2-Azido-3,3,3-trideuterio-2-(trideuteriomethyl)propanoic acid | 688753-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-Azido-3,3,3-trideuterio-2-(trideuteriomethyl)propanoic acid
• CAS: 688753-74-4
• 化学式: C₄H₇N₃O₂
• 分子量: 135.071
• InChiKey: XETFKLCZGCAEGX-WFGJKAKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  51.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Azido-3,3,3-trideuterio-2-(trideuteriomethyl)propanoic acid 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以61%的产率得到α-azidoisobutyryl chloride-D₆
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of²H-Labelled α-Azidoisobutyryl Chloride (D₆-Azib-Cl) as²H₆-Aib Equivalent Building Block in Peptide Synthesis

  摘要：

  提出了一种 2H 标记的 α-叠氮基异丁酰氯的新合成方法，可用作肽合成的基础材料。从容易获得的丙酮氰醇-D6 开始，一种高效的合成方案以良好的收率和非常高的氘掺入量提供了氘化目标分子α-叠氮基异丁酰氯 (D6-Azib-Cl)。该化合物代表 2H 标记的 α-氨基异丁酸 (D6-Aib) 的活化、N 保护等价物，这对于高 Aib 含量的肽的 NMR 研究特别有用。

  DOI：

  10.1055/s-2004-817748
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基异丁酸-D6 在 sodium azide 、 三氟甲磺酸酐 、 potassium carbonate 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-Azido-3,3,3-trideuterio-2-(trideuteriomethyl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of²H-Labelled α-Azidoisobutyryl Chloride (D₆-Azib-Cl) as²H₆-Aib Equivalent Building Block in Peptide Synthesis

  摘要：

  提出了一种 2H 标记的 α-叠氮基异丁酰氯的新合成方法，可用作肽合成的基础材料。从容易获得的丙酮氰醇-D6 开始，一种高效的合成方案以良好的收率和非常高的氘掺入量提供了氘化目标分子α-叠氮基异丁酰氯 (D6-Azib-Cl)。该化合物代表 2H 标记的 α-氨基异丁酸 (D6-Aib) 的活化、N 保护等价物，这对于高 Aib 含量的肽的 NMR 研究特别有用。

  DOI：

  10.1055/s-2004-817748

文献信息

• Synthesis of²H-Labelled α-Azidoisobutyryl Chloride (D₆-Azib-Cl) as²H₆-Aib Equivalent Building Block in Peptide Synthesis
  作者：Norbert Sewald、Sven Weigelt

  DOI：10.1055/s-2004-817748

  日期：——

  A new synthesis of 2H-labelled α-azidoisobutyryl ­chloride for application as a building block in peptide synthesis is presented. Starting from readily available acetone cyanohydrin-D6, an efficient synthetic protocol provides the deuterated target molecule α-azidoisobutyryl chloride (D6-Azib-Cl) in good yield with very high deuterium incorporation. This compound represents an activated, N-protected equivalent of 2H-labelled α-aminoisobutyric acid (D6-Aib), which will be especially useful for NMR investigations on peptides with a high Aib content.

  提出了一种 2H 标记的 α-叠氮基异丁酰氯的新合成方法，可用作肽合成的基础材料。从容易获得的丙酮氰醇-D6 开始，一种高效的合成方案以良好的收率和非常高的氘掺入量提供了氘化目标分子α-叠氮基异丁酰氯 (D6-Azib-Cl)。该化合物代表 2H 标记的 α-氨基异丁酸 (D6-Aib) 的活化、N 保护等价物，这对于高 Aib 含量的肽的 NMR 研究特别有用。