5-[3-(三氟甲基)苯基]-1H-四唑 | 92712-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-[3-(三氟甲基)苯基]-1H-四唑
• 英文名称: 5-(3-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-tetrazole
• 英文别名: 5-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-1H-tetrazole；5-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-2H-tetrazole
• CAS: 92712-48-6
• 化学式: C₈H₅F₃N₄
• mdl: MFCD00068098
• 分子量: 214.15
• InChiKey: KWSLGOVYXMQPPX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  156-158°C
• 沸点：
  325.2±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.464±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  9.5 [ug/mL]
• 稳定性/保质期：
  按规定使用和贮存的情况下，该物质不会分解，并能避开氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2933990090
• 储存条件：
  按规定使用和贮存的情况下，该物质不会分解，并且能够避免与氧化物接触。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[3-(三氟甲基)苯基]-1H-四唑 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以2.23 g (59%)的产率得到2-(1'-iodopropyn-3'-yl)-5-(m-trifluoromethylphenyl)tetrazole
  参考文献：
  名称：

  Iodoallyl and iodopropargyl substituted tetrazoles and anti-microbial

  摘要：

  通过将取代的四唑化合物与相应的三碘丙烯醇或碘丙炔醇的反应衍生物反应制备的三碘丙烯基或碘丙炔基取代的四唑化合物，或通过碘化丙炔四唑化合物制备的四唑化合物，以及作为活性成分的该四唑化合物的抗菌和抗真菌组合物，用于药用、农业和工业领域。

  公开号：

  US04647572A1
• 作为产物：
  描述：

  间三氟甲基苯腈 在 sodium azide 作用下， 以94 %的产率得到5-[3-(三氟甲基)苯基]-1H-四唑
  参考文献：
  名称：

  Fe3O4@SiO2@BHA-Cu(II)作为一种新型、有效、可磁性回收的催化剂，用于合成聚氢喹啉和四唑衍生物

  摘要：

  通过将新型Cu(II)配合物固定在纳米粒子上，制备了磁性可恢复的异质Fe 3 O 4 @SiO 2 @BHA-Cu(II)纳米复合材料。通过 FT-IR、TGA、VSM、TEM、FESEM、XRD、ICP 和 EDX 技术对催化剂进行了表征。研究了纳米催化剂在四唑和聚氢喹啉衍生物合成中的催化活性。这种新型可回收磁性纳米催化剂具有反应时间短、原子经济性高、后处理容易、反应条件温和、产物收率优异等突出特点。 图形概要 采用简单易得的原料制备了无毒实用的Fe 3 O 4 @SiO 2 @BHA-Cu(II)纳米催化剂。使用不同的技术对纳米催化剂的结构、形貌和性能进行了充分表征。该方法中，催化剂能够通过多组分反应合成一组含NH杂环，并且表现出良好的可重复使用性。

  DOI：

  10.1007/s12039-023-02206-w

文献信息

• Facile Synthesis of 5-Substituted 1<i>H</i>-Tetrazoles Catalyzed by Tetrabutylammonium Hydrogen Sulfate in Water
  作者：Zengtao Wang、Zhiguo Liu、Seung Hoon Cheon

  DOI：10.1002/bkcs.10045

  日期：2015.1

  Facile synthesis of 5‐substituted 1H‐tetrazoles was achieved by treating nitriles with NaN3 in water or toluene in the presence of tetrabutylammonium hydrogen sulfate (TBAHS). The reaction could be carried out in water as well as in toluene. The procedure is environment‐friendly, practical, and provides excellent yield of tetrazoles.

  在硫酸四丁铵（TBAHS）的存在下，通过在水中或甲苯中用NaN 3处理腈，可以轻松合成5取代的1 H-四唑。该反应可以在水中以及在甲苯中进行。该方法环境友好，实用，并提供了极佳的四唑类收率。
• Macrocyclic hepatitis C serine protease inhibitors
  申请人：Miao Zhenwei

  公开号：US20050153877A1

  公开（公告）日：2005-07-14

  The present invention relates to compounds of Formula I, II or Ill, or a pharmaceutically acceptable salt, ester, or prodrug, thereof: wherein W is a substituted or unsubstituted heterocyclic ring system. The compounds inhibit serine protease activity, particularly the activity of hepatitis c virus (HCV) NS3-NS4A protease. Consequently, the compounds of the present invention interfere with the life cycle of the hepatitis c virus and are also useful as antiviral agents. The present invention further relates to pharmaceutical compositions comprising the aforementioned compounds for administration to a subject suffering from HCV infection. The invention also relates to methods of treating an HCV infection in a subject by administering a pharmaceutical composition comprising the compounds of the present invention.

