3-methoxy-5-methylpyrazine 1-oxide | 139725-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 3-methoxy-5-methylpyrazine 1-oxide
• 英文别名: 3-methoxy-5-methyl-1-oxidopyrazin-1-ium
• CAS: 139725-49-8
• 化学式: C₆H₈N₂O₂
• 分子量: 140.142
• InChiKey: JPKZYYICYSAJPM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  316.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxy-5-methylpyrazine 1-oxide 在 iron(III)-acetylacetonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 3-methoxy-5-methyl-2-(2-methylpropyl)pyrazine
  参考文献：
  名称：

  来自鳄鱼粘杆菌和海洋细菌的新型吡嗪

  摘要：

  使用 CLSA 或 SPME 顶空方法收集了来自北海的 2 株粘杆菌 Chondromyces crocatus 和 7 株海洋 Alphaproteobacteria 释放的挥发物，并通过 GC-MS 进行分析。在 C. crocatus 的提取物中鉴定出属于不同类别的 27 种吡嗪。2,5-二烷基吡嗪和相关的3-甲氧基-2,5-二烷基吡嗪占主导地位。从天然来源获得了几种吡嗪，如 2-(1-甲基乙烯基)-5-(1-甲基乙基)吡嗪 (7) 和具有甲基、异丙基、异丁基或仲丁基侧链的 3-甲氧基-2,5-二烷基吡嗪首次。鉴定必须依赖合成参考材料，这些参考材料是使用 Furstner 铁催化的氯吡嗪与格氏试剂偶联或叠氮酮缩合获得的关键步骤。合成材料允许鉴定两种以前未知的细菌来源的菠萝甲虫 Carpophilus humeralis 引诱剂，即 3-甲氧基-2-(1-甲基丙基)-5-(2-甲基丙基)吡嗪

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500280
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基-6-甲基吡嗪 在 sodium metaborate 、 双氧水 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 5.0h， 以62%的产率得到3-methoxy-5-methylpyrazine 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  来自鳄鱼粘杆菌和海洋细菌的新型吡嗪

  摘要：

  使用 CLSA 或 SPME 顶空方法收集了来自北海的 2 株粘杆菌 Chondromyces crocatus 和 7 株海洋 Alphaproteobacteria 释放的挥发物，并通过 GC-MS 进行分析。在 C. crocatus 的提取物中鉴定出属于不同类别的 27 种吡嗪。2,5-二烷基吡嗪和相关的3-甲氧基-2,5-二烷基吡嗪占主导地位。从天然来源获得了几种吡嗪，如 2-(1-甲基乙烯基)-5-(1-甲基乙基)吡嗪 (7) 和具有甲基、异丙基、异丁基或仲丁基侧链的 3-甲氧基-2,5-二烷基吡嗪首次。鉴定必须依赖合成参考材料，这些参考材料是使用 Furstner 铁催化的氯吡嗪与格氏试剂偶联或叠氮酮缩合获得的关键步骤。合成材料允许鉴定两种以前未知的细菌来源的菠萝甲虫 Carpophilus humeralis 引诱剂，即 3-甲氧基-2-(1-甲基丙基)-5-(2-甲基丙基)吡嗪

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500280

文献信息

• [EN] IMIDAZOPYRAZINONES AS PDE1 INHIBITORS<br/>[FR] IMIDAZOPYRAZINONES UTILISÉES COMME INHIBITEURS DE PDE1
  申请人：H LUNDBECK AS

  公开号：WO2016174188A1

  公开（公告）日：2016-11-03

  The present invention provides imidazopyrazinones as PDE1 inhibitors and their use as a medicament, in particular for the treatment of neurodegenerative disorders and psychiatric disorders.

  本发明提供了咪唑吡嗪酮类化合物作为PDE1抑制剂，并将其用作药物，特别用于治疗神经退行性疾病和精神疾病。
• [EN] COMBINATION TREATMENTS COMPRISING IMIDAZOPYRAZINONES FOR THE TREATMENT OF PSYCHIATRIC AND/OR COGNITIVE DISORDERS<br/>[FR] TRAITEMENTS COMBINÉS COMPRENANT DES IMIDAZOPYRAZINONES POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES PSYCHIATRIQUES ET/OU COGNITIFS
  申请人：H LUNDBECK AS

  公开号：WO2018078038A1

  公开（公告）日：2018-05-03

  The present invention provides combination treatments comprising administration of compounds that are PDE1 enzyme inhibitors and other compounds useful in the treatment of psychiatric and/or cognitive disorders such as for example Attention Deficit Hyperactivity Disorder (ADHD), depression, anxiety, narcolepsy, schizophrenia, cognitive impairment or cognitive impairment associated with schizophrenia (CIAS). Separate aspects of the invention are directed to the combined use of said compounds for the treatment of psychiatric and/or cognitive disorders. The present invention also provides pharmaceutical compositions comprising said PDE1 enzyme inhibitors together with other compounds useful in the treatment of psychiatric and/or cognitive disorders.

