Ferrioxamine B (M-2H+Fe)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Ferrioxamine B (M-2H+Fe)
• 英文别名: N-[5-[[4-[5-[acetyl(hydroxy)amino]pentylamino]-4-oxobutanoyl]-hydroxyamino]pentyl]-N'-(5-aminopentyl)-N'-hydroxybutanediamide;iron(3+)
• 化学式: C₂₅H₄₈N₆O₈*Fe
• 分子量: 616.539
• InChiKey: BLMKUGGNEDBRRA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.92
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  206
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ferrioxamine B (M-2H+Fe) 在 potassium carbonate 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 3-azidosulfonyl-3H-imidazole-1-ium hydrogen sulfate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以65%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  添加重氮转移试剂后，在培养中产生的叠氮基-去铁胺胺铁载体作为功能性点击化学探针。

  摘要：

  这项工作旨在进行细菌去铁氧胺（DFO）铁载体的端胺基团（包括去铁胺B（DFOB））的原位转化为叠氮基团的操作，以实现下游点击化学反应。最初的研究试用了前驱体定向生物合成（PDB）方法。用钝端叠氮基/胺非天然底物补充毛链霉菌培养物以取代1,5-二氨基戊烷作为DFOB末端胺位置的天然二胺底物不会产生叠氮基-DFOB。将重氮转移试剂咪唑-1-磺酰叠氮化硫酸氢盐添加到已在1,4-二氨基丁烷存在下培养的废毕赤酵母培养基中，作为可行的天然底物以扩展天然DFO型铁载体的套件，成功生成了相关的azido-DFO类似物套件。这种最少加工的混合物与适当的带有炔烃的生物素试剂之间的CuI介导的或菌株促进的CuI无点击化学反应产生了相关的1,4-二取代的三唑连接的DFO-生物素化合物作为潜在的分子探针，检测为FeIII负载的物种。通过直接添加重氮转移试剂以传递功能性点击化学试剂，将复杂混合物中的含胺天然产物进行胺

  DOI：

  10.1002/cbic.201900661
• 作为产物：
  描述：

  甲磺酸去铁敏 、 iron(III) perchlorate 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Ferrioxamine B (M-2H+Fe)
  参考文献：
  名称：

  添加重氮转移试剂后，在培养中产生的叠氮基-去铁胺胺铁载体作为功能性点击化学探针。

  摘要：

  这项工作旨在进行细菌去铁氧胺（DFO）铁载体的端胺基团（包括去铁胺B（DFOB））的原位转化为叠氮基团的操作，以实现下游点击化学反应。最初的研究试用了前驱体定向生物合成（PDB）方法。用钝端叠氮基/胺非天然底物补充毛链霉菌培养物以取代1,5-二氨基戊烷作为DFOB末端胺位置的天然二胺底物不会产生叠氮基-DFOB。将重氮转移试剂咪唑-1-磺酰叠氮化硫酸氢盐添加到已在1,4-二氨基丁烷存在下培养的废毕赤酵母培养基中，作为可行的天然底物以扩展天然DFO型铁载体的套件，成功生成了相关的azido-DFO类似物套件。这种最少加工的混合物与适当的带有炔烃的生物素试剂之间的CuI介导的或菌株促进的CuI无点击化学反应产生了相关的1,4-二取代的三唑连接的DFO-生物素化合物作为潜在的分子探针，检测为FeIII负载的物种。通过直接添加重氮转移试剂以传递功能性点击化学试剂，将复杂混合物中的含胺天然产物进行胺

  DOI：

  10.1002/cbic.201900661

文献信息

• Azido‐Desferrioxamine Siderophores as Functional Click‐Chemistry Probes Generated in Culture upon Adding a Diazo‐Transfer Reagent
  作者：Michael P. Gotsbacher、Rachel Codd

  DOI：10.1002/cbic.201900661

  日期：2020.5.15

  azide groups to enable downstream click chemistry. Initial studies trialed a precursor-directed biosynthesis (PDB) approach. Supplementing Streptomyces pilosus culture with blunt-end azido/amine non-native substrates designed to replace 1,5-diaminopentane as the native diamine substrate in the terminal amine position of DFOB did not produce azido-DFOB. Addition of the diazo-transfer reagent imidazole-1-sulfonyl

  这项工作旨在进行细菌去铁氧胺（DFO）铁载体的端胺基团（包括去铁胺B（DFOB））的原位转化为叠氮基团的操作，以实现下游点击化学反应。最初的研究试用了前驱体定向生物合成（PDB）方法。用钝端叠氮基/胺非天然底物补充毛链霉菌培养物以取代1,5-二氨基戊烷作为DFOB末端胺位置的天然二胺底物不会产生叠氮基-DFOB。将重氮转移试剂咪唑-1-磺酰叠氮化硫酸氢盐添加到已在1,4-二氨基丁烷存在下培养的废毕赤酵母培养基中，作为可行的天然底物以扩展天然DFO型铁载体的套件，成功生成了相关的azido-DFO类似物套件。这种最少加工的混合物与适当的带有炔烃的生物素试剂之间的CuI介导的或菌株促进的CuI无点击化学反应产生了相关的1,4-二取代的三唑连接的DFO-生物素化合物作为潜在的分子探针，检测为FeIII负载的物种。通过直接添加重氮转移试剂以传递功能性点击化学试剂，将复杂混合物中的含胺天然产物进行胺