Moreover, the present invention relates to means for detecting enzymes in form of an array, which comprises any number of probe compounds of the invention which each comprise a different metabolite of interconnected metabolites representing the central pathways in all forms of life. Moreover, the present invention relates to a method for detecting enzymes involving the application of cell extracts or the like to the array of the invention which leads to reproducible enzymatic reactions with the substrates. These specific enzymatic reactions trigger the indicator (e.g. a fluorescence signal) and bind the enzymes to the respective cognate substrates. Moreover, the invention relates to means for isolating enzymes in form of nanoparticles coated with the probe compound of the invention. The immobilisation of the cognate substrates or metabolites on the surface of nanoparticles by means of the probe compounds allows capturing and isolating the respective enzyme, e.g. for subsequent sequencing.

  本发明涉及一种探针化合物，它可以包括酶反应的任何底物或代谢物，此外还包括指示成分，例如荧光染料或类似物。此外，本发明还涉及以阵列形式检测酶的方法，该阵列由任意数量的本发明探针化合物组成，每种探针化合物由代表所有生命形式中中心途径的相互关联的代谢物中的不同代谢物组成。此外，本发明还涉及一种检测酶的方法，该方法涉及将细胞提取物或类似物应用于本发明的阵列，从而导致与底物发生可重复的酶反应。这些特定的酶反应会触发指示剂（如荧光信号），并将酶与各自的同源底物结合。此外，本发明还涉及以涂覆有本发明探针化合物的纳米颗粒形式分离酶的方法。通过探针化合物将同源底物或代谢物固定在纳米颗粒表面，可以捕获和分离相应的酶，例如用于后续测序。