1-[3-(trifluoromethyl)phenyl]but-1-en-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[3-(trifluoromethyl)phenyl]but-1-en-3-one
• 英文别名: 3-trifluoromethylbenzalacetone；3-(trifluoromethyl)benzylideneacetone；4-(3-(trifluoromethyl)phenyl)but-3-en-2-one；4-(3-Trifluoromethylphenyl)-3-buten-2-one；4-[3-(trifluoromethyl)phenyl]but-3-en-2-one
• 化学式: C₁₁H₉F₃O
• 分子量: 214.187
• InChiKey: WIFIQCQDQCBMCM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[3-(trifluoromethyl)phenyl]but-1-en-3-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-(3-(trifluoromethyl)phenyl)butan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  SUBSTITUTED NICOTINAMIDES AS KCNQ2/3 MODULATORS

  摘要：

  该发明涉及替代烟酰胺，涉及其制备过程，包括这些化合物的药物以及这些化合物在药物制备中的应用。

  公开号：

  US20100234429A1
• 作为产物：
  描述：

  3-三氟甲基苯甲醛 、 丙酮 在 morpholinium trifluoroacetate 作用下， 反应 12.0h， 生成 1-[3-(trifluoromethyl)phenyl]but-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  发现新型5-甲基-1H-吡唑衍生物作为潜在的抗前列腺癌药物：设计，合成，分子建模和生物学评估

  摘要：

  雄激素受体（AR）信号传导是前列腺癌（PCa）病情发展的核心驱动力，而且AR被证明甚至是去势抵抗性前列腺癌（CRPC）的有效治疗靶标。在此，基于两个前导化合物T3和10e通过片段剪接策略进行结构修饰，从而发现了一系列5-甲基-1 H-吡唑衍生物。AR报道基因检测表明，化合物A13和A14是有效的AR拮抗剂。该系列中的某些化合物比恩杂鲁胺更有效地抑制PCa LNCaP细胞的生长。A13和A14与人肝微粒体中的10e相比，还显示出改善的代谢稳定性。

  DOI：

  10.1111/cbdd.13173

文献信息

• Diastereoselective synthesis of β-amino ketone and acid derivatives by palladium-catalyzed conjugate addition
  作者：Wubin Zhi、Jingya Li、Dapeng Zou、Yangjie Wu、Yusheng Wu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.05.080

  日期：2018.7

  The first diastereoselective synthesis of β-amino ketone and β-amino acid derivatives by palladium-catalyzed conjugate addition of arylboronic acids to chiral β-enamino ketones and β-enamino esters is reported. The catalytic system employing (S)-4-(tert-butyl)oxazolidin-2-one as the chiral auxiliary in water under an air atmosphere provides β-amino ketone and β-amino acid derivatives in high yields

  报道了通过钯催化的将芳基硼酸共轭加成到手性β-烯胺酮和β-烯胺酯上的β-氨基酮和β-氨基酸衍生物的非对映选择性合成。在空气气氛下，在水中以（S）-4-（叔丁基）恶唑烷-2-酮为手性助剂的催化体系提供了高产率的β-氨基酮和β-氨基酸衍生物，具有非对映选择性。
• Chain propagation determines the chemo- and regioselectivity of alkyl radical additions to C–O <i>vs.</i> C–C double bonds
  作者：Tiffany O. Paulisch、Felix Strieth-Kalthoff、Christian Henkel、Lena Pitzer、Dirk M. Guldi、Frank Glorius

  DOI：10.1039/c9sc04846d

  日期：——

  Investigations into the selectivity of intermolecular alkyl radical additions to C–O- vs. C–C-double bonds in α,β-unsaturated carbonyl compounds are described. Therefore, a photoredox-initiated radical chain reaction is explored, where the activation of the carbonyl-group through an in situ generated Lewis acid – originating from the substrate – enables the formation of either C–O or the C–C-addition

  描述了对α，β-不饱和羰基化合物中的C-O-与CC-双键的分子间烷基加成的选择性的研究。因此，探索了光氧化还原引发的自由基链反应，其中通过原位产生的路易斯酸（源自底物）活化羰基基团，可以形成C–O或C–C加成产物。α，β-不饱和醛选择性地形成1,2-，而酯和酮仅形成相应的1,4-加成产物。计算研究导致这种化学和区域选择性是由连续步骤确定的，即在可逆自由基添加后电子转移，该电子转移最终会扩散自由基链。
• Iridium-Catalyzed Synthesis of Substituted Indanones from Aromatic Carboxylates and Unsaturated Ketones
  作者：Guodong Zhang、Zhiyong Hu、Giulia Bertoli、Lukas J. Gooßen

  DOI：10.1021/acscatal.9b02536

  日期：2019.9.6

  A catalytic annulation is presented that provides straightforward, modular synthetic access to 3-substituted indanones from benzoic acids and α,β-unsaturated ketones. It is catalyzed by a bimetallic Ir/In system and proceeds via hydroarylation followed by Claisen condensation and optional retro-Claisen deacylation. The annulation may be combined into a one-pot procedure with the synthesis of the unsaturated

  提出了催化环化，其提供了从苯甲酸和α，β-不饱和酮到3-取代的茚满酮的简单，模块化的合成途径。它由双金属Ir / In系统催化，并通过加氢芳基化，随后的Claisen缩合和可选的Retro-Claisen脱酰基反应进行。该环合反应可以与一锅法相结合，由醛和丙酮合成不饱和酮底物。提供了两种互补的反应方案，它们适用于功能多样的富电子和贫电子的底物。
• Rh(III)-Catalyzed Enaminone-Directed Alkenyl C–H Activation for the Synthesis of Salicylaldehydes
  作者：Bing Qi、Shan Guo、Wenjing Zhang、Xiaolong Yu、Chao Song、Jin Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01563

  日期：2018.7.6

  A Rh(III)-catalyzed enaminone-directed alkenyl C–H coupling with alkynes for the synthesis of salicylaldehyde derivatives is reported. This represents a unique example of benzene ring framework formation through a transition-metal-catalyzed, directed C–H activation strategy. The two incorporated reactive functionalities, aldehyde and hydroxy groups, provide convenient synthetic handles for further

  据报道，Rh（III）催化的烯胺酮定向的烯基C–H与炔烃的偶联反应可用于合成水杨醛衍生物。这代表了通过过渡金属催化的定向C–H活化策略形成苯环骨架的独特例子。醛基和羟基这两个结合的反应性官能团为进一步的结构精细化提供了方便的合成方法。
• Organocatalytic Enantioselective Michael Addition of 4-Hydroxycoumarin to α,β-Unsaturated Ketones: A Simple Synthesis of Warfarin
  作者：Zhenhua Dong、Lijia Wang、Xiaohong Chen、Xiaohua Liu、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/ejoc.200900831

  日期：2009.10

  secondary amine amide catalysts were developed for the asymmetric Michael addition of 4-hydroxycoumarin to α,β-unsaturated ketones. A series of important biologically and pharmaceutically active compounds were obtained in excellent yields (up to 99 %) with high enantioselectivities (up to 89 % ee) under mild conditions. In addition, enantiopure product could be obtained by a single recrystallization

  开发了一种 C2 对称仲胺酰胺催化剂，用于 4-羟基香豆素与 α,β-不饱和酮的不对称迈克尔加成。在温和的条件下，以优异的收率（高达 99%）和高对映选择性（高达 89% ee）获得了一系列重要的生物和药物活性化合物。此外，单次重结晶可以得到对映体纯的产物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)