  本发明涉及式I、II或III的化合物，或其药用可接受的盐、酯或前药： 其中W是取代或未取代的杂环环系。这些化合物抑制丝氨酸蛋白酶活性，尤其是丙型肝炎病毒（HCV）NS3-NS4A蛋白酶的活性。因此，本发明的化合物干扰丙型肝炎病毒的生命周期，并且还可用作抗病毒剂。本发明进一步涉及包含上述化合物的药物组合物，用于给患有HCV感染的对象进行给药。本发明还涉及通过给主体投药包含本发明化合物的药物组合物来治疗主体HCV感染的方法。
• Humic acid as an efficient and reusable catalyst for one pot three-component green synthesis of 5-substituted 1<i>H</i>-tetrazoles in water
  作者：Hongshe Wang、Yichun Wang、Yinfeng Han、Weixing Zhao、Xiaomei Wang

  DOI：10.1039/c9ra08523h

  日期：——

  weight polymer. A simple and facile one pot three-component synthesis of 5-substituted 1H-tetrazoles from aldehydes, hydroxyamine hydrochloride and sodium azide using humic acid as an efficient catalyst in water is described. The method reported has several advantages such as high to excellent yields, easy work-up, mild reaction conditions, use of water as a green solvent, and a commercially available,

  腐植酸是一种无毒、廉价、容易获得的高分子量聚合物。描述了使用腐殖酸作为水中的有效催化剂，由醛、盐酸羟胺和叠氮化钠简单易行的一锅三组分合成 5-取代的 1 H-四唑。所报道的方法具有几个优点，例如高至优异的收率、易于后处理、温和的反应条件、使用水作为绿色溶剂以及可商购的、无毒且可重复使用的催化剂。
• 5-Aryltetrazoles from Direct C–H Arylation with Aryl Bromides
  作者：Yuan Zhang、Jack Chang Hung Lee、Matthew R. Reese、Brian P. Boscoe、John M. Humphrey、Christopher J. Helal

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00085

  日期：2020.4.17

  A mild, direct C–H arylation of 1-substituted tetrazoles to 5-aryltetrazoles is developed using a Pd/Cu cocatalytic system with readily available aryl bromides. The methodology avoids late-stage usage of azides and tolerates a wide range of functionalities.

  使用Pd / Cu共催化体系和易于获得的芳基溴化物，可以将1-取代的四唑温和地直接进行CH芳基化为5-芳基四唑。该方法避免了叠氮化物的后期使用，并具有广泛的功能性。
• Alkylation of 5-Substituted 1<i>H</i>-Tetrazoles via the Diazotization of Aliphatic Amines
  作者：Guillaume Reynard、Hélène Lebel

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01585

  日期：2021.9.3

  A new alkylation reaction of monosubstituted tetrazoles via the diazotization of aliphatic amines is reported. This method enables preferential formation of 2,5-disubstituted tetrazoles. A one-pot 1,3-dipolar cycloaddition/diazotization sequence starting from widely available nitriles is also described. Azide residues are quenched in the second step with the nitrite reagent, thus limiting the intrinsic

  报道了通过脂肪胺的重氮化作用进行单取代四唑的新烷基化反应。这种方法能够优先形成 2,5-二取代四唑。还描述了从广泛可用的腈开始的一锅 1,3-偶极环加成/重氮化序列。叠氮化物残留物在第二步中用亚硝酸盐试剂淬灭，从而限制了与三甲基甲硅烷基叠氮化物相关的内在风险。反应条件与几个官能团相容，包括硫氰酸酯，它们优先提供双取代的 2-烷基-5-（取代-硫代）四唑。