1,5-anhydro-2-C-(carboxymethyl N-hydroxyamide)-2-deoxy-3-O-myristoyl-D-glucitol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1,5-anhydro-2-C-(carboxymethyl N-hydroxyamide)-2-deoxy-3-O-myristoyl-D-glucitol
• 英文别名: 1,5-Anhydro-2-C-(carboxymethyl-N-hydroxyamide)-2-deoxy-3-O-myristoyl-D-glucitol；[(2R,3S,4R,5S)-3-hydroxy-5-[2-(hydroxyamino)-2-oxoethyl]-2-(hydroxymethyl)oxan-4-yl] tetradecanoate
• 化学式: C₂₂H₄₁NO₇
• 分子量: 431.57
• InChiKey: INAPDIIIYSWKOC-XHIHJMKYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,5-anhydro-4,6-O-benzylidene-2-C-(carboxymethyl N-benzyloxyamide)-2-deoxy-D-qlucitol 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1,5-anhydro-2-C-(carboxymethyl N-hydroxyamide)-2-deoxy-3-O-myristoyl-D-glucitol
  参考文献：
  名称：

  涉及脂质A生物合成的细菌酶（LpxC）的碳水化合物衍生的异羟肟酸抑制剂的合成。

  摘要：

  [反应：参见文本]酶LpxC（UDP-3-O-[（R）-3-羟基肉豆蔻酰基] -GlcNAc脱乙酰基酶）催化脂质A生物合成的第二步，是细菌生长必不可少的。使用两种不同的途径合成了该酶的GlcNAc衍生的异羟肟酸抑制剂8。与以前报道的任何异羟肟酸抑制剂相比，化合物8从更广谱的细菌物种中展现出对LpxC酶的活性。

  DOI：

  10.1021/ol027458l

文献信息

• Synthesis of a Carbohydrate-Derived Hydroxamic Acid Inhibitor of the Bacterial Enzyme (LpxC) Involved in Lipid A Biosynthesis
  作者：Xuechen Li、Taketo Uchiyama、Christian R. H. Raetz、Ole Hindsgaul

  DOI：10.1021/ol027458l

  日期：2003.2.1

  deacetylase) catalyzes the second step of lipid A biosynthesis and is essential for bacterial growth. A GlcNAc-derived hydroxamic acid inhibitor 8 of this enzyme was synthesized using two different routes. Compound 8 exhibits activity toward LpxC enzymes from a wider spectrum of bacterial species than any of the previously reported hydroxamic acid inhibitors.

  [反应：参见文本]酶LpxC（UDP-3-O-[（R）-3-羟基肉豆蔻酰基] -GlcNAc脱乙酰基酶）催化脂质A生物合成的第二步，是细菌生长必不可少的。使用两种不同的途径合成了该酶的GlcNAc衍生的异羟肟酸抑制剂8。与以前报道的任何异羟肟酸抑制剂相比，化合物8从更广谱的细菌物种中展现出对LpxC酶的活性。