5-[3-甲基-5-(1-丙烯-1-基)-1-苯并呋喃-2-基]-1,3-苯并二氧戊环 | 41744-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 中文名称: 5-[3-甲基-5-(1-丙烯-1-基)-1-苯并呋喃-2-基]-1,3-苯并二氧戊环
• 英文名称: 5-{3-methyl-5-[(E)-prop-1-enyl]benzo[b]furan-2-yl}benzo[1,3]dioxole
• 英文别名: eupomatenoid 3；eupomatenoid-3；Eup.......d-3；5-[3-methyl-5-[(E)-prop-1-enyl]-1-benzofuran-2-yl]-1,3-benzodioxole
• CAS: 41744-27-8
• 化学式: C₁₉H₁₆O₃
• 分子量: 292.334
• InChiKey: SFFQJYFGYNAPSW-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  31.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[3-甲基-5-(1-丙烯-1-基)-1-苯并呋喃-2-基]-1,3-苯并二氧戊环 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 dihydroeupomatenoid-3
  参考文献：
  名称：

  McKittrick, Brian A.; Stevenson, Robert, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 2, p. 475 - 482

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-(4-hydroxyphenyl)propene 在 IPrNiCl₂(PPh₃) 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 5-[3-甲基-5-(1-丙烯-1-基)-1-苯并呋喃-2-基]-1,3-苯并二氧戊环
  参考文献：
  名称：

  通过扩展的Pummerer环化/交叉偶联策略对苯并呋喃进行实用，模块化和常规合成

  摘要：

  已证明在三氟乙酸酐的帮助下，简单酚的操作简单，有效且广泛适用的Pummerer环化与乙烯酮二硫缩醛一氧化碳可提供多种在2位具有甲硫基的苯并呋喃。随后和新开发的甲硫基镍催化的芳基化反应最终导致了多取代苯并呋喃的多样性导向合成。我们扩展的Pummerer环空/交叉耦合序列功能强大，足以合成具有生物活性的天然产物以及高荧光性的苯并呋喃衍生物。

  DOI：

  10.1002/anie.201403288

文献信息

• Two-Step, Practical, and Diversity-Oriented Synthesis of Multisubstituted Benzofurans from Phenols through Pummerer Annulation Followed by Cross-coupling
  作者：Kei Murakami、Hideki Yorimitsu、Atsuhiro Osuka

  DOI：10.1246/bcsj.20140241

  日期：2014.12.15

  Practical and diversity-oriented synthesis of multisubstituted benzofurans has been accomplished from simple phenols through a Pummerer annulation/cross-coupling sequence. Operationally simple and rapid reactions of phenols with ketene dithioacetal monoxides (KDMs) with the aid of trifluoroacetic anhydride provide the corresponding 2-methylsulfanylbenzo[b]furans. The scope of the reaction encompasses phenols and KDMs having a broad range of substituents. The remaining methylsulfanyl group in the annulation products is converted to various aryl groups through cross-coupling reactions that we improved specially to this end. This two-step approach to multisubstituted benzofurans is powerful enough to synthesize highly fluorescent benzofuran derivatives as well as the naturally occurring Eupomatenoid family.

  已成功实现从简单酚类化合物合成多取代苯并呋喃的实用且多样化的合成方法，采用了Pummerer环化/交叉偶联序列。酚类与酮硫酰单氧化物（KDMs）在三氟乙酸酐的帮助下发生操作简便、迅速的反应，生成相应的2-甲基硫苯并[b]呋喃。该反应的适用范围涵盖了具有广泛取代基的酚类和KDMs。环化产物中的剩余甲基硫基团通过我们特别改进的交叉偶联反应转化为各种芳基。此两步法合成多取代苯并呋喃的能力足以合成高度荧光的苯并呋喃衍生物，以及天然存在的Eupomatenoid家族。
• Polar eupomatenoids from Caryodaphnosis tonkinensis
  作者：Helmut Ripperger、Nguyen Hoang Anh、Uwe Himmelreich、Tran Van Sung、Günter Adam

  DOI：10.1016/0031-9422(94)00890-6

  日期：1995.5

  Abstract From the bark of Caryodaphnosis tonkinensis three new polar eupomatenoids were isolated, for which the structures 5-(erythro-1,2-dihydroxypropyl)-2-(4-hydroxyphenyl)-3-methylbenzo[b]furan, 5-(erythro-1,2-dihydroxypropyl)-3-methyl-2-(3,4-methylenedioxyphenyl)benzo[b]furan and 5-(erythro-1,2-dihydroxypropyl)-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3-methylbenzo[b]furan were determined by spectral methods

  摘要 从山竹树皮中分离到了 3 种新的极性真桔梗，其结构为 5-(erythro-1,2-dihydroxypropyl)-2-(4-hydroxyphenyl)-3-methylbenzo[b]furan, 5-(erythro-1,2-dihydroxypropyl)-2-(4-hydroxyphenyl)-3-methylbenzo[b]furan, -1,2-二羟丙基)-3-甲基-2-(3,4-亚甲基二氧基苯基)苯并[b]呋喃和5-(赤型-1,2-二羟丙基)-2-(4-羟基-3-甲氧基苯基) -3-甲基苯并[b]呋喃通过光谱法测定。
• Synthesis of eupomatenoids by three consecutive transition metal-catalyzed cross-coupling reactions
  作者：Thorsten Bach、Marc Bartels

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02287-6

  日期：2002.12

  Six different eupomatenoids (1a-c, 1f-h) were prepared from 2,3,5-tribroinobenzofuran (2) in a concise and high-yielding synthetic sequence. The overall yields vary between 29 and 60% over four to six steps. Key to the success of the syntheses is the high regioselectivity achieved in three Pd(0)- and Ni(0)-catalyzed cross-coupling reactions which were conducted consecutively. The order of substitution at the benzofuran nucleus is C-2, C-5 and C-3. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Bach, Thorsten; Bartels, Marc, Synthesis, 2003, # 6, p. 925 - 939
  作者：Bach, Thorsten、Bartels, Marc

  DOI：——

  日期：——
• McKittrick, Brian A.; Stevenson, Robert, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 2, p. 475 - 482
  作者：McKittrick, Brian A.、Stevenson, Robert

  DOI：——

  日期：——