  本发明提供了组合治疗方法，包括给予PDE1酶抑制剂和其他在治疗精神和/或认知障碍方面有用的化合物，例如注意力缺陷多动障碍（ADHD）、抑郁症、焦虑症、嗜睡症、精神分裂症、认知障碍或与精神分裂症相关的认知障碍（CIAS）的治疗。该发明的另一方面涉及上述化合物的联合使用以治疗精神和/或认知障碍。本发明还提供了包括上述PDE1酶抑制剂和其他在治疗精神和/或认知障碍方面有用的化合物的药物组合物。
• [EN] COMBINATION TREATMENTS COMPRISING ADMINISTRATION OF IMIDAZOPYRAZINONES<br/>[FR] TRAITEMENTS COMBINÉS COMPRENANT L'ADMINISTRATION D'IMIDAZOPYRAZINONES
  申请人：H LUNDBECK AS

  公开号：WO2018078042A1

  公开（公告）日：2018-05-03

  The present invention provides combination treatments comprising administration of compounds that are PDE1 enzyme inhibitors and other compounds useful in the treatment of neurodegenerative disorders such as for example Alzheimer's Disease, Parkinson's Disease or Huntington's Disease. Separate aspects of the invention are directed to the combined use of said compounds for the treatment of neurodegenerative and/or cognitive disorders. The present invention also provides pharmaceutical compositions comprising said PDE1 enzyme inhibitors together with other compounds useful in the treatment of neurodegenerative disorders.

  本发明提供了组合治疗方法，包括给予PDE1酶抑制剂和其他在治疗神经退行性疾病（例如阿尔茨海默病、帕金森病或亨廷顿病）方面有用的化合物。本发明的另一方面涉及上述化合物的联合使用，用于治疗神经退行性和/或认知障碍。本发明还提供了包括上述PDE1酶抑制剂和其他在治疗神经退行性疾病方面有用的化合物的药物组合物。
• Imidazopyrazinones as PDE1 inhibitors
  申请人：H. Lundbeck A/S

  公开号：US10011606B2

  公开（公告）日：2018-07-03

  The present invention provides imidazopyrazinones as PDE1 inhibitors and their use as a medicament, in particular for the treatment of neurodegenerative disorders and psychiatric disorders.

  本发明提供了作为 PDE1 抑制剂的咪唑吡嗪酮及其作为药物的用途，特别是用于治疗神经退行性疾病和精神疾病。
• Combinations comprising substituted imidazo[1,5-α]pyrazinones as PDE1 inhibitors
  申请人：H. Lundbeck A/S

  公开号：US10905688B2

  公开（公告）日：2021-02-02

  The present invention provides combination treatments comprising compounds of Formula (I): that are PDE1 enzyme inhibitors and other compounds useful in the treatment of psychiatric and/or cognitive disorders such as for example Attention Deficit Hyperactivity Disorder (ADHD), depression, anxiety, narcolepsy, schizophrenia, cognitive impairment or cognitive impairment associated with schizophrenia (CIAS). Separate aspects of the invention are directed to the combined use of said compounds for the treatment of psychiatric and/or cognitive disorders. The present invention also provides pharmaceutical compositions comprising said PDE1 enzyme inhibitors together with other compounds useful in the treatment of psychiatric and/or cognitive disorders.

  本发明提供了由式（I）化合物组成的组合疗法： 是 PDE1 酶抑制剂和其它化合物，可用于治疗精神和/或认知障碍，例如注意力缺陷多动障碍 (ADHD)、抑郁症、焦虑症、嗜睡症、精神分裂症、认知障碍或与精神分裂症相关的认知障碍 (CIAS)。本发明的另一个方面是针对所述化合物治疗精神和/或认知障碍的联合使用。本发明还提供了包含所述 PDE1 酶抑制剂和其他用于治疗精神和/或认知障碍的化合物的药物组合物。

表征谱图