methyl 4-tert-butyloxycarbonyloxy-2(Z)-pentenoate | 777942-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 4-tert-butyloxycarbonyloxy-2(Z)-pentenoate
• 英文别名: methyl (Z)-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyloxy]pent-2-enoate
• CAS: 777942-00-4
• 化学式: C₁₁H₁₈O₅
• 分子量: 230.261
• InChiKey: OAXQXOCVSNHZIV-SREVYHEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-tert-butyloxycarbonyloxy-2(Z)-pentenoate 、 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 6-O-tert-butyl 1-O-methyl (Z)-4-methyl-5-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]hex-2-enedioate 、 6-O-tert-butyl 1-O-methyl (E)-4-methyl-5-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]hex-2-enedioate 、 4-O-tert-butyl 1-O-methyl 2-[(E)-prop-1-enyl]-3-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]butanedioate
  参考文献：
  名称：

  烯丙基烷基化与迈克尔诱导的环封闭：螯合的烯醇盐，多功能的亲核试剂

  摘要：

  带有吸电子酯官能度的烯丙基碳酸酯8可用作钯催化的烯丙基烷基化的底物或用作迈克尔受体，并可选择进行随后的闭环。螯合的氨基酸酯烯醇盐1 '是两种反应的通用亲核试剂，可提供高收率和选择性。

  DOI：

  10.1021/jo049036q
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-hydroxy-pent-2-ynoate 在 Pd-BaSO₄ 喹啉 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 正己烷 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 methyl 4-tert-butyloxycarbonyloxy-2(Z)-pentenoate
  参考文献：
  名称：

  烯丙基烷基化与迈克尔诱导的环封闭：螯合的烯醇盐，多功能的亲核试剂

  摘要：

  带有吸电子酯官能度的烯丙基碳酸酯8可用作钯催化的烯丙基烷基化的底物或用作迈克尔受体，并可选择进行随后的闭环。螯合的氨基酸酯烯醇盐1 '是两种反应的通用亲核试剂，可提供高收率和选择性。

  DOI：

  10.1021/jo049036q

文献信息

• Allylic Alkylation versus Michael Induced Ring Closure:  Chelated Enolates as Versatile Nucleophiles
  作者：Matthias Pohlman、Uli Kazmaier、Thomas Lindner

  DOI：10.1021/jo049036q

  日期：2004.10.1

  Allylic carbonates 8 bearing an electron-withdrawing ester functionality can act as substrates for palladium-catalyzed allylic alkylations or as Michael acceptors with the option to undergo subsequent ring closure. Chelated amino acid ester enolates 1‘ are versatile nucleophiles for both reactions giving high yields and selectivites.

  带有吸电子酯官能度的烯丙基碳酸酯8可用作钯催化的烯丙基烷基化的底物或用作迈克尔受体，并可选择进行随后的闭环。螯合的氨基酸酯烯醇盐1 '是两种反应的通用亲核试剂，可提供高收率和选择性。