S-tert-butyl (2R,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-phenyl-2-phenylmethoxypropanethioate | 189079-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-tert-butyl (2R,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-phenyl-2-phenylmethoxypropanethioate
• CAS: 189079-66-1
• 化学式: C₂₆H₃₈O₃SSi
• 分子量: 458.737
• InChiKey: JYVFIAJSMSRBID-DHIUTWEWSA-N

物化性质

• 沸点：
  502.6±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.038±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.39
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-tert-butyl (2R,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-phenyl-2-phenylmethoxypropanethioate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (2R,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-phenyl-2-phenylmethoxypropanal
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤苯乙烯基内酯的总合成研究：（+）-gonfufufurone，（+）-goniobutenolide A和（-）-goniobutenolide B的立体选择性总合成

  摘要：

  醛的高立体选择性醛醇缩合反应11，从（+）衍生的-三羰基（η 6 -2- trimethylsilylbenzaldehyde）铬（0）配合物（4），用2- trimethysilyloxyfuran得到γ内酯衍生物13。γ-内酯13随后被转化为三种抗肿瘤苯乙烯基内酯，（+）-goniofufurone，（+）-goniobutenolide A和（-）-goniobutenolideB。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00296-7
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 、 S-tert-butyl (2R,3R)-2-benzyloxy-3-hydroxy-3-phenylpropanethioate 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 S-tert-butyl (2R,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-phenyl-2-phenylmethoxypropanethioate
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤苯乙烯基内酯的总合成研究：（+）-gonfufufurone，（+）-goniobutenolide A和（-）-goniobutenolide B的立体选择性总合成

  摘要：

  醛的高立体选择性醛醇缩合反应11，从（+）衍生的-三羰基（η 6 -2- trimethylsilylbenzaldehyde）铬（0）配合物（4），用2- trimethysilyloxyfuran得到γ内酯衍生物13。γ-内酯13随后被转化为三种抗肿瘤苯乙烯基内酯，（+）-goniofufurone，（+）-goniobutenolide A和（-）-goniobutenolideB。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00296-7