(1S,2R,3S,4R)-1-Amino-1,2,3,4-tetrahydro-benzo[c]phenanthrene-2,3,4-triol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: (1S,2R,3S,4R)-1-Amino-1,2,3,4-tetrahydro-benzo[c]phenanthrene-2,3,4-triol
• 英文别名: (1S,2R,3S,4R)-1-amino-1,2,3,4-tetrahydrobenzo[g]phenanthrene-2,3,4-triol
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₃
• 分子量: 295.338
• InChiKey: QGKRRFCYMUIPDZ-MLHJIOFPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  86.7
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,3S,4R)-1-Amino-1,2,3,4-tetrahydro-benzo[c]phenanthrene-2,3,4-triol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 Acetic acid 3,4-diacetoxy-1-{9-[(2R,4S,5R)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-9H-purin-6-ylamino}-1,2,3,4-tetrahydro-benzo[c]phenanthren-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  包含多环芳烃的非对映体二氢二醇环氧-N 6-脱氧腺苷加合物的寡脱氧核苷酸的合成

  摘要：

  报道了合成寡核苷酸的通用途径，该寡核苷酸含有结构上定义的N 6-脱氧腺苷加合物，其衍生自多环芳族烃（PAH）的空间高度受阻的二氢二醇环氧化物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60775-x

文献信息

• Synthesis of oligodeoxynucleotides containing diastereomeric dihydrodiol epoxide-N6-deoxyadenosine adducts of polycyclic aromatic hydrocarbons
  作者：Thomas Steinbrecher、Andreas Becker、John J. Stezowski、Franz Oesch、Albrecht Seidel

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60775-x

  日期：1993.3

  A generally applicable route is reported for the synthesis of oligodeoxynucleotides which contain structurally defined N6-deoxyadenosine adducts, derived from sterically highly hindered dihydrodiol epoxides of polycyclic aromatic hydrocarbons (PAH).

  报道了合成寡核苷酸的通用途径，该寡核苷酸含有结构上定义的N 6-脱氧腺苷加合物，其衍生自多环芳族烃（PAH）的空间高度受阻的二氢二醇环氧化物。