2,2'-bipyridine-3,3'-16-crown-4 | 71638-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,2'-bipyridine-3,3'-16-crown-4
• 英文别名: 9,11,12,14,15,17,18,20-octahydropyrido[2',3':14,15][1,4,7,10]tetraoxacyclohexadecino[13,12-b]pyridine；2,2'-bipyridyl-12-crown-4；9,12,15,18-tetraoxa-3,24-diazatricyclo[18.4.0.02,7]tetracosa-1(20),2(7),3,5,21,23-hexaene
• CAS: 71638-19-2；76670-85-4
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂O₄
• 分子量: 330.384
• InChiKey: UQYUEVMWOSMXDH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-bipyridine-3,3'-16-crown-4 、 platinum nitrate 以 二氯甲烷 为溶剂， 以65%的产率得到[Pt(NO3)2(2,2'-bipyridine-3,3'-16-crown-4)]
  参考文献：
  名称：

  Pd(II)和Pt(II)配合物与含有2,2'-bipyridine-3,3'-16-crown-4的多孔通道通过阴离子⋯π相互作用自组装

  摘要：

  摘要 两个配合物，[M(bpy-CE)(NO3)2] [M = Pd(II), Pt(II); bpy-CE = 2,2'-bipyridine-3,3'-16-crown-4]，合成并通过 X 射线衍射研究表征，它们的同晶晶体结构证实了具有通道直径的有趣多孔框架的形成约 6.0 A 可能通过阴离子⋯π 相互作用。

  DOI：

  10.1016/j.inoche.2008.02.010
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-联吡啶-3,3'-二羧酸 在 N-甲基吗啉 、 sodium hydride 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 2,2'-bipyridine-3,3'-16-crown-4
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Bifunctional Ligands Based on Azaheterocycles and Fragments of 12-Crown-4

  摘要：

  本研究合成的双功能配体，对于基于表面增强拉曼光谱（SERS）的传感器开发具有兴趣。2,2′-联吡啶和1,10-菲啰啉片段的作用在于与金属表面形成配合物，而冠醚片段则用于选择性检测阳离子。

  DOI：

  10.1007/s11178-006-0020-1

文献信息

• Allosteric Manipulation of Photoexcited State Relaxation in a Series of Ru ^II (bpy) ₂ (bipyridine−crown ethers)
  作者：Subodh K. Dutta、Daqing Gan、Marc W. Perkovic

  DOI：10.1002/ejic.200200654

  日期：2003.8

  group. In both complexes, the inter-pyridine ring angle in the tethered bipyridine is twisted substantially away from 0°. Coordination of a heavy metal ion such as Pb2+ by the crown ether, and the geometric changes that result, were examined by UV/Vis, luminescence and NMR spectroscopy. The results show that there is a weak allosteric interaction between the Pb2+ ion and the Ru complexes, and that this

  制备了一系列包含 4-、5- 或 6- 氧冠的钌 (II) 冠醚配合物，这些氧冠在 3,3' 位置与联吡啶相连，并检查了它们作为发光传感器的能力。配合物 [(bpy)2Ru(2,2'-bipyridine-3,3'-16-crown-4)](PF6)2 和 [(bpy)2Ru(2,2'-bipyridine-3,3'- 19-crown-5)](PF6)2 通过 X 射线晶体学表征。4-氧冠在 P 空间群中结晶。5-氧冠在 P 空间群中结晶。在这两种复合物中，系链联吡啶中的吡啶间环角基本上偏离 0°。冠醚对重金属离子（如 Pb2+）的配位以及由此产生的几何变化通过 UV/Vis、发光和 NMR 光谱进行了检查。结果表明，Pb2+ 离子与 Ru 配合物之间存在弱的变构相互作用，这种相互作用改变了 Ru 配合物的发光行为。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA,
• Conformational Control of Excited-State Dynamics in Highly Distorted Ru(II) Polypyridyl Complexes
  作者：Sherri A. McFarland、Douglas Magde、Nathaniel S. Finney

  DOI：10.1021/ic0502729

  日期：2005.5.1

  Tris(bipyridyl)ruthenium(II) complexes modified such that one of the bipyridines is appended with a crown ether display luminescence that is responsive to complexation with metal ions. The parent species, Ru(bpy)3(2+), is moderately luminescent, with an emission lifetime of about 1 micros in fluid solution at room temperature. The modified complexes are much less emissive, with lifetimes near 1 ns

  修饰三（联吡啶基）钌（II）配合物，使联吡啶之一附加冠醚显示发光，该发光响应与金属离子的络合。母体Ru（bpy）3（2+）具有中等发光度，在室温下在流体溶液中的发射寿命约为1微米。修饰的复合物的发射要少得多，寿命接近1 ns。冠醚复合物中的构象柔韧性和畸变会增强非辐射衰变。但是，金属离子的非共价结合可通过减少非辐射衰变并使寿命延长10到100倍来恢复发光强度。除了其他支持光谱的表征外，这里还报告了合成以及稳态和时间分辨的发光测量结果。研究了七种金属；Mg2 +，Ca2 +和Pb2 +的存在会显着增强发光。金属离子的有效浓度范围从几十微毫米到几百毫米。稳态增强很容易测量，但是它们比寿命变化所预期的要少，部分原因是Ru（bpy）2（bpy）中快速（1 ns）衰减的仅一部分（不超过50％） -crown）能够转换为具有更长寿命的构象。提出了一个光物理模型来解释这些和其他观察结果。部分原因是Ru（
• Modulating the efficiency of Ru(ii) luminescence via ion binding-induced conformational restriction of bipyridyl ligands
  作者：S. A. McFarland、N. S. Finney

  DOI：10.1039/b210254d

  日期：2003.1.23

  Conformational restriction imposed upon Ru(bpy)32+ crown ether complexes by metal ion binding leads to enhanced luminescence.

  通过金属离子结合对 Ru(bpy)32+ 冠醚配合物施加构象限制，导致发光增强。
• Gund, Andreas; Keppler, Bernhard K., Angewandte Chemie, 1994, vol. 106, p. 198 - 200
  作者：Gund, Andreas、Keppler, Bernhard K.

  DOI：——

  日期：——
• Allosteric effects in organic chemistry. Site-specific binding
  作者：J. Rebek、J. E. Trend、R. V. Wattley、S. Chakravorti

  DOI：10.1021/ja00509a047

  日期：1979.7